Die Aldehyde (Alkanale)

10. Klasse
Die Aldehyde (Alkanale)
Unterrichtsreihe:
Aldehyde
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Datum: ……………
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Eigenschaften:
Viele Aldehyde besitzen einen angenehmen Geruch. Sie sind wichtige
Bestandteile vieler in der Natur vorkommender Düfte und Aromen
(Mehrzahl von: Aroma = Geschmack). Nur die kurzkettigen Aldehyde
besitzen einen unangenehmen, meistens stechend riechenden Geruch.
Homologe Reihe der Alkanale:
Achtung:
Das „C-Atom“ der Aldehydgruppe zählt bei der Namensgebung mit!
system. Name
Trivialname
Summenformel
Methanal
Formaldehyd
HCHO
Ethanal
Acetaldehyd
CH3CHO
Strukturformel
Wichtige Vertreter der Aldehyde:
M e t h a n a l (Trivialname: F o r m a l d e h y d ).
Formaldehyd ist ein stechend riechendes Gas mit einer Siedetemperatur
von -19 °C. Bei unvollständigen Verbrennungsprozessen (z.B. im
Verbrennungsmotor oder in der Zigarette) entsteht auch Formaldeyd. Im
Gesamtrauch einer einzigen Zigarette finden sich etwa 1,5 mg Formaldehyd.
Als Zwischenprodukt entsteht es bei normalen Stoffwechselprozessen in
Säugetierzellen. Formaldehyd besitzt bei hohen, aber nicht genau bekannten
Konzentrationen Krebs erzeugende (karzinogene) Wirkung. Es reagiert
dann mit Eiweißmolekülen und verändert deren Struktur und
Funktionsfähigkeit. In Wasser löst es sich sehr gut. Eine wässrige Lösung
des Gases (30 - 40%) wird Formalin genannt. Formalin wurde vor allem
früher zur Konservierung biologischer Objekte verwendet. Aufgrund
der desinfizierenden und konservierenden Wirkung findet es heute
noch in einigen Farben und Kosmetika Verwendung.
Formaldehyd ist eine wichtige Grundchemikalie, aus der viele Produkte,
vor allem Kunststoffe, synthetisiert werden.
E t h a n a l (A c e t a l d e h y d ) ist eine stechend riechende Flüssigkeit, die
leicht verdunstet, da sie einen sehr niedrigen Siedepunkt von +20 °C hat.
Auch Ethanal findet sich im Stoffwechsel als Zwischenprodukt, ist sehr gut
wasserlöslich, hoch entzündlich, wird als gesundheitsschädlich eingestuft und
kommt ebenso im Zigarettenrauch vor. Es besteht der dringende Verdacht,
dass Ethanal karzinogene Wirkung besitzt. Es gibt aber derzeit keinen
wissenschaftlichen Konsens über diese Frage, also auch keine gesetzlichen
Bestimmungen für die Verwendung des Stoffes.
Als wichtiges Zwischenprodukt der chemischen Industrie wird Ethanal u.a. zur
Gewinnung von Essigsäure und synthetischem Kautschuk verwendet.
Beim Abbau von Ethanol (Trinkalkohol) in der Leber entsteht als
Zwischenprodukt Ethanal in recht hohen Konzentrationen, wodurch
Kopfschmerzen „Kater“ und Leberschädigungen entstehen können.
Arbeitsaufträge:
1. Zeichne die Strukturformel von Propanal. Umrande mit Bleistift die
funktionelle Gruppe der Aldehyde. Überprüfe mit Hilfe der
Elektronegativitätstabelle, ob polare Atombindungen auftreten. Falls du
welche aufspürst, kennzeichnest du die entsprechenden Atome mit ihren
Partialladungen.
2. Präge dir alle wichtigen Eigenschaften und Verwendungsmöglichkeiten von
Methanal und Ethanal ein!
3. Schreibe alle Aussagen auf, die du aus dem Diagramm entnehmen kannst.
Begründe, warum die Alkanale den aufgezeigten Kurvenverlauf zeigen! Baue
hierzu auch mit dem Molekülbaukasten ein Propan-, Ethanal- und EthanolMolekül. Berechne auch die Molekülmassen dieser drei Stoffe.
Elektronegativitäten