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REGLAS DE FORMULACIÃN DE LOS COMPUESTOS
REGLAS DE FORMULACIÓN DE LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS HIDRUROS Son combinaciones binarias de hidrógeno y otro elemento En general, los elementos presentan valencia única al combinarse con el hidrógeno Nomenclatura IUPAC HIDRUROS hidruro de –––– Clásica hidruro de calcio igual HIDRUROS de 16 y 17 –––––uro de hidrógeno CaH2 cloruro de hidrógeno HCl se llaman ácidos hidrácidos ácido –––––hídrico ácido clorhídrico hidruro de sodio hidruro de aluminio hidruro de nitrógeno hidruro de carbono sulfuro de hidrógeno seleniuro de hidrógeno yoduro de hidrógeno ácido sulfhídrico ácido selenhídrico ácido yodhídrico NaH AlH3 NH3 (amoníaco) CH4 (metano) H2S H2Se HI H2S H2Se HI ÓXIDOS Son combinaciones binarias de oxígeno y otro elemento HCl En sus combinaciones con el oxígeno los elementos pueden presentar varias valencias que, con algunas excepciones como el oxígeno que siempre tiene valencia 2 y el flúor que siempre tiene valencia 1, son: Nomenclatura IUPAC Clásica ÓXIDOS de METALES (prefijo)óxido de ––––– Si el elemento tiene más de una valencia, se indica con un prefijo griego (mono, di, tri, tetra, etc) el número de oxígenos. óxido de sodio Na2O dióxido de carbono CO2 óxido ––––––– Si el elemento tiene más de una valencia, se indica terminando el nombre del elemento en oso o ico, según sea la pequeña o grande. óxido de calcio óxido ferroso óxido férrico CaO FeO Fe2O3 ÓXIDOS de NO METALES igual que los óxidos metálicos se llaman anhídridos anhídrido –––––– Si el elemento tiene más de una valencia, como estos elementos pueden exhibir hasta 4 valencias diferentes, se indica: * Si el elemento solo tiene 2 valencias, se indica como en los óxidos metálicos: –––oso pequeña CO –––ico grande CO2 * Si el elemento solo tiene 3 o más valencias, se indica de la forma: hipo–––oso la más pequeña Cl2O –––oso –––ico per––––– ico STOCK óxido de ––––––– (valencia) Si el elemento tiene más de una valencia, se indica a continuación con números romanos óxido de hierro III la que le sigue la que le sigue la que le sigue Cl2O3 Cl2O5 Cl2O7 (si la hay) igual que los óxidos metálicos Fe2O3 óxido de sodio Na2O óxido de aluminio Al2O3 trióxido de nitrógeno N2O3 trióxido de azufre SO3 monóxido de carbono CO 2 dióxido de carbono CO2 4 anhídrido hiposulfuroso SO valencia más pequeña: 2 anhídrido sulfuroso SO2 valencia que le sigue: 4 anhídrido sulfúrico SO3 valencia que le sigue: 6 anhídrido hipocloroso Cl2O valencia más pequeña: 1 anhídrido cloroso Cl2O3 valencia que le sigue: 3 anhídrido clórico Cl2O5 valencia que le sigue: 5 anhídrido perclórico Cl2O7 valencia que le sigue: 7 óxido de cromo III Cr2O3 la valencia del cromo es 3. Solo cambiar trióxido de hierro Fe2O3 3 trióxido de selenio SeO3 6 el sodio tiene valencia única y no requiere prefijo trióxido de aluminio, pero si no se indica el prefijo se asume la valencia 3 que es la más estable trióxido de nitrógeno podría ser NO3 o N2O3 el primero es imposible porque exigiría que el nitrógeno tuviese valencia 6 trióxido de azufre podría ser SO3 o S2O3 en el primero la valencia del azufre es 6 (correcto) y en el segundo sería 3 (no la tiene) HIDRÓXIDOS Los hidróxidos son combinaciones de un metal y el grupo OH— que se llama grupo hidroxilo. (El grupo OH— tiene valencia 1 ya que el oxígeno solo apareó uno de sus dos electrones al unirse a un hidrógeno) Nomenclatura IUPAC Clásica STOCK HIDRÓXIDOS (prefijo)hidróxido de –––– Si el elemento tiene más de una valencia, se indica con un prefijo griego (mono, di, tri, tetra, etc) el número de OH—. hidróxido de sodio NaOH trihidróxido de hierro Fe(OH)3 hidróxido ––––––– Si el elemento tiene más de una valencia, se indica terminando el nombre del elemento en oso o ico, según sea la pequeña o grande. hidróxido de calcio Ca(OH)2 hidróxido ferroso Fe(OH)2 hidróxido férrico Fe(OH)3 hidróxido de ––––––– (valencia) Si el elemento tiene más de una valencia, se indica a continuación con números romanos hidróxido de hierro III Fe2O3 hidróxido de calcio Ca(OH)2 dihidróxido de cromo Cr(OH)2 trihidróxido de oro Au(OH)3 hidróxido de azufre el calcio tiene valencia única y no requiere prefijo el azufre es un no–metal y no tiene hidróxidos hidróxido de cromo III Cr(OH)3 hidróxido de cuproso CuOH hidróxido de cúprico Cu(OH)2 hidróxido de crómico Cr(OH)3 la valencia del cromo es 3. el cobre tiene valencias 1 y 2. oso → valencia chica = 1 el cobre tiene valencias 1 y 2. ico → valencia grande = 2 el cobre tiene valencias 2 y 3. ico → valencia grande = 3 ÁCIDOS. Los principales ácidos pueden clasificarse en tres grupos: • Ácidos hidrácidos. Son los hidruros de los elementos de los grupos 16 y 17, ya vistos. Se nombran terminando el nombre del elemento en hídrico, por ejemplo HCl ácido clorhídrico. • Ácidos oxácidos. Son ácidos que tienen oxígeno porque provienen de la reacción del óxido no-metálico (anhídrido) con agua. Se llaman igual que el anhídrido del que provienen. Por ejemplo H2SO4 ácido sulfúrico • Ácidos carboxílicos. Son los ácidos orgánicos. Tienen el grupo funcional --COOH y se nombran como la cadena que lo contiene terminándola en oico. Por ejemplo CH3COOH ácido etanoico. ÁCIDOS OXÁCIDOS Se forman por reacción del anhídrido con agua: CO2 + H2O → H2CO3 Anhídrido carbónico + agua → Ácido carbónico Lo más conveniente sería aprenderse de memoria el nombre y fórmula de los oxoácidos de los cabezas de familia: H3BO3 ác.ortobórico ác.bórico H2CO3 ác.carbónico HNO á.hiponitroso HF á.fluorhídrico HNO2 á.nitroso HNO3 á.nítrico H3PO4 á.ortofosfórico á.fosfórico H 2S á.sulfhídrico HCl á.clorhídrico H2SO2 á.hiposulfuroso HClO á.hipoloroso H2SO3 á.sulfuroso HClO2 á.cloroso H2SO4 á.sulfúrico HClO3 á.clórico HClO4 á.perclórico El ácido bórico y el fosfórico son casos especiales que se forman por reacción del anhídrido con 3 moléculas de agua, que es lo que se indica con el prefijo orto. Exactamente igual que esos ácidos, como es lógico, se escriben los que correspondan a su misma familia, así por ejemplo el ácido silícico se escribirá como el carbónico H2SiO3, o el ácido bromhídrico será como el clorhídrico HBr, o el brómico como el clórico HBrO3, o el ácido selénico igual que el sulfúrico H2SeO4, y así en todos los casos. SALES Las sales se forman sustituyendo los hidrógenos de los ácidos por metales. El nombre de las sales deriva del de los ácidos con una terminación que depende el nombre del ácido, así: • los ácidos que terminan en hídrico tienen sales terminadas en uro: de HCl (á.clorhídrico) tendremos NaCl cloruro de sodio. • los ácidos terminados en ico tienen sales terminadas en ato: de H2SO4 (á.sulfúrico) tendremos Na2SO4 sulfato de sodio. Igual ocurre con los ácidos carboxílicos, y así las sales del ácido etanoico se llaman etanoato de… • los ácidos terminados en oso tienen sales terminadas en ito: de H2SO3 (á.sulfuroso) tendremos Na2SO3 sulfito de sodio Teniendo en cuenta que la valencia del hidrógeno es 1, la valencia del anión que resulta de quitar los hidrógenos al ácido es igual al número de hidrógenos que se sustituyen, así por ejemplo, como el ácido sulfúrico es H2SO4 el anión sulfato tiene valencia 2. carbonato de sodio Na2CO3 proviene del ác.cabónico H2CO3 1. a) Fluoruro de amonio b) Hidróxido de cadmio c) 1-Bromo-2-cloropropano d) PbO e) Hg(ClO3)2 FORMULACION 2014 7.a) Peróxido de sodio NH4F b) Hidróxido de plata Cd(OH)2 c) Propanodial CH2BrCH2ClCH3 Óxido de plomo (II) d) BaSO3 Clorato de mercurio (II) e) HIO4 f) CH3COOCH3 Etanoato de metilo f) CH3OCH2CH3 2.a) Ácido selénico b) Fosfato de cobalto(II) H2SeO4 Co3(PO4)2 8.a) Nitrito de cinc b) Sulfuro de amonio Zn(NO2)2 (NH4)2S c) Etanoato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 c) Ciclopenteno Na2O2 AgOH CHOCH2CHO Sulfito de bario Ácido periódico metoxietano etil metil éter d) Mg(OH)2 e) Na2O2 f) CH3CHOHCHO Hidróxido de magnesio Peróxido de sodio 2-hidroxipropanal d) HClO e) Pd(OH)2 f) CH3NHCH3 Ácido hipocloroso Hidróxido de paladio (II) Dimetilamina 3.a) Óxido de plomo(IV) b) Ácido peryódico c) 2,2-diclorobutano d) K3PO3 e) LiOH f) CH3CH2CHO PbO2 HIO4 CH3CCl2CH2CH3 Fosfito potásico Hidróxido de litio Propanal 9.a) Nitrito de hierro(II) b) Ácido hipocloroso c) 2,3,4-trimetilpentano d) Ag2S e) Ba(MnO4)2 f) CH3C≡CCH3 Fe(NO2)2 HClO 4.a) Ácido bórico b) Hidruro de berilio H3BO3 BeH2 10.a) Nitruro de plomo(IV) b) Sulfato de rubidio CH3 CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3 Sulfuro de plata Permanganato de bario but-2-ino Pb3N4 Rb2SO4 c) Ciclohexa-1,3-dieno c) 1,2-diclorobenceno d) ZnSO3 e) SF6 f) CH3CHOHCOOH Sulfito de cinc Hexafluoruro de azufre Ác.2-hidroxi propanoico d) Bi(OH)3 e) H2CO3 f) CH3CHClCH3 Hidruro de Bismuto Ácido carbónico 2-cloropropano 5.a) Hidróxido de cobre (I) b) Ácido nitroso CuOH HNO2 Sr(OH)2 BaCr2O7 c) 3-Hidroxibutanal CH3CHOHCH3CHO d) MgH2 e) Li3AsO4 f) (CH3CH2)3N Hidruro de magnesio Arseniato de litio Trietilamina 11.a) Hidróxido de estroncio b) Dicromato de bario c) Ácido 2,3dihidroxibutanoico d) Al2O3 e) H2MnO4 f) CH3CH2CONH2 6.a) Óxido de cobalto(III) b) Hidrogenosulfato de Co2O3 Fe(HSO4)2 12.a) Cromato de plata b) Hidrogenocarbonato de Ag2CrO4 KHSO4 CH3CHOHCHOHCOOH Óxido de aluminio Ácido mangánico Propanamida hierro(II) c) Propanamida potasio c) Penta-1,4-diino CH≡CCH2C≡CH d) BaO2 Peróxido de bario e) Ni(OH)2 f) CH2OHCOOH Hidróxido de níquel (II) Ácido hidroxietanoico e) HIO3 f) (CH3)2CHCOCH3 CH3CH2CH2NH2 Bromato de mercurio (II) Ácido yódico 3-metil butan-2-ona 1. a) Sulfuro de cadmio b) Hidróxido de hierro(lll) c) Ácido 2-bromobutanoico d) CrO3 e) Hg(ClO2)2 f) CH3COCH3 FORMULACION 2013 CdS 7.a) Óxido de molibdeno(IV) Fe(OH)3 b) Nitrato de amonio CH3CHBrCH2COOH c) Metoxietano Óxido de cromo (IV) d) NaClO Clorito de mercurio (II) e) CaH2 Propanona f) CH3CONH2 d) Hg(BrO3)2 2.a) Dióxido de titanio b) Fosfato de níquel(II) c) Ciclohexano d) CaCO3 MoO2 NH4NO3 CH3OCH2CH3 Hipoclorito de sodio Hidruro de calcio Etanamida f) CH3CH2CH2CHO TiO2 Ni3(PO4)2 (CH2)6 Carbonato de calcio Peróxido de Hidrógeno Agua oxigenada Butanal 3.a) Óxido de cromo(III) b) Ácido perclórico c) 2,2-Dimetilbutano d) H2SO3 e) NaH f) CH3COOCH3 Cr2O3 HClO4 CH3C(CH3)2CH2CH3 Ácido sulfuroso Hidruro de litio Etanoato de metilo 9.a) Hidróxido de plomo(II) b) Ácido cloroso c) But-1-ino d) Cr2O3 e) Ba(MnO4)2 f) CH4 Pb(OH)2 HClO CH≡CCH2CH3 Óxido de cromo (III) Permanganato de bario Metano 4.a) Ácido nitroso b) Hidróxido de plomo(IV) c) Nitrobenceno d) HIO3 e) Ba3(PO4)2 f) (CH3)3N HNO2 Pb(OH)4 C6H5NO2 Ácido yódico Fosfato de bario Trimetilamina 10.a) Cloruro de amonio b) Carbonato de rubidio c) Ciclopentano d) Bi2O3 e) CCl4 f) CH3CHClCH3 NH4Cl Rb2CO3 (CH2)5 Trióxido de bismuto Tetracloruro de carbono 2–cloropropano 5.a) Hidróxido de paladio(II) b) Ácido sulfúrico c) Ácido 2-aminopropanoico d) BeH2 e) Ag3AsO4 f) CH3CH2CH2OH Pd(OH)2 H2SO4 CH3CHNH2COOH Hidruro de berilio Arseniato de plata Propan-1-ol 11.a) Nitrato de hierro(II) b) Cromato de potasio c) Ácido but-3-enoico d) Sc2S3 e) CaO2 f) (CH3)2CHCH3 Fe(NO3)2 e) H2O2 8.a) Clorato de cobalto (III) b) Sulfuro de cinc c) Etanoato de etilo d) Au2O3 Co(ClO3)3 ZnS CH3COOCH2CH3 Óxido de oro (III) e) Pt(OH)2 Hidróxido de platino (II) f) CH3CH2NHCH3 N−metil−propanamida K2CrO4 CH2=CHCH2COOH Sulfuro de escandio (III) Peróxido de calcio Metilpropano 6.a) Peróxido de bario BaO2 12.a) Amoniaco b) Hidrogenosulfito de cobre(II) c) Butan-2-ol d) WO3 e) KMnO4 f) CH3CHClCOOH NH3 b) Hidróxido de magnesio Mg(OH)2 c) Etanamida d) Sn(IO3)2 e) V2O5 f) CH3COCH2CH2CH3 CH3CONH2 Yodato de estaño (II) Pentóxido de vanadio Pentan-2-ona 1.- a) Ácido fosfórico b) Bromuro de magnesio c) Ácido benzoico d) K2SO3 e) Be(OH)2 H3PO4 MgBr2 C6H5COOH Sulfito de potasio Hidróxido de berilio 7.- a) Peróxido de estroncio b) Nitrato de hierro (II) c) Dietilamina d) H2S e) Cr(OH)3 f) CH3CHO Etanal f) CH3COCH3 2.- a) Nitrato de hierro (III) b) Óxido de litio c) Metanol Fe(NO3)3 Li2O CH3OH 8.- a) Hipoyodito de calcio b) Óxido de cobalto (III) c) Fenol d) CaH2 Hidruro de calcio d) NaHSO4 e) HBrO f) CH2=CHCH2CH= CH2 Ácido hipobromoso pent-1,4-dieno e) CuH2 f) CH3CH2CONH2 3.- a) Ácido clórico b) Seleniuro de hidrógeno c) Propanal HClO3 H2Se CH3CH2CHO 9.- a) Dicromato de plata b) Hidróxido de vanadio (V) c) Butan-2-ol d) SiCl4 Tetracloruro de silicio d) MnO2 e) NaHCO3 Carbonato ácido de Na hidrógeno carbonato d Na Bicarbonato de sodio e) HIO2 Ácido yodoso f) CH3OCH3 dimetiléter f) CH3COOH Ácido acético Ácido etanoico 4.- a) Fosfato de hierro (III) b) Hidruro de berilio c) Nitrobenceno d) CO e) CuBr2 FePO4 H2Be C6H5NO2 Óxido de cobre (II) Bromuro de cobre (II) 10.- a) Peróxido de calcio b) Sulfuro de hidrógeno c) 1,2-Dicloroetano d) KMnO4 e) LiH f) CH3NH2 Metilamina f) HCHO Cu(HSO3)2 CH3CHOHCH2CH3 Óxido de vanadio (VI) Permanganato de pot. Ác. 2–cloropropanoico FORMULACION 2012 Sr2O2 Fe(NO3)2 NH(CH2CH3)2 Sulfuro de hidrógeno Hidróxido de cromo III Acetona Propanona Ca(IO)2 Co2O3 C6H5OH Sulfato ácido de Na Hidrógeno sulfato de Na Bisulfato de sodio Hidruro de cobre (II) propanamida Ag2Cr2O7 V(OH)5 CH3CHOHCH2CH3 Dióxido de manganeso Óxido de manganeso (IV) Ca2O2 H2S CH2ClCH2Cl Permanganato de potasio Hidruro de litio Metanal Formaldehído 5.- a) Hidróxido de estaño (IV) b) Perclorato de sodio c) Propino d) K2O2 e) (NH4)2S Sn(OH)4 NaClO4 CH3C≡CH Peróxido de potasio Sulfuro de amonio Acetato de etilo Etanoato de etilo 11.- a) Bromato de aluminio b) Tetrahidruro de silicio c) Penta-1,3-dieno d) KH2PO4 e) CaO Al(BrO3)3 SiCl4 CH2=C=CHCH2CH3 Dihidrógeno fosfato de K Óxido de calcio f) CH3CHO Etanal 6.- a) Hidruro de magnesio b) Ácido nítrico c) 1,2-Dimetilbenceno d) Na2CrO4 e) CsCl MgH2 HNO3 C6H4(CH3)2 (en orto) Cromato del sodio Cloruro de cesio 12.- a) Ácido selenioso b) Óxido de titanio (IV) c) Etanamina d) SF6 e) KNO3 f) HOCH2CHO 2-hidroxietanal f) CH3CH2COCH2CH3 H2SeO3 TiO2 CH3CH2NH2 Hexafluoruro de silicio Nitrato de potasio pentan-3-ona dietilcetona 1. a) Óxido de níquel (III) b) Hidróxido de estroncio c) Nitrobenceno d) PbBr2 e) Zn(NO2)2 f) CH2= CHCH2CH2CH3 FORMULACION 2011 7. a) Óxido de calcio Sr(OH)2 b) Ácido bórico C6H5–NO2 c) Hepta-2,4-dieno Bromuro de plomo (II) d) Na2SO4 Nitrito de cinc e) SnS2 pent–1–eno f) CH3CH=CHOH 2. a) Ácido hipobromoso b) Hidróxido de cobre (II) c) Ácido 2-aminopropanoico d) CaO2 e) NaHCO3 f) CH2=CHCH2CHO HBrO Cu(OH)2 CH3CHNH2COOH Peróxido de calcio Carbonato ácido de Na But-3-enal 8. a) Sulfuro de manganeso III b) Hidrogenocarbonato de cadmio c) Ácido benzoico d) K2Cr2O7 e) Rb2O2 f) CH≡CCOOH 3. a) Ácido fosfórico b) Permanganato de bario c) Propino d) SrO e) Sc(OH)3 H3PO4 Ba(MnO4)2 CH≡CCH3 Óxido de estroncio Hidróxido de scandio 1,3 dihidroxipropano propan-1,3-diol 9. a) Hidróxido de hierro (II) BaO2 Co2O3 CH3CH=CHCHO 10. a) Peróxido de sodio b) Hidrogenosulfito de cinc c) Propano-1,2-diol f) CH3COOCH3 f) CH2OHCH2CH2OH 4. a) Peróxido de Bario b) Óxido de cobalto (III) c) But-2-enal Ni2O3 b) Sulfuro de hidrógeno c) Metilbenceno d) Mg(HSO4)2 e) H3PO3 f) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 d) HClO e) CdI2 f) CH3CH2NH2 Ácido hipocloroso Yoduro de cadmio Etilamina d) CuCl2 e) Pb(HS)2 f) CH3CHO 5. a) Dióxido de azufre b) Nitrato de amonio c) Pentan-2-ona d) HClO2 e) Ni2Se3 f) CH2Cl2 SO2 NH4NO3 CH3COCH2CH2CH3 Ácido cloroso Seleniuro de Níquel (III) Dicloruro de metano 11. a) Óxido de níquel (II) b) Carbonato de sodio c) 1,1-Dicloroetano d) AgOH e) NaH f) CH≡CCH3 6. a) Carbonato de aluminio b) Yoduro de plomo (II) c) Ácido propinoico d) Ca(OH)2 e) HBrO3 f) CH3CHOHCH2COOH Al2(CO3)3 PbI2 CH≡C–COOH Hidróxido de calcio Ácido brómico Ác.3–hidroxi–butanoico 12. a) Bromuro de hidrógeno b) Ácido nitroso c) 2-Metilbut-2-eno d) K2O2 e) Pb(ClO3)4 f) CH3COCH2CH3 REGLAS DE FORMULACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: Alcanos (de fórmula general CnH2n+2) • La cadena más larga es la cadena principal. Si hubiera varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que más sustituyentes tenga. 1 CH3 │ 2 CH2 5 4 3│ CH3−CH2− CH− CH3 3−metilpentano (Si se numerara la cadena horizontal tendría 4 carbonos, mientras que hay otra posibilidad donde la cadena tiene 5 carbonos, por tanto esa es la cadena principal y se nombra como un derivado del pentano) • Se numera de un extremo a otro, sin importar la dirección, pero de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños. Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia. CH3 4│ 5 CH3−CH2− CH2− CH− CH3 4−metilpentano (MAL) CH3 5 4 3 2│ 1 CH3−CH2− CH2− CH− CH3 2−metilpentano (Bien) 1 2 3 En la forma condensada el radical se escribe entre paréntesis para no inducir a confusión: CH3CH2CH2CH(CH3)CH3 • Los localizadores se escriben inmediatamente delante de las partículas a las que hacen referencia separados por un guión. Si hay varios localizadores iguales se separan entre sí mediante comas y se nombran una sola vez utilizando los prefijos di−, tri−, tetra−, penta−, hexa−, etc., si bien cada grupo recibe su propio número. Ejemplo: 2,2−dimetil−butano. CH3 CH3 1 2│ 3│ 4 5 CH3−C− CH− CH2− CH3 │ CH3 2,2,3−trimetilpentano • Los sustituyentes toman el nombre de la función correspondiente. Si es un alcano se sustituye la terminación −ano por –ilo. Ejemplo: 1−propilo CH3CH2CH2− • Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente. Además, si existen dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior. CH3 │ CH3 CH2 6 5 4│ 3│ 2 1 CH3 −CH2−CH2− CH− CH2− CH3 3−etil−4−metilhexano (La primera irregularidad la encontramos en el carbono 3, tanto si comenzamos a contar hacia la derecha como hacia la izquierda, pero se decide el orden indicado porque los dos radicales son del mismo tipo, y el nombre etilo alfabéticamente es anterior a metilo.) • Cuando un sustituyente es complejo se escribe entre paréntesis Alquenos y alquinos (de fórmula general CnH2n y CnH2n−2 respectivamente) • La cadena principal es la mayor que contenga a los dos carbonos que tienen el doble o triple enlace. Según las normas de la IUPAC de 1993 se nombran indicando primero el prefijo del número átomos C de la cadena – localizador−eno (o ino ). El localizador de los dos carbonos implicados es el que tiene el número más bajo. 1 2 3 4 CH2=CH− CH2− CH3 1 2 3 4 CH2=CH− CH= CH2 1 2 3 but−1−eno buta−1,3−dieno 4 CH3−C≡ C− CH3 but−2−ino • Si hay dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Los alquenos tienen prioridad sobre los alquinos 1 2 3 4 5 CH3−CH=CH−C CH pent−2−en−4−ino • A todos los grupos funcionales distintos del principal se les nombra como derivados de la cadena principal. CH3 1 2 3│ 4 CH2=CH− CH− CH3 3−metilbut−1−eno CH3−CH(CH3)−C C−CH(CH3)−CH3 HC C−CH2Cl 2,5−dimetilhex−3−ino 3−cloropropino Resumiendo: [localizador–] Radical Cadena [–localizador–] ano/eno/ino Hidrocarburos aromáticos • Se nombran como derivados del benceno. Si hay varios sustituyentes se indican sus posiciones mediante números de manera que sean los más bajos posibles. (También se emplean los prefijos meta, orto y para, indicando con ellos las posiciones contiguas, alternas y opuestas respectivamente.) metilbenceno (tolueno) 1,2−diclorobenceno (orto−diclorobenceno) • Cuando el anillo bencénico está unido a una cadena y se nombra como radical se llama fenil o fenilo. Por ejemplo, el metilbenceno también podríamos llamarlo fenilmetano. Alcoholes y fenoles • Se nombran como si fuesen derivados de hidrocarburos y terminándolos en ol. Si el grupo OH no está al final de la cadena se indica utilizando las mimas reglas que para la nomenclatura de alquenos (tradicionalmente se empleaba la palabra hidroxi para indicarlo como sustituyente) CH3− CH2− CH2OH OH propanol 4 2│ 3 1 CH2=CH− CH− CH3 OH OH OH │ │ │ CH2−CH− CH2 but−3−en−2−ol (3−hidroxibut−1−eno) 1,2,3−propanotriol (glicerina) Según que el grupo OH− se encuentre en un carbono primario (en un extremo) o secundario y o terciario, los alcoholes se clasifican primarios, secundarios o terciarios. fenol Éteres • A partir de 1993 se nombran como si fueran oxialcanos, es decir, como si fuera un sustituyente de una de las cadenas que se construye terminando en oxi a la cadena más corta (CH3–O− metoxi; CH3CH2–O− etoxi). Tradicionalmente se llamaban nombrando las dos cadenas como radicales y terminando en éter: CH3−O−CH2−CH3 metoxietano (metil−etil−éter) CH3−O−C6H6 metoxibenceno (metil−fenil−éter) CH3−O−CH3 metoximetano (dimetil−éter) Aldehídos y cetonas • Se nombran como los alcoholes, pero referenciando a los aldehídos con al, y a las cetonas con ona. (Las cetonas tradicionalmente se llamaban como los éteres, es decir nombrabdo las dos cadenas y terminando con la palabra cetona) CH3− CH2− CHO propanal CH3− CO− CH2−CH3 but−2−ona (metil−etil−cetona) O 4 3 2║ 1 CH2=CH− C− CH3 but−3−en−2−ona para algunos de ellos se les acepta los nombres tradicionales, como: metanal (formaldehído) etanal (acetaldehído) propanona (acetona) Ácidos carboxílicos • Se nombran como el hidrocarburo del que provienen pero terminándolo en oico. ácido etanoico (ác. acético) CH3−CHCl−COOH ácido 2−cloropropanoico CH3−CH(CH3)−COOH ácido metilpropanoico HOOC−COOH ácido etanodioico (ác. oxálico) ácido benzoico (C6H5−COOH ) para algunos de ellos se les acepta los nombres tradicionales, como por ejemplo: HCOOH ác. metanoico ác. fórmico CH3−COOH ác. etanoico ác. acético CH3CH2COOH ác. propanoico ác. propiónico CH3CH2CH2COOH ác. butanoico ác. butírico CH3−(CH2)14−COOH ác. hexadecanoico ác. palmítico CH3−(CH2)16−COOH ác. octadecanoico ác. esteárico CH3−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7−COOH ác. cis−9−octadecenoico ác. oléico HOOC−COOH ác. etanodioico ác.oxálico HOOC−CH2−COOH ác. propanodioico ác. malónico Ésteres y sales • Se nombran como el ácido del que provienen pero terminándolas ato (en lugar de oico) y nombrando el alcohol del que proviene como un radical. etanoato de metilo (acetato de metilo) etanoato de sodio (acetato de sodio) Los ésteres más comunes en la naturaleza son las grasas, que se forman por reacción de los ácidos grasos (palmítico, esteárico y oleico) con la glicerina. Aminas • Pueden considerarse como derivados del NH3 en donde uno o varios hidrógenos se sustituyen por radicales. Se nombra el radical y se termina con la palabra amina. CH3−CH2−NH2 etilamina fenilamina (anilina) • En las aminas secundarias y terciarias, para evitar confusiones, se escoge el radical mayor como cadena principal y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al nitrógeno. CH3−NH−CH3 N−metil−metilamina o dimetilamina CH3−CH2−NH−CH2−CH2−CH3 N−etil−propilamina o etilpropilamina CH3 │ CH3−CH2−N−CH2−CH2−CH3 N−etil−N−metil−propilamina • Cuando las aminas forman parte de la cadena principal de otra función de mayor rango se nombran como sustituyentes con su correspondiente número localizador y el prefijo amino. ácido 2−amino−propanoico (Alanina) Amidas • Las amidas derivan de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo −OH por el grupo –NH2, –NHR o –NRR´ , con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N−sustituidas o N−disustituidas. • Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación oico del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos: etanamida (en lugar de etanoico) acetamida (en lugar de acético) N−metil−etanamida N−etil−N−metil−etanamida Nitrilos • Se nombran como el hidrocarburo del que provienen pero terminándolo en nitrilo, aunque también suelen nombrarse como derivados del ácido cianhídrico HCN CH3−C≡N etanonitrilo (cianuro de metilo) Nitrocompuestos • Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden, indicando su localizador y la palabra nitro. NO2 4 3 2│ 1 CH3−CH2− CH− CH3 2−nitrobutano NO2 4 2│ 3 1 CH2=CH− CH− CH3 but−3−en−2−nitro 1,2−dinitrobenceno (orto−nitrobenceno) Varios grupos funcionales • Cuando hay más de un grupo funcional, el compuesto se nombra de acuerdo a la prioridad del grupo funcional, que es: ácido éster amida nitrilo aldehído cetona alcohol y fenol amina éter halogenuro alqueno alquino alcano 6 5 4 3 2 1 HOCH2−CH=CH−CH2−CHBr−COOH Ácido 2−bromo−4−eno−6−hidroxi−hexanoico de acuerdo a su importancia el grupo COOH es el principal y es el que determina la longitud de la cadena y su numeración para tener el número más bajo. El grupo alcohol, el bromo y el doble enlace se nombran como sustituyentes alfabetizándolos. ácido 2−amino−3−metilbutanóico (Valina) ácido 2−amino−3−hidroxibutanóico (Treonina) Formulación orgánica. Selectividad 2010 Ejercicio Solución Ciclobutano C4H8 CH3NHCH3 dimetilamina Ácido butanodioico CH3CH2 CH2COOH CH3CH2Cl cloruro de etilo Triclorometano CHCl3 CH2=CHCH3 propeno Pent−1−ino CH≡C− CH2 CH2 CH2 CH3CH2CHO propanal Hex−4−en−2−ol CH3CHOHCH2CH=CHCH3 CH3C≡CCH3 but−2−ino Fenol C6H5−OH Propilamina metoxipropano (metil−propil−éter) CH2=CH−CH=CH2 pentan−2−ona (metil−propil−cetona) CH3CH2CH2−NH2 CH3CH2OH etanol 2,2,4−trimetilpentano CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3 CH3COOH ácido etanoico But−1−eno CH2=CHCH2CH3 CH3CHOHCH3 propan−2−ol 1,1−Dicloroetano Cl2CHCH3 CH2OHCH2OH etano−1,2−diol Butanona CH3COCH2CH3 CH3CONH2 etanamida CH3CH2CH2OCH3 Buta−1,3−dieno CH3CH2CH2COCH3 Observaciones el indicador es innecesario CH3CH2CH2−O−CH3 alcohol etílico ácido acético 2−propanol 1,2−etanodiol como ves, tanto para la propanona como butanona no se necesita nº indicador Formulación orgánica. Selectividad 2009 Ejercicio Solución Etanal CH3−CHO CH3COCH3 propanona Etanoato de metilo CH3 CH3CH(NH2)COOH ácido 2−aminopropanoico Metilpropano CH3−CH(CH3)−CH3 CH3CH(OH)CH3 propan−2−ol Pentan−2−ol CH3CH(OH) CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH=CH2 penta−1,4−dieno 1,2.Dimetilbenceno Observaciones (2−propanol) 1,4−pentadieno orto−metilbenceno CH3COCH2CH3 butan−2−ona Etilmetil éter CH3−O−CH2CH3 CH3CH2COOH ácido propanoico Heptan−2−ona CH3−CO−(CH2)4CH3 CCl4 tetracloruro de metilo Pent−2−eno CH3CH=CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3 1,1−dimetilbutano Ácido etanoico CH3−COOH CH2=CHCOCH3 butenona Hexa−1,4−dieno CH2=CHCH2CH=CHCH3 CH3CH2NH2 etilamina Dimetilamina (CH3)2NH CHCl3 triclorometano metoxietano (ácido acético) no es necesario indicar but−1−en−3−ona ya que solo hay esa posibilidad CH3NHCH3 Nitrobenceno CH3C≡CCH2CH2Cl C6H5−NO2 o Ar−NO2 pent−5−cloro−2−ino Ejemplos de cursos anteriores para ejercitarse. Selectividad 2008 Selectividad 2007 Selectividad 2006 Selectividad 2005 Metilbutano Butanal Etilmetilamina Propino CH3COOCH3 CH2=CHCH2COCH3 CH3CH2CHO CH3CONH2 Propan−1−ol Ácido 3−metilhexanoico Ácido 2−cloropentanoico Nitrobenceno CH3CONH2 CH3CH2NHCH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2CHClCH2CH3 Propanoato de metilo 1−Butino Metilciclohexano Ciclohexanona CH3CH2CH3 CH2=CHCH(CH3)CH3 CH3CH2COCH3 CH3COOCH2CH3 Pent−1,3−dieno 2−Pentanol 5−Hidroxipentan−2−ona 1,4−Butanodiol CH≡CH HOOCCH2COOH CH3CH=CHCH3 CH3OCH2CH2CH3 2−Metilpentano 1,3−Butenol 1,3−Dinitrobenceno Trimetilamina (CH3)3 N HCOOH CH≡CCH2CH2OH HOCH2COOH Pent−4−en−2−ol 1,2−Etanodiol Dimetil éter 2−Buteno CH3CHO HOCH2CHO CH3CONH2 CH3COCH3 Fenol Ácido 2−aminobutanoico 1,2−Diclorobenceno Fenol CH3CH2CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2OH CH3CH=CHCH2CH3 Propan−2−amina m−dimetilbenceno Butilamina 2−Metil−3−hexanol CH3CH=CH2 CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2CHICH3 CH3CH2OCH2CH3 Metanal Ácido pentanoico Metilpentan−3−ona Metilbutano CH3CH2CH2NH2 HCHO BrCH2CH2OH CH3CHOHCH3 1,3−Etilmetilbenceno Dimetilamina Ácido etanoico Ácido propanoico CH3COCH2CH3 CH3OCH2 CH3 CH3CH2COOCH3 CH3CH2CHO Ácido etanoico Fenol Metilbutano m−Dimetilbenceno HCHO CH3CONH2 CH3NH2 CH3COOH But−3−en−1−ol Dimetil éter Etanal 2−Butino CH3CH2OCH3 CH3CH2CHOHCOOH ClCH2COOH CH3NHCH3 SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS Selectividad 2008 Selectividad 2007 Metilbutano CH3−CH(CH3)−CH2CH3 Butanal CH3CH2CH2CHO CH3COOCH3 etanoato de metilo CH2=CHCH2COCH3 pent−1−en−4−ona Propan−1−ol CH3CH2CH2OH Ácido 3−metilhexanoico CH3CH2CH2CH(CH3)CH2COOH CH3CONH2 etanamida CH3CH2NHCH3 etilmetilamina Propanoato de metilo CH3CH2COOCH3 1−Butino CH≡C−CH2−CH3 CH3CH2CH3 propano CH2=CHCH(CH3)CH3 3−metil−but−1−eno Pent−1,3−dieno CH2=CHCH=CHCH3 2−Pentanol CH3CHOHCH2CH2CH3 CH≡CH etino HOOCCH2COOH ácido propanodioico 2−Metilpentano CH3−CH(CH3)−CH2CH2CH3 1,3−Butenol CH2OH−CH2−CH=CH2 (CH3)3 N trimetilamina HCOOH ácido metanoico Pent−4−en−2−ol CH3CHOHCH=CHCH3 1,2−Etanodiol CH2OH−CH2OH CH3CHO etanal HOCH2CHO hidroxietanal Fenol C6H5−OH Ácido 2−aminobutanoico CH3CH(NH2)CH2COOH CH3CH2CH2CH2CH2COOH ácido hexanoico CH3CH2CH2NH2 propilamina Propan−2−amina CH3CH(NH2)CH3 m−dimetilbenceno CH3CH=CH2 propeno CH3OCH2CH2CH3 metoxipropano Metanal HCHO Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH CH3CH2CH2NH2 propilamina HCHO metanal Dimetilamina HN(CH3)2 metoxietano 1,3−Etilmetilbenceno CH3COCH2CH3 etanoato de etilo CH3OCH2CH3 Ácido etanoico CH3COOH Fenol HCHO metanal CH3CONH2 etanamida But−3−en−1−ol CH2OHCH2CH=CH2 Dimetil éter CH3OCH3 CH3CH2OCH3 metoxietano CH3CH2CHOHCOOH ácido 2−hidroxibutanoico SOLUCIONES A LOS EJERCICIOS Selectividad 2006 Selectividad 2005 Etilmetilamina CH3CH2NHCH3 Propino CH≡C−CH3 CH3CH2CHO propanal CH3CONH2 etanamida Ácido 2−cloropentanoico CH3CH2CH2CHClCOOH Nitrobenceno CH3OCH2CH3 metoxietano CH3CH2CHClCH2CH3 Metilciclohexano Ciclohexanona CH3CH2COCH3 butanona CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo 5−Hidroxipentan−2−ona CH3COCH2CH2CH2OH 1,4−Butanodiol CH2OHCH2CH2CH2OH CH3CH=CHCH3 but−2−eno CH3OCH2CH2CH3 metoxipropano 1,3−Dinitrobenceno m−Dimetilbenceno CH≡CCH2CH2OH but−3−en−1−ol HOCH2COOH ácido 2−hidroxietanoico Dimetil éter CH3OCH3 2−Buteno CH3CH=CHCH3 CH3CONH2 etanamida CH3COCH3 propanona 1,2−Diclorobenceno Fenol CH3CH2CH2OH propanol CH3CH=CHCH2CH3 Butilamina CH3CH2CH2CH2NH2 2−Metil−3−hexanol CH3CH2CHICH3 2−yodobutano CH3CH2OCH2CH3 Metilpentan−3−ona pent−2−eno etoxietano (dietil éter) Metilbutano BrCH2CH2OH 2−bromoetanol CH3CHOHCH3 propan−2−ol Ácido etanoico CH3COOH Ácido propanoico CH3CH2COOH CH3CH2COOCH3 propanoato de metilo CH3CH2CHO propanal Trimetilamina N(CH3)3 Metilbutano CH3NH2 metilamina CH3COOH ácido etanoico Etanal CH3CHO 2−Butino CH3CH=CHCH3 ClCH2COOH ácido 2−cloroetanoico CH3NHCH3 dimetilamina
