SREBRNE IN ZLATE PREGLOVE PLAKETE

DRŽAVNO TEKMOVANJE IZ ZNANJA KEMIJE ZA
SREBRNE IN ZLATE
PREGLOVE PLAKETE
Tekmovalne naloge za 3. letnik
14. maj 2011
Predno začnete reševati, nalepite svojo šifro.
Šifra dijaka:
___________________________________________
Pred vami je deset tekmovalnih nalog, ki so različnega tipa. Pri reševanju lahko uporabljajte le
priložen periodni sistem in žepno računalo. Naloge rešujte po vrsti. Če vam posamezna naloga
dela težave, jo prihranite za konec.
Pri reševanju ne smete uporabljati svinčnika in sredstev za brisanje. Če se zmotite, napako
prečrtajte in jasno označite odgovor, ki naj ga komisija upošteva.
Za reševanje tekmovalnih nalog imate na voljo 60 minut.
Veliko uspeha pri reševanju.
Tekmovalne naloge pregledal:
________________________________________________
Dijak je dosegel _____________________ točk, kar ustreza ___________________ %.
PERIODNI SISTEM ELEMENTOV
VIII
18
1
2
3
4
5
6
7
I
II
1
2
3
2
H
He
III
IV
V
VI
VII
13
14
15
16
17
4
5
6
7
8
9
4,003
10
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
6,941
11
9,012
12
10,81
13
12,01
14
14,01
15
16,00
16
19,00
17
20,18
18
Na
Mg
5
6
7
8
9
10
11
12
P
S
Cl
Ar
24,31
20
4
Si
22,99
19
3
Al
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
26,98
31
28,09
32
30,97
33
32,06
34
35,45
35
39,95
36
K
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
39,10
37
40,08
38
44,96
39
47,90
40
50,94
41
52,01
42
54,94
43
55,85
44
58,93
45
58,71
46
63,54
47
65,37
48
69,72
49
72,59
50
74,92
51
78,96
52
79,91
53
83,80
54
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
I
Xe
85,47
55
87,62
56
88,91
57
91,22
72
92,91
73
95,94
74
98,91
75
101,07
76
102,91
77
106,4
78
107,87
79
112,40
80
114,82
81
118,69
82
121,75
83
127,60
84
126,90
85
131,30
86
Cs
Ba
La
Hf
Ta
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
132,91
87
137,34
88
138,91
89
178,49
104
180,95
105
183,85
106
186,2
107
190,2
108
192,2
109
195,09
110
196,97
111
200,59
204,37
207,19
208,98
(209)
(210)
(222)
Fr
Ra
Ac
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
(223)
(226)
(227)
(261)
(262)
(266)
(264)
(269)
(268)
(271)
(280)
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
Lantanoidi
Aktinoidi
1,008
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
140,12
90
140,91
91
144,24
92
146,92
93
150,35
94
151,96
95
157,25
96
158,92
97
162,50
98
164,93
99
167,26
100
168,93
101
173,04
102
174,97
103
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
232,04
231,04
238,03
(237)
(244)
(243)
(247)
(247)
(251)
(252)
(257)
(258)
(259)
(262)
1
2
3
4
5
6
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
10 T
1.
14. maj 2011  stran 1
Napišite racionalne formule in IUPAC imena alkoholov z molekulsko formulo C4H9ClO.
Racionalna formula
IUPAC ime spojine
a)
______________________________
____________________________
b)
______________________________
____________________________
c)
______________________________
____________________________
d)
______________________________
____________________________
e)
______________________________
____________________________
f)
______________________________
____________________________
g)
______________________________
____________________________
h)
______________________________
____________________________
i)
______________________________
____________________________
j)
______________________________
____________________________
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
14. maj 2011  stran 2
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
8T
2.
Katera spojina v paru je bolj topna v vodi? Utemeljite svojo odločitev.
Racionalna formula
bolj topne spojine
Pari spojin
Utemeljitev
butan-1-ol;
oktan-1-ol
benzojska kislina;
natrijev benzoat
etil etanoat;
etanojska kislina
pentan;
etil propil eter
8T
3.
Za vsako od navedenih spojin napišite strukturni zapis zahtevanega izomera.
Zahtevani
izomer
Spojina
a)
CH3CH2CH2CH2CH3
b)
CH3CH2COOCH3
Strukturni zapis
zahtevanega izomera
verižni
izomer
funkcionalni
izomer
COOH
c)
H2N
H
stereoizomer
CH3
CH3
d)
CH3
geometrijski
izomer
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
10 T
4.
14. maj 2011  stran 3
Za alkane so značilne radikalske substitucije. Reakcija alkana s Cl2 poteče takrat, ko reakcijsko
zmes obsevamo z ultravijolično svetlobo.
4.1 Zakaj je obsevanje potrebno?
4.2 Alkan z molekulsko maso 72 vodi do nastanka le enega monokloro substituiranega produkta.
a) Zapišite strukturo tega alkana.
b) Zapišite strukturo monosubstituiranega produkta.
c) Zapišite strukture disubstituiranih produktov.
d) Koliko monosubstituiranih produktov bi nastalo pri kloriranju heksana? Zapišite strukture
in njihova IUPAC imena.
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
12 T
5.
14. maj 2011  stran 4
Potek elektrofilnih substitucij na aromatskem jedru je odvisen od strukture substrata in
narave reagenta. Tako elektron donorske skupine, ki so vezane v aromatski obroč, povečajo
reaktivnost sistema v primerjavi z benzenom in usmerjajo na orto in para mesto. Elektron
akceptorske skupine pa zmanjšajo reaktivnost aromatskega obroča in usmerjajo na meta
mesto. Izjema so halogeni, ki kot akceptorji usmerjajo elektrofilno substitucijo na orto in para
mesto. Predvidite spodaj navedene sinteze.
NO2
a)
Cl
CH3
b)
HC
CH3
Cl
c)
CN
CN
O2N
C
CH2CH3
O
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
14. maj 2011  stran 5
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
14 T
6.
Za alkene so značilne elektrofilne adicije. V primerih ko molekule alkenov niso simetrične,
poteče vezava elektrofila na tisti ogljikov atom dvojne vezi, pri čemer nastane stabilnejši
kationski intermediat. Pri enostavnih alkenih si lahko pomagamo z Markovnikovim pravilom.
6.1 Napišite produkte spodaj navedenih reakcij.
CH3
a)
H3C
C
HCl
CHCH2CH3
b)
CH3
H2O/H+
CH3 CH3
c)
H3C
C
C
CH2CH3
HBr
6.2 Alkeni reagirajo z ozonom. Primarno nastali produkti se ob prisotnosti primernega oksidanta
pretvorijo v karboksilne kisline ali ketone. Postopek imenujemo ozoniliza.
R1 CH
CH
R1
R3
C
R2
C
R4
R2
1. O3
2. H2O2
1. O3
2. H2O2
R1COOH + R2COOH
R1
R3
C
R2
O +
C
O
R4
Napišite strukturo alkena, če pri reakciji oksidativne ozonilize nastane
a) pentandiojska kislina
b) 5-oksoheksanojska kislina
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
14. maj 2011  stran 6
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
8T
7. Dopolnite shemo ločevanja zmesi anilina, benzil alkohola in fenola.
NH2
CH2OH OH
a) raztopimo v etru
b) dodamo HCl(aq)
c) ločimo plasti v ločniku
etrna plast
vodna plast
A
B
a) dodamo 0,1 M NaOH
b) ločimo plasti v ločniku
organska plast
a) dodamo 0,1 M NaOH
b) ločimo plasti v ločniku
vodna plast
vodna plast
D
C
etrna plast
F
E
a) dodamo HCl(aq)
b) ločimo plasti v ločniku ali
filtriramo
organska plast
vodna plast
G
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
H
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
10 T
8.
14. maj 2011  stran 7
Za karbonilno skupino v aldehidih in ketonih so značilne adicijske reakcije.
8.1 Napišite produkta, ki nastaneta pri spodaj navedenih reakcijah.
O
a)
H3C
C
H
b)
H3C
C
H3C
O
1. LiAlH4
2. H+
1. NaCN
2. H+
8.2 Reakcija halogeno alkana (X = Cl, Br, I) z magnezijem v etru, vodi do nastanka organokovinske
spojine, ki jo imenujemo tudi Grignardov reagent. Ta predstavlja izvor nukleofilnega alkila.
R
X
Mg
eter


R
+
Mg
X
Napišite reakcijsko shemo priprave heksan-3-ola, če imate kot edino organsko spojino na
razpolago le 1-kloropropan.
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
10 T
9.
14. maj 2011  stran 8
Ali lahko na osnovi navedenih testov določite točno strukturo spojin? Napišite racionalne
formule in komentirajte svojo odločitev.
9.1 Molekulska masa spojine je 72. Spojina da pozitivno haloformsko reakcijo.
Racionalna formula:
Komentar:
9.2 Spojina ima molekulsko formulo C4H8O. Spojina reagira s fenilhidrazinom in da pozitiven test s
Fehlingovim reagentom.
Racionalna formula:
Komentar:
9.3 Spojina z molekulsko formulo C7H6O2 je praktično netopna v vodi, topna pa je v vodni
raztopini NaHCO3.
Racionalna formula:
Komentar:
9.4 Spojina z molekulsko formulo C3H6 reagira z bromom ob osvetlitvi reakcijske zmesi, ne reagira
pa v temi.
Racionalna formula:
Komentar:
9.5 Spojina z molekulsko formulo C5H11Cl da po eleminaciji HCl dva produkta, ki sta geometrijska
izomera.
Racionalna formula:
Komentar:
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
14. maj 2011  stran 9
Državno tekmovanje za srebrne in zlate Preglove plakete – 3. letnik
10 T
10. Napišite strukturne formule za spojine A, B, C, D in E.
Br2
h
Spojina
A
NaCN
B
H2O/H+

C
SOCl2
D(C7H11ClO)
(CH3)2NH
Strukturna formula
A
B
C
D
E
Tekmovalne naloge so avtorsko zaščitene.
Kopiranje, razen za namene državnega tekmovanja za Preglove plakete, ni dovoljeno.
E