Übungen zur Vorlesung „Modern Methods in Drug Discovery“ WS05

Übungen zur Vorlesung „Modern Methods in Drug Discovery“ WS05

Übungen zur Vorlesung „Modern Methods in Drug Discovery“ WS05/06
Übungsblatt 3 Abgabe bis 05.12.2005
Vorname, Name:
1. Geben Sie die SMILES zu den folgenden Verbindungen an. Hinweis: Kennzeichnen Sie die
Verzweigungsatome.
State the appropriate SMILES for the following compounds. Hint: mark the branching atoms
(20 Punkte)
NH2
O
O
O
O
O
O
F
HO
O
N
N
N
N
H
2. In Vorlesung 3 wurden Inhibitoren des Angiotensin Converting Enzymes behandelt. Diese
leiten sich von der Leitstruktur Phe-Ala-Pro ab:
The inhibitors of the angiotensin converting enzyme were referred to in lecture 3. These are
derived from the lead structure Phe-Ala-Pro:
H
H
H
1
N
N
O
COOH
O
H CH3
N
Die SMILES von weiteren Inhibitoren sind im File ace.smi (siehe Webseite) enthalten.
Für die Suche mit SMILES/SMARTS in ace.smi können Sie den Befehl obgreb von Open
Babel (auf dem CIP-Pool unter /bioinf/software/openbabel/bin/ zu finden) benutzen.
Open Babel: http://openbabel.sourceforge.net/
The SMILES of further inhibitors are given in the file ace.smi (see webpage). To perform
queries with SMILES/SMARTS within ace.smi you can use the command obgrep of Open
Babel.
Bsp: obgrep "CN" database.smi
# Print all the molecules with a methylamine group
Hinweis: Ausrufezeichen (!) in SMARTS müssen mit einem backslash (\) geschützt werden.
Hint: exclamation marks (!) in SMARTS have to be proceeded by a backslash (\).
Bsp: obgrep "[O;\!R]" database.smi # print all molecules that contain an oxygen but not in a
ring system.
Mehr Beispiele auf / For more examples see
http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smarts.html
a) Welche Verbindungen enthalten Phosphor ? (5 Punkte)
Which compounds contain phosphorus ?
b) Welche Verbindungen enthalten die folgenden Substrukturen: (40 Punkte)
Which compounds contain the following substructures:
O
O
S
O
O
O
S
N
O
N
c) Wie lautet der SMARTS String um Verbindungen mit der folgenden Substruktur zu
finden, wobei Stickstoff in einem Ringsystem ist ? Dieses kann sowohl aromatisch sein,
als auch anderere Atome außer Kohlenstoff enthalten. Wie viele Treffer erhalten Sie, und
auf welche trifft dies nicht zu ? State the SMARTS string that matches the given
substructure, where nitrogen is part of a ring. This ring may be
O
O
aromatic and may contain other atoms than carbon as well. How many
O
hits do you get and which one do not match ? (35 Punkte)
N
2