Polyphenole
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Polyphenole – Pflanzeninhaltsstoffe mit Vermarktungspotenzial Plant components with marketing potential Dr. Martin Biendl · Hopsteiner, Hallertauer Hopfenveredelungsgesellschaft, Mainburg Es ist etwas dran: „Ein Apfel pro Tag und man sieht sein Leben lang keinen Doktor“. Forscher sprechen die gesundheitsfördernde Wirkung allerdings weniger dem Vitamin C zu, sondern im Wesentlichen den in Äpfeln ebenfalls enthaltenen Polyphenolen. Seit den 80er Jahren häufen sich Meldungen über die positiven Eigenschaften der Polyphenole. Am interessantesten erscheint das prenylierte Chalcon Xanthohumol, das eine erstaunliche Vielfalt an vorteilhaften Wirkungsweisen zeigt. Insbesondere sein anticanzerogenes Potenzial erscheint sehr vielversprechend. In jüngster Zeit häufen sich Patentanmeldungen über die Gewinnung von Polyphenolen aus Hopfen und deren Anwendungen. Dies ist ein Zeichen, dass sich Entwicklungsabteilungen der Lebensmittel- und Pharmaindustrie mit dem Thema „HopfenPolyphenole“ näher beschäftigen. Dr. Martin Biendl, Leiter der Forschungsabteilung der Hallertauer Hopfenveredelungsgesellschaft, berichtet aus der Forschung mit Blick auf den Markt. There is something in it: "An apple a day keeps the doctor away". However, researchers attribute the health benefit less to the vitamin C but mainly to the polyphenols which are also present in the apples. Reports have been piling up since the 1980s about the positive properties of the polyphenols. The most interesting seems to be the prenylated chalcone xanthohumol, which shows an amazing diversity of advantageous effects. Its anti-carcinogenic potential in particular seems to be very promising. Recently patent applications have been increasing with regard to extracting polyphenols from hops as well as for their uses. This is a sign that development sectors of the food and pharmaceutical industry are preoccupied with the subject "hop polyphenols". Dr. Martin Biendl, head of the research department of the Hallertauer Hopfenveredelungsgesellschaft, reports on research with an eye on the market. Polyphenole zählen zu den so genannten „sekundären Pflanzeninhaltsstoffen“. Dies sind Stoffe, die eine Pflanze nicht für den primären Stoffwechsel benötigt, sondern für den sekundären, der nicht direkt dem Wachstum dient. Dabei handelt es sich beispielsweise um Farbstoffe, Duftstoffe oder Abwehrstoffe gegen Schädlinge. In chemischer Hinsicht sind Polyphenole Substanzen, die aus Phenol- oder Phenol-ähnlichen Einheiten aufgebaut sind. Dazu gehören verschiedene Substanzklassen. Bekannte Beispiele sind in Abbildung 1 dargestellt (zur Systematik der Polyphenole siehe Abbildung 2 im Beitrag von K. Kammhuber). Polyphenols are regarded as so-called "secondary plant components". These are substances which are not necessary for the plant's primary metabolism but for the secondary metabolism which is not directly important for the plant growth. For example this concerns pigments, aromas or antigens to protect against pests. From a chemical aspect polyphenols are substances which are built up from phenol- or phenol-similar units. Belonging to this are various substance classes. Familiar examples are shown in Fig. 1 (for the systematics of polyphenols refer to Fig. 2 in the article by K. Kammhuber). Ernährungsphysiologische Bedeutung von Polyphenolen Seit den 80er Jahren häufen sich Meldungen über positive Eigenschaften, die Polyphenole auf die menschliche Gesund- Nutritional physiological significance of polyphenols Since the 1980s there have been more and more reports about positive properties which polyphenols may have on human health. The 22 · HOPFENRUNDSCHAU INTERNATIONAL 2005/2006 heit ausüben können. Folgende Wirkungen wurden festgestellt: - antioxidativ (Schutz vor freien Radikalen, die Zellen oxidativ schädigen) - anticanzerogen (Senkung des Krebsrisikos) - anti-inflammatorisch (entzündungshemmend) - antimikrobiell (Schutz des Körpers vor Pilz-, Bakterien- und Virenbefall) - immunmodulierend (Stärkung des Immunsystems) - blutdrucksteuernd (Vorbeugung von Herz-/Kreislauferkrankungen) - blutzuckerregulierend (Vorbeugung von Diabetes). Aufgrund dieser vielfältigen gesundheitlich positiven Eigenschaften nehmen Polyphenole heute einen ernährungsphysiologisch hohen Stellenwert ein. Inzwischen wird der bekannte Spruch „Ein Apfel pro Tag und man sieht sein Leben lang keinen Doktor“ weniger auf Vitamin C zurückgeführt, sondern im Wesentlichen auf die in Äpfeln ebenfalls enthaltenen Polyphenole, allen voran das Flavonol Quercetin. Phenolische Carbonsäuren befinden sich vorwiegend in den Randschichten von Getreide, Obst und Gemüse. So zeichnet sich Vollkorngetreide im Vergleich zu ausgemahlenem Mehl u.a. durch einen etwa 10fach höheren Gehalt an Ferulasäure aus. Man nimmt an, dass die niedrigere Krankheitsrate in Ostasien (z.B. Japan) im Vergleich zur Bevölkerung westli- Abb.1: Beispiele von Polyphenolen / Fig.1: Examples of polyphenols cher Länder (Europa, USA) mit sojareicher Ernährung zusammenhängt. Soja enthält relativ hohe Gehalte an dem Phytoöstrogen Genistein following effects have been ascertained: und anderen Isoflavonen. - antioxidative (protecting from free radicals which damage the Innerhalb Europas gilt die mediterrane Kost als gesundheitsförcells through an oxidative effect) dernd. Eckpfeiler dieser Küche sind, neben Fisch und Meeres- - anticarcinogenic (reducing the risk of cancer) früchten, viel Obst und Gemüse, sowie die Verwendung von Oli- - anti-inflammatory (inhibiting inflammation) venöl und das Glas Rotwein zum Essen. Der positive Einfluss - anti-microbial (protecting the body from fungal diseases, von Rotwein auf die Gesundheit kommt auch im sogenannten bacteria and viruses) „French Parodox“ zum Ausdruck. Dieses besagt, dass Todesfälle - modulating the immune reaction (strengthening the immune als Folge von Herz-Kreislauf-Erkrankungen in Frankreich im system) Vergleich zu anderen Ländern mit ähnlichen Ernährungsge- - controlling blood pressure (prophylaxis for cardiovascular diseases) wohnheiten seltener auftreten. Durch eine statistische Analyse - regulating blood sugar (prophylaxis for diabetes). verschiedender Faktoren wurde regelmäßiger moderater Genuss von Rotwein als Ursache herausgefunden. Schalen und Kerne Due to these manifold positive health properties polyphenols roter Trauben sind besonders reich an Polyphenolen, die in Rot- today are highly valued in nutritional physiology. wein übergehen. Bekannte Leitsubstanzen sind das Flavanoid Meanwhile the well-known saying "An apple a day keeps the docCatechin und das Stilbenderivat Resveratrol. Bei der Herstellung tor away" has less to do with vitamin C but mainly to do with the von Weißwein werden die Schalen und Kerne abgetrennt, so polyphenols contained in apples above all the flavonol quercetin. dass der Polyphenol-Gehalt von Weißwein deutlich geringer ist. Phenolic carbon acids are predominantly found in the bran of HOPFENRUNDSCHAU INTERNATIONAL 2005/2006 · 23 Polyphenolreiche Nahrungsergänzungsmittel und funktionelle Lebensmittel Nahrungsergänzungsmittel sind Lebensmittel, die einen oder mehrere Nährstoffe in konzentrierter Form enthalten. Sie werden meist als Tabletten oder Kapseln angeboten und dienen der Ergänzung der Ernährung mit wertvollen Substanzen (z.B. Vitamine oder Spurenelemente). Sie sind keine Arzneimittel und unterliegen bislang keiner Registrierungs- und Zulassungspflicht. Aufgrund ihrer ernährungsphysiologischen Bedeutung findet man heute auch Polyphenole in einer Vielzahl von Nahrungsergänzungsmitteln. Beispielsweise werden aus den Kernen von roten Trauben „Oligomere Procyanidine“ (OPC) gewonnen und erfolgreich als „Anti-Alterungsvitamine“ und „natürliche Antioxidantien zum Schutz vor Alterung und Stress“ vermarktet. Angeboten wird auch die Rotweinpille für die „Gesundheit ohne Rausch“, die „Antioxidantien aus einem Glas Rotwein in konzentrierter Form“ enthält. Auch Kapseln mit Grüntee-Extrakt werden erfolgreich als Antioxidantien und zur Krebsvorbeugung angeboten. Eine derartige Kapsel enthält kein Koffein, entspricht aber ansonsten dem Inhalt von mehreren Tassen Tee. Im Gegensatz zu Nahrungsergänzungsmitteln handelt es sich bei funktionellen Lebensmitteln um keine Nährstoffkonzentrate, sondern um Lebensmittel, die über ihre Ernährungsfunktion hinaus beim Verbraucher gesundheitlich bedeutsame, physiologische Parameter gezielt beeinflussen sollen. Als Synonym wird manchmal der Begriff „Nutraceutical“ verwendet. Sie gelangen in den typischen Nahrungsmittelformen in den Handel. Bekannte funktionelle Lebensmittel sind das jodierte Speisesalz, der probiotische Joghurt (mit Zusatz von bestimmten Bakterienstämmen), aber auch Energydrinks mit Zusatz von Koffein und Taurin. Der Begriff „funktionelle Lebensmittel“ ist rechtlich nicht definiert. Fließend ist der Übergang zum Wellness-Markt, d.h. zu Produkten mit Wellness-Eigenschaften, die einen Beitrag zu einem genussvoll gesunden Leben versprechen. In jüngster Zeit findet man zunehmend auch Polyphenole als Basis funktioneller Lebensmittel. Beispiele wären der Zusatz von Grüntee-Extrakt in Fruchtsaftgetränken und die Anreicherung von Müsliriegeln mit Polyphenolen der Citrusfrucht. Neuerdings wird auch der Rückstand aus der Apfel- oder Traubensaftgewinnung als Tresterextrakt und polyphenolreiche Quelle für Antioxidantien verwendet. Polyphenole als Wirkstoffe pflanzlicher Arzneimittel Das gestiegene Bewusstsein der Bevölkerung für Gesundheit und Umwelt und die zunehmende Bereitschaft der Schulmedizin, sich Naturheilverfahren zu öffnen, haben in den letzten Jahren zu einer verstärkten Nachfrage pflanzlicher Arzneimittel geführt. Wie jedes Arzneimittel dürfen auch diese erst nach einem aufwändigen und kostenintensiven Zulassungsverfahren auf den Markt gebracht werden. Der Herstellungsbetrieb untersteht einer strengen Überwachung. 24 · HOPFENRUNDSCHAU INTERNATIONAL 2005/2006 cereals and the skins of fruit and vegetables. So compared with refined flour, wholemeal cereals are known to contain about 10 times more ferula acid. Presumably the lower rate of illness in east Asia (e.g. Japan) compared with the populations in western countries (Europe, USA) is linked with food rich in soya. Soya contains relatively high contents of the phyto-oestrogen genistein and other isoflavones. Mediterranean food is regarded in Europe as being beneficial to health. Cornerstones of this cuisine are – besides fish and seafood – bountiful fruit and vegetables as well as using olive oil and drinking a glass of red wine with the meal. The positive influence of red wine on health is also expressed in the so-called "French paradox". This says that deaths as a result of cardiovascular diseases occur less often in France compared with other countries with similar eating habits. By statistically analysing various factors a regular moderate intake of red wine was found to be the cause. The skins and pips of red grapes are particularly rich in polyphenols which are transferred into the red wine. Well-known conducting substances are the flavanoid catechin and the stilbene derivate resveratrol. In the production of white wine the skins and pips are separated so that the polyphenol content of white wine is considerably lower. Green tea has also become widely popular in recent years. Compared with black tea it is not fermented and so the valuable polyphenols in the leaves are retained for the most part. Green tea is rich in flavanoids. Especially epigallocatechingallat has a broad spectrum of positive effects. Food additives and functional food rich in polyphenols Food additives are foodstuffs which contain one or more nutrients in a concentrated form. More often than not they are sold as tablets or capsules and are added to the food with valuable substances (e.g. vitamins or trace elements). They are not medicines and so far have not yet been subject to any licensing and registration duties. Due to the significance of their nutritional physiology polyphenols can also be found today in numerous food additives. For example "oligomer procyanidins" (OPC) are obtained from the pips of red grapes and successfully marketed as "anti-ageing vitamins" and "natural antioxidants for protection against ageing and stress“. Also on sale is a red wine pill for "health benefits without intoxication", which contains the "antioxidants from a glass of red wine in concentrated form. Also capsules with green tea extract are successfully being sold as antioxidants as well as for cancer prophylaxis. This kind of capsule contains no caffeine but otherwise is equivalent to the contents of several cups of tea. As far as functional food is concerned, compared with food additives, this is not a matter of nutritional concentrates but food which – over and above its function as food - is specifically intended to influence the physiological parameters the consumer considers important for health. The term "nutraceutical" is sometimes used as a synonym. They are put in the typical forms of food on sale. Familiar functional foods include salt to which iodine is added, the probiotic yoghourt (to which certain bacteria are added), as well as energy drinks to which caffeine and taurine are added. The term "functional food" is not defined by law. There is a continuous transition to the wellness market, i.e. to products with wellness properties which promise to contribute to an enjoyable healthy life. Recently polyphenols are also being increasingly used as a basis for functional food. Examples for this are putting green tea extract into fruit juices and enriching muesli bars with polyphenols from Weit verbreitete aus Pflanzen gewonnene Arzneimittel mit Polyphenolen als Wirkstoffe sind Extrakte aus Weißdornbeeren und -blättern (Wirkstoff: Catechin) zur Unterstützung der Herz-Kreislauf-Funktion oder Extrakte aus Soja (Wirkstoffe: Isoflavone, z.B. Genistein) zur Linderung von Wechseljahrbeschwerden der Frau und Vorbeugung von Osteoporose. citrus fruit. Even the residue from extracting apple or grape juice has recently been used as rape extract and as a source rich in polyphenols for antioxidants. Polyphenols as active substances in plant-based medicines The public's increased awareness for health and the environment as well as the increasing readiness of orthodox doctors to be receptive for natural remedies have in recent years resulted in a greater demand for plant-based medicines. Like every medicine these may only come onto the market following a complicated, cost-intensive licensing procedure. The manufacturing firm is subject to stringent controls. Popular medicines extracted from plants with polyphenols as active agents are extracts from hawthorn berries and leaves (active ingredient: catechin) to support the cardio-vascular function or extracts from soya (active agents: isoflavones, e.g. genistein) to alleviate womens' menopausal problems and as a prophylaxis for osteoporosis. Hopfen-Polyphenole und ihre Wirkungen Seit etwa 5 Jahren häufen sich Meldungen über gesundheitlich positive Eigenschaften von Polyphenolen (Flavonoiden) mit einer Prenyl-Seitenkette. Am interessantesten erscheint das prenylierte Chalcon Xanthohumol, das eine erstaunliche Vielfalt an vorteilhaften Wirkungsweisen zeigt. Insbesondere sein anticanzerogenes Potenzial erscheint sehr vielversprechend. Ein weiteres prenyliertes Flavonoid mit beachtenswerter Wirkung ist 8-Prenylnaringenin. Diese Verbindung gilt als das aktivste bislang entdeckte Phytoöstrogen. Dies sind in der Natur vorkommende Hop polyphenols and their Substanzen, die eine ähnliche effects Wirkung wie das weibliche For about 5 years there have Sexualhormon Östrogen zeibeen more and more reports on gen. Sinkende körpereigene the beneficial properties of polyÖstrogen-Produktion, die als phenols (flavonoids) with a Ursache von Wechseljahrbeprenyl side chain. The most schwerden und Osteoporose interesting seems to be the gilt, kann durch Aufnahme prenylated chalcone xanthohuvon Phytoöstrogenen teilweimol, which shows an amazing se kompensiert werden (Hordiversity of advantageous effecmonersatztherapie). ts. In particular its anticarcinoNeben diesen prenylierten genic potential appears to be Flavonoiden, die nur in wenivery promising. gen Pflanzen vorkommen, Another prenylated flavonoid weist Hopfen aber auch viele with noteworthy effects is 8Polyphenole auf, die in der prenylnaringenin. This compoPflanzenwelt weit verbreitet und was counted as the most sind. So wurde kürzlich sogar active phyto-oestrogen discodas bekannte Rotwein-Polyvered so far. These are subphenol Resveratrol in Hopfen stances which occur in nature entdeckt, wenngleich in „Ein Apfel pro Tag und man sieht sein Leben lang keinen Doktor.“ Forscher spre- and which show a similar effect äußerst geringen Mengen. chen die gesundheitsfördernde Wirkung den in Äpfeln enthaltenen Polyphenas the female sexual hormone Auch der Gehalt an phenoli- olen zu. Hopfen enthält das anticanzerogene Polyphenol Xanthohumol. / "An oestrogen. Sinking endogenous apple a day keeps the doctor away." Researchers attribute the healthy effect to the polyschen Carbonsäuren (z.B. phenols contained in apples. Hops contain the anti-carcinogen polyphenol xanthohumol. oestrogen production which is Ferulasäure) ist vergleichsseen to be the cause for weise niedrig. Dagegen entmenopausal problems and hält Hopfen nennenswerte Konzentrationen an Quercetin osteoporosis can be partly compensated by the ingestion of phytosowie Catechin, anderen Flavanoiden und oligomeren Proant- oestrogens (hormone replacement therapy). hocyanidinen. Besides these prenylated flavonoids which only occur in a few Besonders interessant erscheinen bestimmte Gemische von plants, hops however also have a lot of those polyphenols which are nieder- und höhermolekularen Polyphenolen in ihrer für Hop- widespread in plants. Thus not long ago even the familiar red wine fen typischen Zusammensetzung. So weist die Mischung aller polyphenol resveratrol was discovered in hops even though in Hopfen-Proanthocyanidine höhere antioxidative Aktivität auf extremely small quantities. Also the content of phenolic carbon als einzelne Flavanoide und Proanthocyanidine. Eine Fraktion acids (e.g. ferula acid) is comparatively low. On the other hand höhermolekularer Hopfen-Polyphenole kann die Entstehung hops contain quite considerable concentrations of quercetin as well von Karies signifikant hemmen und wirkt effektiver als bei- as catechin, other flavanoids and oligomer proanthocyanidines. spielsweise die Polyphenole aus Grüntee. Darüber hinaus sind Certain mixtures of lower and higher molecular polyphenols seem aus Hopfen isolierte Polyphenol-Gemische in der Lage, ein to be particularly interesting in their composition typical for hops. Foto: Photocase.de Hohen Bekanntheitsgrad hat in jüngster Zeit auch grüner Tee erlangt. Im Gegensatz zu schwarzem Tee wird er nicht fermentiert und so werden die wertvollen Polyphenole der Blätter weitgehend erhalten. Grüner Tee ist reich an Flavanoiden. Insbesondere Epigallocatechingallat weist ein breites Spektrum physiologisch positiver Wirkungen auf. HOPFENRUNDSCHAU INTERNATIONAL 2005/2006 · 25 Xan Wellness: Mischgetränk aus 40 % alkoholfreiem Weißbier und 60 % Mehrfruchtgetränk, mit Vitamin C, Folsäure und 0,0005 % xanthohumolreichem Hopfenextrakt; „Erfrischt die Gesundheit und tut Körper, Geist und Seele gut. Reich an natürlichem Xanthohumol“/ Xan Wellness: Alcopop with 40% alcoholfree weissbeer and 60% fruit drink, with vitamin C, folic acid and 0.0005% xanthohumol-rich hop extract: "Refreshes your health and is good for mind, body and soul" Meno Hop: Mit neuer Klasse an Phytoöstrogenen, Hopfenextrakt (Humulus lupulus), pro Tag: 100 µg 8-Prenylnaringenin; „... empfohlen bei Beschwerden während der Menopause .....“ Meno Hop: With a new class of phytooestrogens, hop extract (humulus lupulus), per day: 100 µg 8-prenylnaringenin, "… recommended for complaints in the menopause…" breites Spektrum bakterieller Toxine zu neutralisieren und könnten dadurch die Folgen von Infektionen mit einer Vielzahl anderer Bakterien lindern. Wie die Beispiele zeigen, weisen die Polyphenole des Hopfens ebenfalls vermarktungsfähiges Potenzial auf. Hopfen kann als Rohstoff zur Gewinnung prenylierter Flavonoide dienen, kommt aber auch als Quelle für andere Polyphenole in Frage. Bekanntermaßen schwanken Polyphenol-Gehalte in Abhängigkeit von Sorte, Anbaugebiet und Jahrgang. Tabelle 1 zeigt maximale Konzentrationen an Gesamt-Polyphenolen sowie wichtiger polyphenolischer Fraktionen und einzelner Verbindungen, die in Hopfen nachweisbar sind. Weitere Steigerungen wären durch gezielte Züchtung denkbar. Entwicklung und Vermarktung erster polyphenolreicher Hopfenprodukte Es ist auffällig, wie sich in jüngster Zeit Patentanmeldungen über die Gewinnung von Polyphenolen aus Hopfen und deren Anwendungen häufen. Dies ist ein Zeichen, dass sich Entwicklungsabteilungen der Lebensmittel- und Pharmaindustrie mit dem Thema „Hopfen-Polyphenole“ näher beschäftigen. Beispielsweise werden folgende Erfindungen beansprucht: - Herstellung von Xanthohumol als Reinsubstanz bzw. von Xanthohumol-reichen Hopfenextrakten - Verwendung von Xanthohumol und Isoxanthohumol als Lebensmittel-Zusatz mit entzündungshemmender und „anti-aging“ Wirkung - Herstellung von 8-Prenylnaringenin als Reinsubstanz bzw. von 8-Prenylnaringenin-reichen Hopfenextrakten und deren Anwendung in der Hormonersatztherapie - Herstellung einer Polyphenol-Tablette mit antioxidativer Wirkung aus Hopfen - Behandlung von Bakterien-Infektionen mit Hopfen-Polyphenolen 26 · HOPFENRUNDSCHAU INTERNATIONAL 2005/2006 So the mixture of all hop proanthocyanidins show a higher antioxidative activity than individual flavanoids and proanthocyanidins. A fraction of higher molecular hop polyphenols can significantly inhibit the formation of caries and is more effective than for example the polyphenols from green tea. Over and above that polyphenol mixtures isolated from hops are in a position to neutralise a wide spectrum of bacterial toxins and therefore could alleviate the consequences of infecAsahi Dry Cooler: Chu-Hi mit 5 % tions with a great number of Alkohol, mit Hopfenextrakt und Apfelextrakt; „5mg / 100ml Hopfenpolyother bacteria. phenole tragen zu dem hervorragenAs the examples show, the den Geschmack bei“ / Asahi Dry polyphenols in hops likewise Cooler: Chu-Hi with 5% alcohol, with hop extract and apple extract: "5mg/10ml hop show marketing potential. polyphenols contribute to the excellent flaHops can be important as a raw vour" material for extracting prenylated flavonoids, but is also worth considering as a source for other polyphenols. It is known that polyphenol contents fluctuate depending on the variety, production region and year. Table 1 shows maximum concentrations of total polyphenols as well as more important polyphenolic fractions and individual compounds which can be proved in hops. Further increases are conceivable through specific breeding. Development and marketing of primary hop products rich in polyphenols It is noticeable that recently there have been more and more patent applications for the extraction of polyphenols from hops and Substanzen Substances Als Ausgangsmaterial zur Herstellung polyphenolreicher Extrakte dienen Nebenprodukte der großtechnischen Hopfenverarbeitung für die Brauindustrie, deren Ziel die Aufkonzentrierung der Bitterstoffe ist. Damit stehen kostengünstige Rohstoffe zur Verfügung, die sich positiv auf die Wirtschaftlichkeit der Herstellungsverfahren auswirken. Einige dieser Neuentwicklungen haben bereits Marktreife erlangt. So wurden beispielsweise im Jahr 2004 folgende Produkte mit Polyphenolen aus Hopfen am Markt eingeführt (siehe Abbildungen): - „XAN Wellness”: Ein Wellness-Getränk aus Deutschland. - „MenoHop“: Ein Nahrungsergänzungsmittel aus Belgien. - „Dry Cooler”: Ein alkoholisches Getränk aus Japan. Der Erfolg dieser Markteinführungen bleibt vorerst abzuwarten. Weitergehende Forschung kann zusätzliche Perspektiven eröffnen. Letztendlich sind es dann die Verbraucher, die darüber entscheiden, ob auch Hopfen einen Platz im lukrativen Markt für Polyphenole findet. [email protected] Anz.Hopsteiner210x148engl05_rz 04.07.2005 17:28 Uhr - using xanthohumol and isoxanthohumol as an additive in food with anti-inflammatory and "anti-ageing" effects - manufacturing 8-prenyl-naringenin as a pure substance or hop extracts rich in 8-prenylnaringenin and their application in hormone replacement therapy - manufacturing a polyphenol tablet with antioxidative effect from hops - treating bacterial infections with hop polyphenols By-products from large-scale technical hop processing are used as basic material for the manufacture of extracts rich in polyphenol for the brewing industry whose aim is upgrading the concentration of bitter substances. This means low-cost raw materials are available which have a positive effect on the profitability of the manufacturing process. Some of these new developments are already being marketed. Thus for example in 2004 the following products were introduced to the market with polyphenols from hops. (see diagrams): - “XAN Wellness”: A wellness drink from Germany. - “MenoHop“: A food additive from Belgium. - “Dry Cooler”: An alcoholic drink from Japan. It is yet to be seen whether these newly launched products will be successful. Further research may open additional perspectives. Ultimately it will be the consumers who decide whether hops can also find a niche on the lucrative market for polyphenols. Seite 1 Maximale Konzentrationen in Hopfen Maximum concentrations in hops Gesamt-Polyphenole/total polyphenols Proanthocyanidine/proanthocyanidins Flavanoide/ flavanoids Catechin/catechin Quercetin/quercetin Phenolische Carbonsäuren/ phenolic carbon acids Ferulasäure/ferula acid Resveratrol/resveratrol 8-Penylnaringenin/8-penylnaringenin Xanthohumol/xanthohumol 8% 5% 2% 0,3 % 0,2 % Committed to the brewer worldwide. 0,04 % 0,01 % < 0,01 % 0,01 % 1% We are always open to new ideas. On the other hand, we never question the need to uphold traditional values such as quality and reliability. We are committed to the brewer – from the growing and processing of the hops we supply, through to logistics, research and development. The service and advice which we provide help to stay in close touch with our Tab. 1: Maximal nachweisbare Polyphenol-Gehalte in getrockneten Hopfendolden / Tab. 1: Maximum polyphenol contents proved in dried hop cones other applications. This is a sign that development departments in the food and pharmaceutical industries are paying closer attention to the subject "hop polyphenols". For example the following inventions have been claimed: - manufacturing xanthohumol as a pure substance or from hop extracts rich in xanthohumol partners' needs, supplying fertile ground for mutual success. Auhofstraße 18 | D-84048 Mainburg, Germany Tel +49 (0) 87 51- 86 05-0 | Fax +49 (0) 87 51- 86 05-80 Email [email protected] 12. – 17. Sept. 2005 Halle B 1, Stand 546 www.hopsteiner.com USA |INTERNATIONAL Germany | 2005/2006 England | · HOPFENRUNDSCHAU China 27