Alkanole, Carbonylverbindungen und - jagemann

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2. Schriftlicher
Leistungsnachweis
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Alkanole, Carbonylverbindungen und Alkansäuren
Material
Material I
Für die "Blume" (Duftnote) des Weines ist u. a. ein Vollacetal verantwortlich. Es bildet sich,
da Sauerstoff in Spuren durch den Korken in die Flasche eindringt und Ethanol in geringem
Umfang zum Ethanal oxidiert. Ethanal und Ethanol reagieren unter der katalytischen Wirkung
von Fruchtsäuren miteinander, wobei zunächst ein Halbacetal und dann ein Acetal entstehen.
Material II
Bei Alkoholtests im Zuge von Verkehrskontrollen wurden Alcotest-Röhrchen verwendet. Mit
alkoholhaltiger Atemluft erfolgt ein Farbumschlag der Füllung von Orange nach Grün, der auf
der Reduktion von Dichromat-Ionen (Cr2O7 2- ) zu Chrom(III)-Ionen in saurem Milieu beruht;
dabei wird das Alkanol zunächst zum Aldehyd oxidiert.
Material III
In fünf Reagenzgläsern befinden sich jeweils Ameisensäure, Ethanallösung, Essigsäure,
Hex-1-en und Propan-1-ol. Die Reagenzgläser werden von A bis E beschriftet. Weiterhin
stehen an Chemikalien pH-Universalindikator, Kupferdraht, Bromwasser sowie Fehling I und
II zur Verfügung.
Aufgabe 1
1.1 Formulieren Sie für Oxidation von Ethanol zu Ethanal (s. Material I) die Reaktionsgleichung.
1.2 Formulieren Sie für die Bildung zum Halbacetal und zum Acetal die Reaktionsmechanismen.
Aufgabe 2
2.1 Formulieren Sie die Teilgleichungen für Oxidation und Reduktion für das Material II
unter Angabe der relevanten Oxidationszahlen und fassen Sie beide zu einer Gesamtgleichung zusammen.
2.2 Geben Sie die Oxidationsprodukte des auf den in Material II beschriebenen Tests für
einen selbst gewählten primären, sekundären und tertiären Alkohol unter Angabe der
Strukturformeln und der systematischen Namen an und begründen Sie ihre Entscheidung.
Aufgabe 3
3.1 Geben Sie die Strukturformeln der fünf Verbindungen in Material III an.
3.2 Entwickeln Sie eine Strategie, wie die einzelnen Substanzen in Material III eindeutig
zugeordnet werden können. Geben Sie hierbei jeweils die Beobachtung des positiven
Nachweises an.
3.3 Formulieren Sie für die Reaktion von Ameisensäure mit Fehling I und II die
Teilgleichungen unter Angabe der relevanten Oxidationszahlen und fassen Sie diese zu
einer Gesamtgleichung zusammen.
3.4 Vergleichen Sie die Acidität von Ameisensäure und Essigsäure miteinander und
begründen Sie ihre Aussage.
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Leistungsnachweis
Lösungen
Aufgabe 1
1.1)
1.2
R1 = CH3
R2 = H
Acetalbildung: R1 = CH3
R3 = C2H5
R2 = H
R3 = C2H5
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2. Schriftlicher
Leistungsnachweis
Aufgabe 2
2.1)
2.2)
primär:
sekundär:
tertär:
Ethanol
CH3-CH2-OH CH3-CHO
Propan-2-ol
CH3-CHOH-CH3
CH3-CO-CH3
2-Methylpropan-2-ol CH3-CH(CH3)OH-CH3
keine Reaktion,
C-C-Bindung wird nicht aufgespalten
Aufgabe 3
3.1)
Ameisensäure:
Ethanal:
Essigsäure:
Hex-1-en:
Propan-1-ol:
3.2)
Indikator:
Fehling:
H-COOH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2OH-CH2-CH3
Ameisensäure
Essigsäure
Rotfärbung
Rotfärbung
Fehling:
bei Ameisensäure ziegelroter Niederschlag
Ethanal
Bromwasser: Hex-1-en
Cu-Spirale:
Erhitzen
Kupferoxid
Fehling
ziegelroter NS
Entfärbung
Kupferoxid
Oxidation des Alkohols zum Aldehyd
ziegelroter NS
3.3)
II
Ox.:
H-COOH + 2 OHII
IV
HO-CO-OH + 2 e- + H2O
I
Red.: 2 Cu2+ + 2 e- + 2 OHCu2O + H2O
__________________________________________
Redox: H-COOH + 4 OH- + 2 Cu2+
HO-CO-OH + 2 H2O + Cu2O
3.4)
+I-Effekt der Methylgruppe in der Essigsäure, Essigsäure reagiert weniger sauer