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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
UBUNGEN IM EXPERIMENTALVORTRAG FUR LEHRAMTSKANDIDATEN
Veranstaltungs leiter: Dr. Butenuth _ ~
Dr. Gerstner
Prof. Dr. Müller
Prof. Dr. Steuber
Experimentalvortrag vom 22.04.87
ZUCKERERSATZSTOFFE UND ZUCKERAUSTAUSCHSTOFFE
Sabine Rospert
Leopold-Lucas-Str. 43
3550 Marburg
Chemie in der Schule: www.chids.de
SS 87
Inhaltsverzeichnis
1.Vorstellung und Abgrenzung des Themas
1.1. Die Zucker
1.2. Die Zuckeraustauschstoffe
1.3. Die Zuckerersatzstoffe (Süßstoffe)
2. Die Theorie des süßen Geschmacks
2.1. Das AH-B Modell
2.2. Anwendung des Modells
3. Die Zuckeraustauschstoffe
3.1. Das Sorbit
3.2. Das Inulin
4. Die Zuckerersatzstoffe
4.1. Das Saccharin
4.2. Das Acesulfam
4.3. Das Cyclamat
4.4. Das Aspartam
Literaturverzeichnis
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1. Vorstellung und Abgrenzung des Themas
Die Stoffe,
die unserer Nahrung den süßen Geschmack geben,
sich in drei Gruppen untergliedern:
Zucker
Saccharose
Glucose
Maltose
Lactose
Zuckeraustauschstoffe
Fructose
Sorbit
Mannit
lassen
Zuckerersatzstoffe
Saccharin
Cyclamat
Acesulfam
Aspartam
Xy I i t
1.1. Die Zucker
Der Begriff Zucker ist hier nicht im chemischen Sinn
zu
verstehen, nicht alle Zucker werden in diese Gruppe eingeordnet.
Gemeinsam ist den Molekülen dieser Gruppe, daß sie alle Glucose
als Baustein enthalten. Dieses gemeinsame Merkmal ist deshalb so
wichtig, we il Glucose von unserem Körper mit Hilfe des Insulins
abgebaut wird . Bei Personen, die kein oder nur geringe Mengen von
Insulin bilden, kommt es zu den typischen Symptomen der Zuckerkrankheit. Diabetiker dürfen daher die Zucker dieser Gruppe nur
in sehr begrenztem Umfang aufnehmen (1).
1.2. Die Zuckeraustauschstoffe
L.
In diese Gruppe gehören Zucker (Fructose) und Zuckeralkohole.
In
der
oben stehenden Tabelle sind die
Zuckeraustauschstoffe
aufgelistet, die in der Bundesrepublik zugelassen sind. Die
größte Bedeutung haben Fructose und Sorbit . Gemeinsam ist den
Zuckeraustauschstoffen,
daß
sie insulinunabhängig
abgebaut
werden.
Sie sind daher für die Ernährung von Diabetikern besonders geeignet. Gemeinsam mit den Zuckern ist den Substanzen
dieser Gruppe, daß sie über eine hohe Kalorienmenge verfügen, für
eine Diät zur Reduktion des Körpergewichts sind sie daher nicht
geeignet (2,3).
1 .3. Die Zuckerersatzstoffe (Süßstoffe)
Diese Gruppe unterscheidet sich von den beiden oben genannten
Gruppen schon völlig durch ihre chemische Struktur. Sie werden
auf synthetischem Wege hergestellt und vom Körper in den meisten
Fällen unverändert wieder ausgeschieden. Daher enthalten sie
keinen Nährwert, können also in der Diabetisbehandlung und in der
Diät zur Reduktion des Körpergewichts eingesetzt werden.
Ein weiteres Merkmal der Zuckerersatzstoffe ist ihre,
gegenüber
1
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den Zuckern
kraft.
und Zuckeralkoholen um ein vielfaches
höhere
Süß-
2. Die Theorie des süßen Geschmacks
Der süße Geschmack wird mit Rezeptoren wahrgenommen,
die im
Bereich der Zungenspitze liegen und in Geschmacksknospen zusammengefaßt sind
(4). Was das Empfinden von Süße an diesen
Rezeptoren hervorruft ist nicht bis ins D~~ail geklärt.
Für die
meisten gilt das Modell von Acree und Shallenberger (5), das
im
folgenden vorgestellt wird. Dieses Modell erlaubt allerdings keine Voraussagen über die Süße eines bestimmten Moleküls.
~.
2.1. Das AH-B Modell
Damit
eine Substanz die Empfindung "süß" auslöst muß ein System
einem Protonen-Donator (AH) und einem Protonenakzeptor (B)
vorhanden sein. Der Abstand zwischen diesen heiden Gruppen muß
recht genau 0.3 nm betragen.
Dieser Gruppe komlementär ist ein
AH-B System am Rezeptor.
Durch den konstanten Abstand von 0.3 rum
kann es zwischen den Gruppen zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken kommen, was den Geschmackseindruck hervorruft.
Beeinflußt wird der süße Geschmack außer von dieser AH-B Gruppe
auch durch Substituenten, die weit entfernt von der eigentlichen
Wasserstoffbrückenbindung entfernt liegen können.
Eine Vorhersage,
ob ein Stoff süß schmeckt oder nicht, ist daher nicht
möglich (6).
aus
Abb.l
Das
AH-B
Modell
'lsüßes
===AH------B=:
}G.3 nm
Molekül"
11
Rezeptor"
=B------AH===:
2.2 Anwendung des Modells
Für die Zucker und Zuckeraustauschstoffe wird hier nur die
Fructose als Beispiel aufgeführt.
Bei allen Substanzen, die in
2
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diese Gruppe gehören, beruht der süße Geschmack auf zwei OH-Gruppen,
die
im Abstand von 0.3 nm zueinander stehen und von denen
die eine als Protonendonator und die andere als Protonenakzeptor
dient
(s.u.
Abb.2).
An diesem Beipiel kann auch demonstriert
werden,
wie man sich die Rezeptorgruppierung und die Wechselwirkung zwischen den Gruppen vorstellt. Als AH-B System am Rezeptor
könnte eine Peptidbindung dienen.
Das AH-B Modell läßt sich auf alle in der Bundesrepublik zugelassenen Zuckerersatzstof f e übertragen.. ( s , u. Abb. 3 ) .
-- ..---., .~~ ..
3. Die Zuckeraustauschstoffe
3.1.Das Sorbit
Abb.4
H
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
D-Sorbit
H-C-OH
H-C-OH
H
Sorbit wird vom Körper fast vollständig zu Glykogen umgesetzt.
Der Blutglucosespiegel wird daher durch Sorbit kaum beeinflußt.
Ein weiterer Vorteil ist,
daß Sorbit durch die Bakterien des
Mundraumes nicht abgebaut wird.
Es entstehen also keine Säuren
und auch keine Polyfructosen,
die den Zahnbelag mitverursachen.
Auf dieser Tatsache beruht der Einsatz von Sorbit in Pfefferminzbonbons (z.B. VIVIL).
V.l.
SORBIT IN VIVIL - BONBONS
~
Vivil(zerrieben), 3
Fehlingsreagenz
molll
NaoH,
l%ige
KMn04-Lsg.,frisches
Vivil in 25 ml Ebo unter Erwärmen lösen
+ 10.Tr. 3 mol/l NaOH
+ 1.4 ml Fehlings-Reagenz dazu, kochen
3
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- +
KMnO~-
Lsg.
(Cd.
5 ml)
Sorbit reagiert nicht mit Fehlingsreagenz,
die Blaufärbung der
Lösung bleibt bestehen. Nach Zugabe von KMnO~ und weiterem Erhitzen entsteht der rostrote Niederschlag des Cu(I)oxids.
KMnO~
hat das Sorbit zu U.d.
Glucose oxidiert,
die Reaktion verläuft
jetzt positiv. (s.u. Abb.4 und 5).
3.2. Das Inulin
~.
Inulin,
ein Poymeres der Fructose~ hat eine MoleKülmasse von
ca.5000 U und eine Kettenlänge von ca.
30 Bausteinen.
Die Kette
besteht aus ß-2-)1 verknüpften Fructofuranose-Bausteinen mit
einer endständigen
D-Glucopyranose,
die wiederum mit einem
D-Fructofuranose-Baustein a-l-)2 verknüpft ist. Das Molekülende
wird somit durch einen Saccharoserest gebildet
(s.u.Abb.6).
Da
Fructose ein Zuckeraustauschstoff ist, eignet sich das Inulin als
Stärkeersatz für Diabetiker (Topinambur).
Das Inulin läßt sich
leicht aus Artischocken oder Dahlienknollen extrahieren (7).
V.2. INULIN - EXTRAKTION AUS DAHLIENKNOLLEN
150 g Dahlienknollen (zerkleinert),
Gemisch aus 1:1 Ether:Ethanol
Nd2COJ,
Dahlienknolle mit 150 ml Wasser und einer Spatelspitze Natriumkarbonat 3 Stunden unter Rückfluß kochen
- braunes Extrakt direkt auf eine
Aluminiumoxid-Säule
aufbringen und mit einer Wasserstrahlpumpe durchsaugen
aus dem gelblichen Filtrat ist das Inulin mit dem
Lösungsmittelgemisch fällbar
4
~
Nach
dem
Trockenen erhält man das
Inulin
als
weißes,
stärkemehlartiges Pulver,
das sich durch Umkristal1isieren aus
heißem Wasser noch weiter reinigen läßt.
V.3. INULIN ALS POLYMERES DER FRUCTOSE
SeO~-Reagenz
(5 g Selendioxid in 20 ml dest. Wasser lösen mit
wdsserfreiem Na2CO~ auf pH 7
eingestellt),
Inulin (O,5%igeLsg.) 20%ige NaOH, konz. Hel, Glucose (O,5%ige-Lsg.)
- 25 ml Inulinlsg. + 10 Tr. konz. HCI ca. 3 min kochen
mit NaOH neutralisieren
- zu je 25 ml Inulinlsg.,
Inulinlsg.
(hydrolysiert),
und Glucoselsg. werden 2,5 ml Se02-Reagenz gegeben
- die Reagenzgl~ser werden für ca.3 min in ein kochendes Wasserbad gestellt
4
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Nur der Ansatz mit dem Hydrolysat zeigt den roten Niederschlag
des elementaren Selen. der auf das Vorhandensein von Fructose
hinweist. Auch Glucose zeigt diese spezifische Reaktion nicht(8).
Zum Mechanismus s.u. Abb .6 und 7.
4 .Die Zuckerersatzstoffe
r '
Die
heute verwendeten Süßstoffe wurden alle durch
Zufall
entdeckt.
Um solche süß schmeckenden Substanzen in Lebensmitteln
verwenden zu kannen. müssen sie folgende Kriterien erfüllen: Sie
dürfen nicht toxisch oder karzinogen sein. sie müssen stabil sein
bei niedrigem pH und hoher Temperatur und sie müssen gut wasserlaslich sein.
In der Bundesrepublik sind die Süßstoffe Saccharin. Cyclamat.
Acesulfam und Aspertam lebensmittelrechtlich zugelassen (9). Alle
diese Süßstoffe übertreffen die Saccharose um ein vielfaches an
Süßkraft.
Die Süßkraft einer Substanz wird von Testpersonen ermittelt, die
die Konzentration "erschmecken" müssen. die genau so süß wie eine
3%ige Saccharose-Lsg. schmeckt. Aus den Ergebnissen der Testpersonen wird dann ein Mittelwert gebildet. Die subjektiv empfundenen Werte kannen sehr stark schwanken
(10). Die nachfolgende
Tabelle gibt einen überblick ; die Süßkraft der 3%igen SaccharoseLsg. wird dabei gleich 1 gesetzt.
Substanz
Süßkraft
Saccharose
Fructose
Sorbit
Saccharin
Na-Saccharinat
Acesulfam K
Na-Cyclamat
Aspartam
1
1.1
0.5
~550
400-550
80-250
20-50
180-200
4.1. Das Saccharin
Das 1878 entdeckte Saccharin ist der am längsten bekannte Süßstoff.
Saccharin ist seit über 100 Jahren im Einsatz,
es sind
keine schädlichen Nebenwirkungen bekannt (11).
In den Süßstoffen
wird das wasserlasliche Na-Salz eingesetzt.
5
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V.4.
NACHWEIS DES SACCHARIN IN "SACHILLEN
1 Tab.
Sachillen~
konz.
H2S04~
(Bayer)
11
20%ige NaOH, Resorcin
- Resorcin + Süßstoff tab.
+ 15-20 Tr. H2S0~ in einem
kleinen Reagenzglas vorsichtig! erhitzen# bis das Gemisch dunkelbraun gefärbt ist
- mit einer Pipette die abgekühlte Lsg.
in ca.
10 ml
Wasser eintragen (gelbe Lsg.)
- Lsg. nun mit Natonlauge alkalisch machen
Saccharin bildet beim Kochen mit Resorcin in konz.
Schwefelsäure
einen Phthaleinfarbstoff,
der in alkalischer Lsg. eine intensive
grüne Fluoreszens zeigt (s.u. Abb.B).
V.5. QUANTITATIVER SACCHARINNACHWEIS AUS SACHILLEN
konz. HCI, Gemisch 1:9 Chloroform:Aceton, 10 gewogene Sachillen,
dest. Wasser, Phenolphthalein
Aceton~
-
10 Sachillen in 7 ml Wasser unter Erwärmen lösen
in Schütteltrichter füllen,
mit 2 ml Wasser nachspülen
- 3 ml konz. Hel zusetzen, gut schütteln
- mit 40 ml und 30 ml des Lösungsmittelgemisches nacheinander ausschütteln
- die org. Phase in einem 300 ml Erlenmeyer auffangen
und im Wasserbad vollständig abdampfen
- 40 ml Aceton in den Erlenmeyer geben auf dem Magnetrührer lösen und dann 40 ml Wasser zusetzen
- + 10 Tr. Phenolphthalein
BERECHNUNG DES SACCHARINGEHALTS
20.52 mg/mI
(mg):
* Verbrauch an Lauge (mI)
Saccharin
ist
im
Gegensatz
zu
seinem
Na-Salz
schwer
wasserlöslich.
Man kann aus einer Na-Saccharin~t enthaltenden
Süßstofflösung das Saccharin mit konz.
HCI quantitativ fällen.
Mit einem Gemisch aus Chloroform und Aceton läßt sich das Saccharin extrahieren.
In einem Aceton/Wasser Gemisch ist Saccharin
löslich
und mit Natronlauge
in einer Säure-Base-Titration
bestimmbar (s.u. Abb.9).
4.2. Das Acesulfam
Acesulfam
wurde 1967 entdeckt.
Es ist
6
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d~it
der neuste der
bei
uns zugelassenen Süßstoffe (12,13). Farbreaktionen tür Acesulf~
sind nicht bekannt, man kann es aber dünnschichtchromatographisch
nachweisen. Dazu muß der Süßstoff zuerst extrahiert werden
(14,15).
Im folgenden Versuch werden die Süßstoffe Saccharin und
Acesulfam aus einer Limonade extrahiert. Für Cyclamat läßt sich
die Extraktion in der gleichen Weise durchführen. Der chromatographische Nachweis von Cyclamat ist allerdings problematisch.
V.6. ISOLIERUNG VON SACCHARIN UND ACESULFAM
(s.a. Anlage 1)
5%iger NH~, Methanol p.a., Petrolether, AMBERLITE LA 2 (Serva),
Eisessig, Limonade (Saccharin + Acesulfam)
üBERFüHREN DES IONENAUSTAUSCHERS IN DIE ACETATFORM :
- 5 ml Amberlite + 95 ml Petrolether
mit 20 ml Essig (Gemisch 1:5 Eisessig:Wasser )
ausschütteln
Der Austauscher liegt nun in der Acetatform vor(s.u. Abb.10)
EXTRAKTION DER SUßSTOFFLöSUNG:
25 ml Süßstofflösung + 5 ml Eisessig
2* mit je 25 ml Ionenaustauscher ausschütteln
- die 50 ml Ionenaustauscherlsg. werden 2* mit 80 ml
Wasser gewaschen (zur Trennung der Phasen eventuell
zentrifugieren)
»<.
Bei diesem Vorgang wird das Acetat durch die Anionen Saccharinat
und Acesulfamat, die eine höhere Affinität zum Austauscher haben,
ersetzt (s.u. Abb.11).
REEXTRAKTION DER SüßSTOFFE:
Die org. Phase wird mit 3* je 15 ml 5 %iger N~-Lsg. ausgeschüttelt.
Die 45 ml ammoniakalische Lsg. werden im Rotavapor zur
Trockne eingedampft. Zur Chromatographie wird der Rückstand in 2
ml 50 %igem Methanol aufgenommen (s.u. Abb.12)
V.7. CHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS VON SACCHARIN UND ACESULFAM
De-Karten
SiF 37341 (Riedel-de Häen) 5*10 cm, UV-Lampe 254 nm,
Fließmittel:
12 ml Cyclohexan/6 ml Propanol/l.5 ml
Eisessig/0.5
ml Ameisensäure, Vergleichslösungen: 10 mg Acesulfam in 2 ml 1:1
7
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Methanol:Wasser,
Extrakt aus V.6.
10
mg Saccharin in 2 ml
1:1
Methanol:Wasser,
- es werden jeweils 6 Tr.
mit einer Kapillare
tragen
- Laufzeit ca. 40 min
- Betrachtung bei UV-Licht
aufge-
- ERMITTELTE Rf-WERTE:
ACESULFAM: 0.291
SACCHARIN: 0.570
EXTRAKT
Saccharin
und
0.291/0.538
Acesulfam sind bej ..
,-~54
nm als dunkle
Flecke
auf
hellgrün fluorescierendem Grund zu erkennen.
4.3. Das Cyclamat
Cyclamat wurde 1937 entdeckt und wird in der Bundesrepublik meist
in einer Mischung mit Saccharin angeboten.
Cyclamat steht
unter dem Verdacht karzinogen zu sein, in den USA ist es daher
verboten (16).
Im Versuch wird das Cyclamat aus einer kalorienarmen Zitronenlimonade (BIZZL) nachgewiesen.
V.B. NACHWEIS VON CYCLAMAT
5%ige
NaNO~-Lsg.~
konz. HCI,
10%ige
5 ml BIZZL + 4 Tr. konz.
+ 10 Tr. eeci;
-
BaCl~-Lsg.~
BIZZL
Hel
+ 2 ml NaN02-Lsg.
Gasentwicklung
(N~)
und Trübung (BaS04)
zeigen Cyclamat an
(s.u.
Abb.13)
4.4. Das Aspartam
Aspart~, ein Dipeptid, wurde 1965 entdeckt.
Da es vom Körper zu
Asparaginsäure, Phenylalanin und Methanol abgebaut wird~ ist es
der physiologisch unbedenklichste Zuckerersatzstoff. Die Nachteile des Aspartams sind seine mangelnde Stabilität bei saurem pH
und in der Hitze (17). Aus Süßstofftabletten~ die Aspart~ enthalten, läßt es sich durch die Ninhydrin-Reaktion nachweisen.
V.9. NACHWEIS VON ASPARTAM AUS tlCANDEREL (Searle)1I
8
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10 Canderel, 2 ml O.l%ige Ninhydrinlsg.
- Süßstoff in 25 ml Wasser lösen
- Reagenz zusetzen und ca. 2 min kochen
Nach einer Weile färbt sich die Lösung violett (s.u. Abb.14)
Um die Aminosäuren des Aspartam nachzuweisen, kann man es hydrolysieren und das Hydrolysat chromatographisch trennen.
Die Entwicklung erfolgt wieder mit Ninhydrin-Reagenz. Die Aminosäuren
und auch das Aspartam sind als violette Flecken zu erkennen.
V.I0
DIE BESTANDTEILE DES ASPARTAMS
HYDROLYSE VON CANDEREL
/~
1 Tab. Canderel + 2 ml 6 molll HCl in eine Glasampulle einschmelzen und im Trockenschrank bei ca. 110 C 24 Stunden hydrolysieren. Die HCl
wird abgedampft und der Rückstand in 5 ml dest.
Wasser aufgenommen (s.u. Abb.15).
0
CHROMATOGRAPHIE VON CANDEREL
DC-Karten LE 10*20 cm 37348 Riedel-de Häen,
Fließmittel:
78 ml
Propanol,
4 ml Ameisensäure, 18 ml dest. Wasser, Entwickler: 0.3
g
Ni nhydri n in 100 ml n-Butanol + 3 ml Eisessig, Vergleichslösungen: 5 mg Asparaginsäure in 2 ml 0.1 molll HCI, 5 mg Phenylalanin in 2 ml 0.1 molll HCI, 1 Tab. Canderel in 10 ml H~O
Hydrolysat
- es wird jeweils ein Tr. mit einer KäPill~re aufgetragen
- Laufzeit: ca. 50 min
- nach dem Föhnen mit dem Reagenz einsprühen und für
Cd. 3 min im Trockenschrank bei 100
entwickeln
0
- ERMITTELTE Rf-WERTE:
Aspartam
0.324
Phenylalanin
0.757
Canderel
Hydrolysat
0.838
0.35110.743/0.845
9
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das reine Süß
DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS VON SUNETT IN LEBENSMITTELN
Einleitung
Stoffe lassen sich in Lebensmitteln dünnschichtchromatographisch nachweisen.
Die hier beschriebene Methode erlaubt, Sunett neben Saccharin und Cyclamat zu
erkennen.
Geräte und Reagenzien
Ausrüstung für die Dünnschichtchromatographie
Vakuum-Rotationsverdampfer
UV-Lampe (360 nm)
Polyamid 6 0 (Riedel-de Haen AG)
Flüssiger Ionenaustauscher Amberlite LA-2 (R) (Serva)
2,7-Dichlorfluorescein
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Brom
Ameisensäure 98 - 100 %p.a.
konzentriertes wässriges Ammoniak p.a.
5 %iges wässriges Ammoniak p.a.
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Methanol p.a.
Petrol ether (40 - 60°C) p.a.
Hoechst Aktiehg~ellschaft
Sunett Informations dienst
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IB Sunett ist das eingetragene Warenze ichen der
Hoechsl AG tur Acesunam K.
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Isolierung
Flüssige Produkte oder wässrige Extrakte aus festen Proben werden mit Essigsäure
angesäuert. Aus der angesäuerten Lösung werden die Süßstoffe mit einer Lösung
des Austauschers Amerlite LA-2 in der Acetat-Form in Petrol ether (5 + 95) extrahiert. Die Austauscherphase wird durch waschen mit essigsäurehaltigem Wasser gereinigt. Anschließend werden die Süßstoffe aus dem Austauscher mit wässrigem
Ammoniak extrahiert, das im Vakuum abgedampft wird.
Der trockene Rückstand wird in 1 ml 50 %igem wässrigen Methanol aufgenommen.
Dünnschichtchromatographie
2 - 10 /ul der bei der Isolierung erhaltenen
werden auf Polyamid 6 D-Platten aufgetragen.
Phase aus Xylol, n-Propanol und Ameisensäure
15 cm betragen, der Zeitbedarf dafür beträgt
Süßstofflösung in 50 %igem Methanol
Getrennt wird mit einer mobilen
(5 + 5 +1). Die Laufstrecke soll
ca. 40 mine
Nachweis
(
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Nach Trocknen an der Luft können die Platten mit einer 0,2 %igen Lösung von
2,7-Dich1orfluorescein in Methanol besprüht werden. Bei 360 nm erscheinen dann
dunkle Flecken auf gelbgrün fluoreszierendem Untergrund. In sichtbarem Licht
lassen sich Flecken sichtbar machen, wenn die Platten mit einer gesättigten
Lösung von Fluorescein in Methanol besprüht und anschließend erneut getrocknet
und dann kurze Zeit Brom-Dämpfen ausgesetzt werden. Anschließendes behandeln mit
Ammoniak-Dämpfen läßt gelbe Flecken auf rötlichem Untergrund erscheinen. Bei zu
langem bromieren färbt sich der Untergrund gleichmäßig rötlich und die getrennten
Süßstoffe sind nicht mehr erkennbar.
Unter optimalen Bedingungen können Mengen von etwa 2 lug pro FleCK an aufwärts
erkannt werden. Die Süßstoffe zeigen etwa die folgenden RF-Werte:
Sunett
Cyclamat
Saccharin
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0,43
0,56
0,72
c.
Literatur
G.-W. von RYmon Lipinski and H.-Ch. Brixius: Z. Lebensm. Unters. forsch. 168,
212 - 213 (1979)
This information is based on our present state of knowledge and is intended to
provide general notes on our products and their uses. It should not therefore be
construed as guaranteeing specific properties of the products described or their
suitability for a particular application. Any existing industrial property
rights must be observed. The quality of our products i5 guaranteed under our
General Conditions of Sale.
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Chemie in der Schule: www.chids.de
, Jul f 1986