Grundwissen 10. Jahrgangsstufe

10.1
Warum gibt es so erstaunlich viele
Verbindungen des Elements
Kohlenstoff?
Was sind Konstitutionsisomere?
10.2
Homologe Reihe der Alkane bis zu
einer Kette von 12 C-Atomen
Nomenklaturregeln für verzweigte
Alkane
10.1
Das Element Kohlenstoff hat eine ausgeprägte
Tendenz zur Bildung unterschiedlich langer und
unterschiedlich stark verzweigter Ketten und Ringe.
Zwischen den C-Atomen können Ein-, Zwei- und
Dreifachbindungen gebildet werden.
Moleküle können die gleiche Summenformel haben,
obwohl die C-Atome unterschiedlich verknüpft sind.
Zwei solche Verbindungen nennt man
Konstitutionsisomere.
10.2
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Oktan
Nonan
Dekan
Undekan
Nomenklatur siehe Heft!
10.3
Wie können die Siedetemperaturen der
Alkane bei gleicher Molekülmasse
abgeschätzt werden und warum?
10.3
Van der Waals – Kräfte wirken umso stärker, je
größer die Fläche ist, über die zwei Moleküle sich
nebeneinander legen können. Eher kugelförmig
gebaute (stark verzweigte) Moleküle bilden daher
schwächere Van der Waals – Kräfte aus als
unverzweigte Moleküle ähnlicher Molekülmasse.
Daher sinkt die Siedetemperatur mit dem
Verzweigungsgrad eines Moleküls.
10.4
Benennung und räumlicher Bau von
Molekülen mit
C-C-Mehrfachbindung
10.4
Ungesättigte Kwst. haben Mehrfachbindungen:
Stoffe mit C-C-Doppelbindungen gehören der
Stoffklasse der Alkene an.
Räumlicher Bau:
R
C R
R
trigonal planar, Bindungswinkel 120°
Stoffe mit C-C-Dreifachbindungen gehören der
Stoffklasse der Alkine an.
Räumlicher Bau:
R C R linear gestreckt, Bindungswinkel 180°
10.5
Was bedeutet der Begriff
„Stereoisomerie“?
Gehen Sie speziell auf Stereoisomere
bei Alkenen ein!
10.5
Stereoisomere = Konfigurationsisomere sind
Moleküle mit gleicher Konstitution (siehe Frage
10.1), aber verschiedener räumlicher Anordnung der
Atome.
Bei Alkenen tritt die E/Z-Isomerie auf:
E-Konfiguration
10.6
Wie kann man Halogenalkane
Z-Konfiguration
10.6
Halogenatome können die Wasserstoffatome gesättigter
Kohlenwasserstoffe durch
herstellen?
radikalische Substitution SR
ersetzen. Die ersten Radikale werden meist durch
Bestrahlung mit Licht oder durch Hitze erzeugt:
Alkan + Halogen
10.7
Oxidationsverhalten von Alkoholen
und anderen Sauerstoffhaltigen
organischen Verbindungen mit milden
bzw. mittelstarken Oxidationsmitteln
 Halogenalkan +
Hydrogenhalogenid
10.7
primärer
Alkohol
mildes
Oxmi
Aldehyd
mittelstarkes
Oxmi
sekundärer
Alkohol
mildes
Oxmi
mittelstarkes
Oxmi
Carbonsäure
Keton
mittelstarkes
Oxmi
10.8
Geben Sie die Stoffklassen und die
zugehörigen funktionellen Gruppen
der sauerstoffhaltigen organischen
Verbindungen an!
10.8
Funktionelle Gruppe
Stoffklasse
Hydroxygruppe
Alkohol
endständige Carbonylgruppe
Aldehyd
Carbonylgruppe im Molekül
Keton
Carboxygruppe
Carbonsäure
10.9
Beschreiben Sie den wichtigsten
Nachweis für Aldehyde!
10.9
Fehling-Nachweis:
Versetzen mit Fehling I (Cu2+) und II (alkalische
Lösung), erwärmen
 Ziegelroter NS von Cu+
10.10
10.10
Was ist ein dynamisches
Gleichgewicht?
In einem dynamischen Gleichgewicht laufen zwei
entgegengesetz gerichtete Vorgänge gleich schnell
ab, sodass sich das System von außen betrachtet
scheinbar nicht ändert (vgl. „Holzapfelkrieg“!)
10.11
10.11
Wie reagieren Alkohole mit
Carbonylverbindungen?
Aldehyde reagieren mit Akoholen zu Halbacetalen.
Diese sind meist instabil und reagieren weiter zu
Vollacetalen.
Ketone reagieren in gleicher weise zu Halb- bzw.
Vollketalen.
Ringförmige Halbacetale sind stabiler als
offenkettige!
Die (Halb-)acetalbildung verläuft säurekatalysiert.
10.12
10.12
Wie kann man die Stärke einer Säure
abschätzen?
Reaktionen laufen meist dann besonders leicht ab,
wenn ein besonders stabiles Produkt gebildet wird.
Bei der Reaktion einer starken Säure wird daher eine
besonders stabile korrespondierende Base gebildet.
10.13
10.13
Wie reagieren Alkohole mit
Carbonsäuren?
Alkohole und Carbonsäuren reagieren
säurekatalysiert zu Estern. Da dabei Wasser frei
wird, spricht man bei dieser Reaktion von einer
Kondensation.
O
R1 C O H H O CH2 R2
Esterkondensation
Esterhydrolyse
O
R1 C O CH2 R2