- 1 - ORGANSKA KEMIJA Organska kemija obravnava organske

-1-
ORGANSKA KEMIJA
Organska kemija obravnava organske spojine,anorganska kemija pa anorganske spojine.
Primeri za organske spojine: - sladkor
- plastična vrečka
- les
Primeri za anorganske spojine: - sol
apnenec( kamen )
kovine ( železo )
Organske spojine imajo naslednje značilnosti:
1. Vsebujejo ogljik, zato organske spojine imenujemo tudi ogljikove spojine
2. Imajo nizka tališča: sladkor kot organska spojina ima nizko tališče
sol kot anorganska spojina ima visoko tališče
3. Niso električno prevodne: plastika kot organska spojina ni električno prevodna
kovina( baker ) kot anorganska spojina je električno prevoden
4. So gorljive: les kot organska spojina je gorljiv
apnenec kot anorganska spojina ni gorljiv
5. Niso topne v vodi: plastična vrečka kot organska spojina ni topna v vodi
sol kot anorganska spojina je topna v vodi
-2VEZI MED OGLJIKOVIMI ATOMI V ORGANSKIH SPOJINAH
Med C-atomi v organskih spojinah je možna enojna, dvojna ali trojna vez. Vezi merimo v
angstremih( Å ), to so zelo majhne dolžinske enote, ki so primerne za merjenje razdalj med
atomi:
1Å = 10−10 m
Dolžina enojne vezi je 1,54 Å = 1,54x10−10 m
Dolžina dvojne vezi je 1,34Å = 1,34x10−10 m
Dolžina trojne vezi je 1,20Å = 1,20x10−10 m
1. ENOJNA VEZ
Primer: metan
H
│
H— C — H
│
H
stukturna formula metana
Prostorska struktura vseh organskih spojin z enojno vezjo je tetraeder ali trikotniška piramida.
Kot med vezmi znaša 109º.
Prostorska struktura:
-3-
2.DVOJNA VEZ
Primer: eten
H H
│ │
H—C = C — H
strukturna formula etena
Prostorska struktura organskih spojin z dvojno vezjo je trikotnik. Pravimo, da je ta prostorska
struktura ravninska ali planarna.Kot med vezmi znaša 120º.
Prostorska struktura:
-4-
120°
3.TROJNA VEZ
H— C ≡ C — H
strukturna formula etina
Primer: etin
Prostorska struktura spojin s trojno vezjo je premica. Pravimo, da je ta prostorska struktura
linearna. Kot med vezmi znaša 180º.
Prostorska struktura:
kovalentna vez
↑
H— C ≡ C — H
180º ↓
premica
etin na premici
-5RAZDELITEV ORGANSKIH SPOJIN
1.ALIFATSKE ALI ACIKLIČNE SPOJINE
To so spojine,ki so sestavljene iz verig ogljikovih atomov. Delimo jih na nasičene spojine in
nenasičene spojine. Nasičene spojine so tiste, ki vsebujejo same enojne vezi, nenasičene
spojine pa so tiste, ki vsebujejo dvojne in trojne vezi.
2.CIKLIČNE SPOJINE
To so spojine, ki so sestavljene iz obročev ogljikovih atomov. Delimo jih na dva načina:
I. Nasičene spojine,nenasičene spojine in aromatske spojine ali areni
Nasičene spojine vsebujejo same enojne vezi,nenasičene spojine vsebujejo dvojne in trojne
vezi.Aromtske spojine ali areni niso niti nasičene niti nenasičene,ampak imajo čisto posebno
strukturo.Ta posebna struktura pomeni, da elektroni dvojnih vezi pripadajo celotnemu
obroču.To označimo s krogom na sredini obroča.
Primer: Benzen
Ima obroč, v tem obroču 6 C-atomov in 6 H-atomov.
-6II. Izociklične in heterociklične spojine
Izociklične spojine so tiste,ki v obroču vsebujejo same ogljikove atome.Heterociklične
spojine pa so tiste, ki v obroču vsebujejo še druge atome.
Primer za izociklično spojino:Salicilna kislina:
COOH
│
C
∕∕ \
H —C
C — OH
│
║
H — C
C—H
\\
∕
C
│
H
Salicilna kislina je podobna benzenu.Dva vodikova atoma v benzenu sta nadomeščena z
drugimi atomskimi skupinami in sicer eden z –COOH skupino,drugi pa z –OH skupino.
Salicilna kislina se uporablja kot zdravilo.Če na salicilno kislino vežemo ocetno
kislino,dobimo acetilsalicilat in to je aspirin.Salicilna kislina se nahaja v lubju vrbe.
Primer za heterociklično spojino:Pirol:
H
│
N
∕ \
H — C C —H
║ ║
H — C — C —H
Pirol je pomembna sestavina krvnega barvila-hemoglobin.
hemoglobin
Hemoglobin vsebuje 4 pirolove obroče.
-7FORMULE ORGANSKIH SPOJIN
Uporabljamo 3 formule organskih spojin in sicer:
1. strukturna formula
2. molekulska formula
3. racionalna ali polstrukturna formula
V strukturni formuli se vidijo vezi med atomi.Za uporabo pa je nerodna,ker je zelo velika.
V molekulski formuli so atomi sešteti.Za uporabo je preprosta,vendar se ne vidijo vezi.
Racionalna formula pa je nekje vmes med strukturno in molekulsko.Za uporabo je še kar
preprosta,deloma pa so prikazane tudi vezi. Zato jo največ uporabljamo.
1.strukturna formula
etan
H
H
│
│
H—C — C — H
│
│
H
H
eten
H H
│ │
H—C = C — H
propan
H H H
│ │
│
H—C — C — C—H
│
│ │
H
H H
propen
H H H
│ │
│
H—C = C — C—H
│
H
-8-
2.molekulska formula
etan
C2H6
eten
C2H4
propan
C3H8
propen
C3H6
3.racionalna formula
etan
CH3—CH3
eten
CH2=CH2
propan
CH3—CH2—CH3
propen
CH2=CH—CH3
-9OGLJIKOVODIKI
Ogljikovodiki so organske spojine,ki so sestavljene samo iz ogljikovih in vodikovih atomov.
Razdelitev ogljikovodikov:
a) alkani
So nasičeni ogljikovodiki, to pomeni,da imajo same enojne vezi.
b) alkeni
So nenasičeni ogljikovodiki, imajo eno dvojno vez.
c) alkini
So nenasičeni ogljikovodiki, imajo eno trojno vez.
- 10 ALKANI
Značilna končnica: -an
Splošna formula: CnH2n+2
Imena alkanov do C10:
metan
CH4
etan
C2H6
propan
C3H8
butan
C4H10
pentan
C5H12
heksan
C6H14
heptan
C7H16
oktan
C8H18
nonan
C9H20
dekan
C10H22
Prvi 4 alkani so plinasti, do C15 so tekoči, od C15 naprej so trdne snovi.Alkane dobimo iz
nafte s frakcionirano destilacijo.Frakcionirana destilacija nafte je postopna destilacija, pri
kateri se pri različnih temperaturah izločijo iz nafte različne sestavine, npr. zemeljski
plin,bencin, kurilno olje oz. dizelsko gorivo, umetni vosek oz. parafin...
- 11 ALKENI
Značilna končnica: -en
Splošna formula: CnH2n
ime
strukturna formula
eten
H H
│ │
H— C=C—H
propen
buten
H H H
│ │ │
H—C=C—C—H
│
H
H H H H
│ │ │ │
H—C=C—C—C—H
│ │
H H
empirična
formula
C2H4
polstrukturna formula
CH2=CH2
C3H6
CH2=CH—CH3
C4H8
CH2=CH—CH2—CH3
- 12 ALKINI
Značilna končnica: -in
Splošna formula: CnH2n-2
ime
strukturna formula
etin
propin
butin
empirična formula
polstrukturna
formula
H—C≡C—H
C2H2
CH≡CH
H
│
H—C≡C—C—H
│
H
C3H4
CH≡C—CH3
H H
│ │
H—C≡C—C—C—H
│ │
H H
C4H6
CH≡C—CH2—CH3
- 13 ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE
Vsebujejo kisikov atom. Spoznamo jih po funkcionalni skupini. Funkcionalna skupina je
tisti del molekule, preko katerega potekajo kemijske reakcije. To je najbolj reaktiven del
molekule. Organske kisikove spojine so:
skupina spojin
alkanoli ali alkoholi
alkanali ali aldehidi
alkanojske kisline ali
karboksilne kisline
funkcionalna skupina
— OH
— CHO
ime funkcionalne skupine
hidroksilna skupina
aldehidna skupina
— COOH
karboksilna skupina
alkanoni ali ketoni
— CO—
karbonilna skupina
- 14 IMENOVANJE ALI NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJIN
Pravila za imenovanje:
1. Določimo polstrukturno formulo spojine-dodamo vodikove atome(H)
2. Oštevilčimo ogljikove atome(C)
3. Določimo ime spojine
Oštevilčenje C-atomov:
Pred imenovanjem moramo obvezno oštevilčiti C-atome.To naredimo tako,da ima
funkcionalna skupuna,dvojna vez ali trojna vez najmanjšo možno številko.Ostevilčimo samo
C-atome in ne kakšnih drugih atomov(O-atom...)
Določanje imena spojine:
Ime sestavimo iz imena za alkan,odvisno pa je od tega,kaj spojina vsebuje.Če je v spojini
dvojna vez,se končnica -an iz besede alkan zamenja s končnico -en.Če je v spojini trojna
vez,se končnica –an zamenja s končnico –in.Če je v spojini funkcionalna skupina, se na
končnico –an doda končnica za funkcionalno skupino:
alkanoli
- OH
-ol
alkanali
- CHO
-al
alkanojske kisline
-COOH
-ojska kislina
alkanoni
-CO-
-on
Primer:
C—C—C—C—C—C—C—C
│
OH
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
│
OH
3- oktanol
- 15 NALOGE IZ IMENOVANJA
1.
C—C—C—C—C
│
OH
2.
C—C—C=C—C—C—C
3.
C—C—C—COOH
4.
C—C—C—C—C
│
OH
5.
C—C≡C—C—C
6. C—C—C—C—C—C—C—OH
7. C—C—C—C—COOH
8. C—C=C—C—C—C
9. C—C—C—C—CHO
10. C—C—C=C—C—C—C—C
- 16 ALKOHOLI
Alkoholi so spojine,ki imajo za funkcionalno skupino –OH skupino.
metanol
etanol
propanol
etandiol
(etilenglikol)
propantriol
(glicerol)
H
│
H—C—OH
│
H
H H
│ │
H—C—C—OH
│ │
H H
H H H
│ │ │
H—C—C—C—OH
│ │ │
H H H
CH3—OH
CH3—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—OH
H H
│ │
OH—C—C—OH
│ │
H H
CH2OH—CH2OH
H H H
│ │ │
H—C—C—C—H
│ │ │
OH OH OH
CH2OH—CHOH—CH2OH
- 17 ETANOL
Strukturna formula:
H H
│ │
H—C—C—OH
│ │
H H
Polstrukturna formula:
CH3—CH2—OH
Empirična formula:
C2H5OH
Etanol pridobivajo z alkoholnim vrenjem(fermentacijo) iz snovi, ki vsebujejo ogljikove
hidrate(glukoza ali grozdni sladkor,škrob).Dobimo alkoholne pijače.Reakcija fermentacije:
C6H12O6
glukoza
glive kvasovke
→
2C2H5OH + 2CO2
etanol
ogljikov dioksid
Etanol ni strupen, povzroča pa zasvojenost.
- 18 METANOL
Strukturna formula:
H
│
H—C—OH
│
H
Polstrukturna in empirična formula: CH3—OH
Metanol pridobivajo iz ogljikovega monoksida(CO) in vodika(H2)- iz anorganskih
snovi.Reakcija:
CO
+
ogljikov
monoksid
2H2
vodik
→
CH3OH
metanol
Pred 2.svetovno vojno so metanol pridobivali s suho destilacijo lesa. To je segrevanje lesa
brez pristopa zraka. Proizvodnja je bila podobna pridobivanju oglja – oglarske kope. Metanol
je zelo strupen,v manjših količinah povzroča glavobol, v večjih pa slepoto in celo smrt. V
manjših količinah se dobi v vinu iz samorodne trte (izabela, amerikanka, direktor). Zato je za
pridelavo alkoholnih pijač potrebno uporabljati plemenito trto – vitis vinifera. Metanol se
uporablja za pridelavo umetnih mas in za pridobivanje metanojske ali mravljične kisline.
- 19 KARBOKSILNE KISLINE
Karboksilne kisline imajo za funkcionalno skupino karboksilno skupino.
Karboksilna skupina v stukturni obliki:
O
∕∕
—C
\
OH
Karboksilna skupina v polstrukturni obliki:
—COOH
V naravi(rastlinah in živalih) je na tisoče kaboksilnih kislin.Najbolj znane so:
ocetna kislina ali etanojska kislina.........v kisu
mravljična ali metanojska kislina...........v piku mravlje, v koprivah
mlečna kislina.........................................v kislem mleku, kislem zelju, kisli repi, v kislem vinu
citronska kislina......................................v limonah, pomarančah,v kislem vinu
- 20 FORMULE KARBOKSILNIH KISLIN
1. Metanojska ali mravljična kislina:
O
∕∕
H—C
\
H—COOH
OH
strukturna formula
polstrukturna formula
Nahaja se v izločku mravlje.Lahko jo pridobivajo tudi sintetično(v tovarni) in sicer z
oksidacijo metanola.
2. Etanojska ali ocetna kislina:
H
O
│ ∕∕
H—C—C
│ \
H
OH
strukturna formula
CH3—COOH
polstrukturna formula
Nahaja se v kisu. Nastaja iz etanola,ki je v vinu,z ocetnokislinskim vrenjem.Lahko jo
pridobivajo tudi sintetično z oksidacijo etanola.
- 21 3. Butanojska ali maslena kislina:
H H H
O
│ │ │
∕∕
H—C—C—C—C
│ │ │
\
H H H
OH
strukturna formula
CH3—CH2—CH2—COOH
polstrukturna formula
Nahaja se v maslu.Spada k maščobnim kislinam.Maščobne kisline skupaj z glicerolom tvorijo
maščobe.Maščobe so estri glicerola in maščobnih kislin.
4. Mlečna kislina ali 2-hidroksipropanojska kislina:
H H
O
│ │
∕∕
H—C—C—C
│ │ \
H OH OH
strukturna formula
CH3—CHOH—COOH
polstrukturna formula
Nastane s posebno fermentacijo,ki se imenuje mlečnokislinsko vrenje.Pri tem dobimo iz
mlečnega sladkorja(laktoze) mlečno kislino.Sodelujejo mlečnokislinske bakterije.Dobimo
kislo mleko,jogurt,kislo zelje,kislo repo.Mlečna kislina nastaja tudi v rdečem vinu(teran) iz
jabolčne kisline.Ta proces imenujemo razkis.Kislino v vinu tvorijo 4
kisline:vinska,citronska,jabolčna in mlečna kislina.V vinu ne sme biti ocetne kisline,ker to bi
pomenilo,da se je vino skisalo.
- 22 5. Jabolčna kislina ali 2-hidroksibutandiojska kislina:
HO O OH H HO O
\ ∕∕
│
│
\ ∕∕
C — C— C — C
│
│
H
H
strukturna formula
COOH—CHOH—CH2—COOH
polstrukturna formula
Nahaja se v jabolkih in drugem sadju.
6. Oksalna kislina ali etandiojska kislina:
HO O HO O
\ ∕∕
\ ∕∕
C — C
strukturna formula
COOH—COOH
polstrukturna formula
Njeno formulo sestavljata dve funkcionalni skupini,ki se med seboj vežeta. Nahaja se
predvsem v stročnicah.
- 23 7. Citronska kislina:
HO O HO O HO O
\ ∕∕
\ ∕∕
\ ∕∕
C
C
C
│
│
│
H— C — C — C — H
│
│
│
H
OH
H
strukturna formula
COOH COOH COOH
│
│
│
CH2— CH — CH2
│
OH
polstrukturna formula
Citronska kislina ima 6 ogljikovih atomov. Nahaja se v sadju, zlasti v limonah in pomarančah.
Lahko jo dobimo tudi kot bel prašek z imenom Citronka. To citronsko kislino ne pridobivajo
iz sadja, ampak iz sladkorja s pomočjo bakterij. Citronko uporabljamo za kuhanje.
8. Vinska kislina:
OH O H
\ ∕∕
│
C — C —
│
OH
H OH O
│
\ ∕∕
C — C
│
OH
strukturna formula
COOH—CHOH—CHOH—COOH
polstrukturna formula
Vinska kislina se nahaja v vinu.Njene soli se imenujejo tartrati.Soli vinske kisline tvorijo v
vinu neprijetno usedlino,ki se imenuje vinski kamen.Vinskemu kamnu se izognemo z
ohlajevanjem vina na nizko temperaturo in z dodajanjem tartratov.
- 24 9. Salicilna kislina:
OH O
\ ∕∕
C
│
C
∕∕
\
H —C
C — OH
│
║
H — C
C—H
\\
∕
C
│
H
strukturna formula
- 25 COOH
│
C
∕∕
\
H —C
C —OH
│
║
H — C
C—H
\\
∕
C
│
H
polstrukturna formula
Salicilna kislina je aromatska spojina in je podobna benzenu:
H
│
C
∕∕
H —C
│
H — C
\\
\
C—H
║
C—H
∕
C
│
H
V benzenu nadomestimo en H-atom s –COOH skupino,drug H-atom pa z –OH
skupino.Salicilna kislina je po učinku podobna aspirinu.Aspirin je acetilsalicilat,to pomeni,da
je na salicilno kislino vezana ocetna kislina.
- 26 10. Askorbinska kislina ali C-vitamin:
H H H O
O
│ │ │∕
\ ∕∕
H—C—C—C
C
│ │
HO HO │
│
C ═
∕
HO
C
\
OH
strukturna formula
H O
O
│∕
\ ∕∕
CH2OH—CHOH— C
C
│
C ═
∕
HO
│
C
\
OH
polstrukturna formula
Askorbinska kislina je heterociklična spojina,ker v obroču vsebuje kisikov atom.Ima
petčlenski obroč.C-vitamin je antioksidant,to pomeni,da preprečuje oksidacijo v organizmu in
uničuje proste radikale,ki so škodljivi.pada med vodotopne vitamine.Pomanjkanje povzroči
bolezen,ki se imenuje skorbut.Kaže se v obolenju dlesni,izpadanju zob in splošni
slabosti.Danes te bolezni zaradi primerne hrane ni več.V zgodovini so imeli to bolezen
tam,kjer je primanjkovalo sveže zelenjave in sadja.Bolezen so imeli mornarji in raziskovalci
na skrajnem severu.
- 27 -
ALKOHOLNE PIJAČE
Alkoholne pijače delimo na pivo,vino in žgane pijače. Pri pivu in vinu poteka samo
alkoholno vrenje, pri žganih pijačah pa je po alkoholnem vrenju potrebno izvesti še
destilacijo.Temu pravimo tudi,da se žganje kuha oziroma peče.S tem se odstrani voda in
poveča odstotek alkohola.Alkohol,ki je v alkoholnih pijačah,je etanol.
Pivo:
Pivo dobijo iz ječmena,ki vsebuje škrob.Škrob kemično razgradijo,tako da nastane glukoza,iz
glukoze pa z alkoholnim vrenjem nastane alkohol-etanol.Glive kvasovke dodajo kot pivski
kvas,dodajo tudi hmelj za okus.Odstotek alkohola je pri različnih vrstah piva
različen,običajno je okrog 5%,lahko pa je od 3% do 10%.
Vino:
Vino pridobivajo iz grozdja,ki vsebuje grozdni sladkor ali glukozo.Z alkoholnim vrenjem
nastane alkohol-etanol.Vino vsebuje še veliko vode,sladkor,kisline in še druge snovi, ki mu
dajejo značilen okus.Odstotek alkohola je okrog 10%,lahko pa je od 9% do 12%.
Žgane pijače:
Žgane pijače so žganje,whiskey,vodka,rum in riževo žganje.Odstotek alkohola je do
50%,pri vodki je nekoliko nižji,pri riževem žganju pa še nižji.Pri žganih pijačah poteka
alkoholno vrenje in destilacija.
Žganje pridobivajo iz raznih vrst sadja,na primer slive,hruške,jabolka,češnje...Lahko je samo
ena vrsta sadja- slivovka,viljamovka, ali pa je sadje mešano-sadjevec.Sadje vsebuje glukozo
in druge sladkorje,ki lahko alkoholno vrejo.
Whiskey pridobivajo iz ječmena,pa tudi iz drugih vrst žita,na primer iz rži.Žita vsebujejo
škrob,ki ga kemično razgradijo,da nastane glukoza.Glukoza potem alkoholno vre.Whiskey je
značilen za angleško govoreče dežele,predvsem Anglija,Škotska,Irska,ZDA.
Vodko pridobivajo iz raznih vrst žita pa tudi iz krompirja.Žito in krompir vsebuje škrob,ki se
razgradi na glukozo in potem poteka alkoholno vrenje.Na koncu predelave lahko dodajo še
razne arome,na primer limonova vodka,jagodna vodka itd.Vodka je značilna za Rusijo.
Rum pridobivajo iz melase.Melasa je preostanek pri predelavi sladkorja-saharoze iz
sladkornega trsa ali sladkorne pese.Ko sladkorni trs predelajo,dobijo sladkor v kristalizirani
obliki,ostane pa jim gosta tekočina,to je melasa.Vsebuje glukozo in preko alkoholnega vrenja
se to predela v rum.Rum je značilen za dežele z veliko sladkornega trsa,na primer Kuba.Dobi
se tudi umetno narejen rum,tega naredijo iz žganja,ki mu dodajo rumovo aromo.
Riževo žganje pridobivajo iz riža,ki vsebuje škrob.Značilno je za dežele Daljnega vzhoda.
- 28 -
VPRAŠANJA – ORGANSKA KEMIJA
1. Organska kemija
2. Enojna vez – dolžina, primer, prostorska struktura, skica
3. Dvojna vez – dolžina, primer, prostorska struktura, skica
4. Trojna vez – dolžina, primer, prostorska struktura, skica
5. Razdelitev organskih spojin in primeri
6. Formule organskih spojin in primer – po en primer za vsako formulo
7. Ogljikovodiki
8. Alkani
9. Alkeni in alkini
10. Organske kisikove spojine
11. Imenovanje ali nomenklatura organskih spojin- pravila za imenovanje, oštevilčenje Catomov, določanje imena spojine
12. Alkoholi
13. Etanol
14. Metanol
15. Karboksilne kisline – splošno
16. Metanojska in askorbinska kislina
17. Etanojska in salicilna kislina
18. Butanojska in vinska kislina
19. Mlečna in citronska kislina
20. Jabolčna in oksalna kislina
21. Alkoholne pijače