5.2 Schiffsche und Fehlingsche Probe Aufgabe

Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 5
Carbonylverbindungen (P7172400)
5.2 Schiffsche und Fehlingsche Probe
Experiment von: Anouch
Gedruckt: 25.02.2014 14:00:42
interTESS (Version 13.12 B214, Export 2000)
Aufgabe
Aufgabe
Wie lassen sich Alkanale von Alkanolen unterscheiden?
Führe die Schiffsche Probe und die Probe mit Fehlingscher Lösung durch.
Raum für Notizen
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Zusatzinformationen.
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Zusatzinformationen
Lerninhalte
• Alkanale lassen sich von Alkanonen durch Reaktion mit fuchsinschwefliger Säure
(Schiffsche Probe) und mit Fehlingscher Lösung unterscheiden.
• Die Reaktion mit beiden Lösungen beruht auf der Oxidierbarkeit von Alkanalen,
die bei Alkanolen nicht mehr gegeben ist.
Hinweise
Diese und andere Untersuchungsreaktionen (Silberspiegel) für Aldehyde und Ketone
beruhen auf der weiteren Oxidierbarkeit der Alkanale aufgrund des Vorhandseins von
Wasserstoff am oxidierenden Kohlenstoffatom.
Methodische Bemerkungen
Zur Beantwortung von Aufgabe 3 ist die Kenntnis der Oxidationswirkung der
Fehlingschen Lösung erforderlich, die gegebenenfalls in einem Unterrichtsgespräch
erarbeitet werden muss.
Hinweise zu Aufbau und Durchführung
Vorbereitungen:
Stellen Sie die Gefäße mit den Oxidationsprodukten aus dem vorigen Versuch bereit
(P7172300).
Anmerkungen zu den Schülerversuchen:
Achten Sie auf vorsichtiges Erhitzen der Reagenzgläser, die die Fehlingsche Lösung
enthalten. Diese zeigt starken Siedeverzug und neigt zum stoßweisen Herausspritzen.
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H- und P-Sätze
Acetaldehyd (Ethanal)
H224:
H351:
H319:
H335:
P210:
Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
Verursacht schwere Augenreizung.
Kann die Atemwege reizen.
Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten.
Nicht rauchen.
P223:
Kontakt mit Wasser wegen heftiger Reaktion und möglichem
Aufflammen unbedingt verhindern.
P281:
Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.
P305+P351+P338:BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit
Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit
entfernen. Weiter spülen.
P308+P313:
BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat
einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Aceton (Propanon)
H225:
H319:
H336:
P210:
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Verursacht schwere Augenreizung.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten.
Nicht rauchen.
P233:
Behälter dicht verschlossen halten.
P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam
mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit
entfernen. Weiter spülen.
Fehlingsche Lösung I
H411:Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Fehlingsche Lösung II
H314:
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere
Augenschäden.
P280:
Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz /
Gesichtsschutz tragen.
P305+P351+P338:Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit
Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit
entfernen. Weiter spülen.
P309+311:
Bei Exposition oder Unwohlsein: Giftinformationszentrum oder
Arzt anrufen.
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Gefahren
• Alkanale und Alkanone sind leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen
Flammen löschen! Schutzbrille tragen!
• Vor dem Erhitzen alle Vorratsflaschen entfernen. Brenner in ausreichender
Entfernung vom Becherglas aufstellen!
• Acetaledyd ist gesundheitsschädlich. Nicht einatmen!
• Versuch unter dem Abzug durchführen!
Entsorgung
• Kupferoxid aus der Fehlingscheln Lösung abfiltrieren und zu den
Schwermetallabfällen geben.
• Restliche Lösungen in den Sammelbehälter für brennbare organische Flüssigkeiten
geben.
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Material
Material
Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr.
15304-88)
Position Material
Bestellnr. Menge
1
Reagenzglas, d = 18 mm, l = 180 mm, Laborglas
37658-10
(8)
2
Pipette mit Gummikappe
64701-00
4
3
Reagenzglasgestell, 12 Bohrungen, d = 22 mm, Holz 37686-10
1
4
Reagenzglashalter bis d = 22 mm
38823-00
1
5
Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm
38762-00
1
6
Schutzbrille, farblose Scheiben
39316-00
1
7
Laborschreiber, wasserfest
38711-00
1
Chemikalien, Hilfsmaterial
Position Material
Bestellnr. Menge
Bunsenbrenner nach DIN Erdgas
32168-05
1
Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter
39281-10
1
Acetaldehyd, 98-100%, 250 ml
30001-25
Aceton, reinst, 1000 ml
30004-70
Fehlingsche Lösung I, 250 ml
30079-25
Fehlingsche Lösung II, 250 ml
30080-25
Schiffs Reagenz, 250 ml
31827-25
Oxidationsprodukt von Propanol-1 aus dem Versuch "Oxidation
von Alkanalen"
Oxidationsprodukt von Propanol-2 aus dem Versuch "Oxidation
von Alkanalen"
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Für das Experiment benötigte Materialien
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Aufbau
Aufbau
Gefahren
• Alkanale und Alkanone sind leicht entzündlich. Beim Abfüllen alle offenen Flammen
löschen! Schutzbrille tragen!
• Vor dem Erhitzen alle Vorratsflaschen entfernen. Brenner in ausreichender Entfernung
vom Becherglas aufstellen!
• Acetaledyd ist gesundheitsschädlich. Nicht einatmen!
• Versuch unter dem Abzug durchführen!
Aufbau
Nummeriere die Reagenzgläser von 1 bis 8.
Fülle die Reagenzgläser 1 bis 4 mit Schiffschem Reagenz (Füllhöhe ca. 2 cm). Gib in die
Reagenzgläser 5 bis 8 Fehlingsche Lösung I (Füllhöhe 1 cm) und hierauf etwa die gleiche Menge
Fehlingscher Lösung II, bis sich eine tiefblaue Lösung bildet.
Abb. 1
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Durchführung
Durchführung
Ablauf
Pipettiere in das Reagenzglas 1 einen Tropfen Acetaldehyd, in das Reagenzglas 5 zwei Tropfen
Acetaldehyd.
Wechsle die Pipette. Gib in Reagenzglas 2 einen Tropfen Aceton, in Reagenzglas 6 zwei Tropfen
Aceton (Abb. 2).
Abb. 2
Pipettiere mit der dritten Pipette zwei Tropfen der Lösung, die das Oxidationsprodukt des
Propanol-1 (wird vom Lehrer ausgegeben) enthält, in Reagenzglas 3. Gib ebenso 5 Tropfen
hiervon in das Reagenzglas 7.
Pipettiere mit der vierten Pipette zwei Tropfen der Lösung, die das Oxidationsprodukt des
Propaol-2 (wird vom Lehrer ausgegeben) enthält, in Reagenzglas 4. Gib ebenso 5 Tropfen
hiervon in das Reagenzglas 8.
Erhitze die Reagenzgläser 5 bis 8 nacheinander kurz in der Brennerflamme (Abb. 3). Schüttele
sie dabei etwas, damit keine Flüssigkeit herrausspritzt. Nicht bis zum Sieden erhitzen!
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Abb. 3
Entsorgung
Reagenzgläser zur Entsorgung in dem Reagenzglasgestell stehen lassen.
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Ergebnisse
Ergebnisse
Notiere deine Beobachtungen und fasse sie anschließend in Tabelle 1 zusammen.
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Tabelle 1
Schiffsche Probe
Fehlingsche Probe
Acetaldehyd
(Ethanal)
Aceton
(Propanon)
Oxidationsprodukt
von Propanol-1
Oxidationsprodukt
von Propanol-2
Bei Zusatz von Acetaldehyd und des Oxidationsprodukts von Propanol-1 zur
fuchsinschwefligen Säure (Schiffs Reagenz) färbt sich diese violett. Aceton und das
Oxidationsprodukt von Propanol-2 zeigen diese Reaktion nicht.
Bei Zugabe von Fehlingscher Lösung II zu Fehlingscher Lösung I bildet sich eine
dunkelblau gefärbte Lösung. Diese reagiert nach Erwärmen mit Acetaldehyd und dem
Reaktionsprodukt von Propanol-1 unter Bildung eines gelbroten Niederschlags. Diese
Reaktion erfolgt mit den anderen beiden Substanzen nicht.
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Acetaldehyd
(Ethanal)
Schiffsche Probe
Fehlingsche Probe
positiv
positiv
(Violettfärbung) (gelbroter Niederschlag)
Aceton
(Propanon)
Oxidationsprodukt
von Propanol-1
negativ
negativ
positiv
positiv
(Violettfärbung) (gelbroter Niederschlag)
Oxidationsprodukt
von Propanol-2
negativ
negativ
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Auswertung
Auswertung
Frage 1:
Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen.
Alkanale reagieren mit Schiffschem Reagenz und Fehlingscher Lösung unter Bildung
charakteristisch gefärbter Stoffe. Bei der Oxidation von Propanol-1 muss also ein
Alkanal, bei der Oxidation von Propanol-2 ein Alkanon entstanden sein.
Frage 2:
Formuliere die Unterscheidbarkeit von Alkanalen und Alkanonen in einem Merksatz.
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Alkanale reagieren mit Schiffschen Reagenz unter Violettfärbung, mit Fehlingscher
Lösung unter Bildung eines gelbroten Niederschlags.
Alkanone zeigen diese Reaktion nicht.
Frage 3:
Auf welcher Eigenschaft der Alkanale beruht die Unterscheidbarkeit von den Alkanonen?
2+
1+
Die in der Fehlingschen Lösung enthaltenen Cu -Ionen werden zu Cu -Ionen
reduziert. Alkanale sind also weiter oxidierbar, Alkanone nicht.
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