Designudsalg fra 28.12.2012

Introduktion til misbrugsstoffer
AAR H U S U N I V E R S I T E T
Retsmedicinsk Institut
Retskemisk Afdeling
Mogens Johannsen
2011
Retskemisk Afdeling
Institut for Retsmedicin,
Skejby Sygehus
1. september 2011
Retskemisk Afdeling
Analyse, vurdering og udtalelser i forbindelse med:
Toksikologisk sektion:
•Prøver fra retslægelige obduktioner
(pludselig uventede dødsfald, mord, selvmord,
trafikuheld, forgiftningsdødsfald,
fejlmedicinering etc.)
•Prøver fra kliniske sager (vold, voldtægt
(drug-rape), ulykker, forgiftninger etc.)
•Prøver fra trafikanter (§54 sager)
Narkotika-sektionen:
•Prøver af ukendte pulver, tabletter og
planter
•Sammenlignende undersøgelse af
narkotika (profiling)
•Sporprøver (pengesedler, overflader, vægte,
drug-wipes, støvsugerfiltre etc.)
•Illegale laboratorier mv.
1
Retstoksikolgisk undersøgelse af døde
• Foretages kun i forbindelse med retslægelig
obduktion:
 Ved alle narkomandødsfald
 Ved mistanke om forgiftning som hel eller
delvis forklaring på dødsfaldet
 Ved mistanke om påvirkning af lægemidler
eller narkotika som medvirkende faktor
 Alkoholundersøgelse ved alle
Anmeldelsespligt af dødsfald ved ikke naturlig død.
Muligt forgiftningsdødsfald ?
Politianmeldelse og retslægeligt ligsyn 
Retslægelig obduktion
Mulige dødsmåder:
 Strafbart forhold (drab/vold), selvmord, ulykkestilfælde
 Dødfunden
 Pludselig, uventet
 Fejl, forsømmelse, eller ulykkelig hændelse i forbindelse med behandling af eller
forebyggelse af sygdom – krav om konkrete omstændigheder/ mistanke
 Kriminalforsorgens inst.
 Når det i øvrigt ikke med sikkerhed kan udelukkes at døden er naturlig dvs. har
politimæssig interesse.
Sundhedsstyrelsen, Vejledning om ligsyn og udstedelse af dødsattester mv.
Narkomandødsfald 
Politianmeldelse og retslægelig obduktion
22. Oktober 1970:
…i tilfælde hvor legalt ligsyn finder sted efter
dødsfald, som må antages at stå i forbindelse med
misbrug af euforiserende stoffer, tillige foretages
lovmæssig obduktion med tilhørende retskemiske
undersøgelser
Justitsministeriet, 1970: Cirkulære om foretagelse af lovmæssig obduktion i tilfælde
af dødsfald, der må antages at stå i forbindelse med misbrug af euforiserende stoffer.
2
Forgiftningsdødsfald ca. 400 årligt
Dødsmåder
Suicidier
Ulykke
Uoplyst
Total
Mænd
33%
20%
13%
66%
Kvinder
19 %
7%
8%
34%
Total
52%
27%
21%
100%
1. september 2011
Forgiftningsdødsfald ca. 400 årligt
Stofgrupper
Lægemdl.*
Kulilte
Alkohol
Andre
Total
Mænd
42%
18%
3%
3%
66 %
Kvinder
27%
4%
2%
1%
34%
Total
69 %
22 %
5%
4%
100%
* Lægemidler og misbrugsstoffer
1. september 2011
Hyppighed af stoffer i koncentrationer med risiko for
forgiftning og død - 2010
Morphin
Methadon
Citalopram
Tramadol
Kulilte
Oxycodon
Orphenadrin
Nortriptylin
Amfetamin
Venlafaxin
Paracetamol
Olanzapin
Ketobemidon
Clozapin
Quetiapin
MDMA
Levomepromazin
Amitriptylin
Ketonstoffer
Zopiclon
Mirtazapin
Amlodipin
0,0
5,0
10,0
15,0
20,0
25,0
Procent
3
Lægemiddelforgiftninger
Analgetika
stærke
svage
Psykofarmaka
neuroleptika
antidepressiva
tri- og tetracykliske
serotoningenoptagshæmmere etc
sedativa og hypnotika
Antihistaminer
Antiepileptika
Antiparkinsonmidler
Kardiovaskulære midler
Insulin
1. september 2011
Stofmisbruger (narkoman)
• En person som ifølge det oplyste er eller har
været bruger af stoffer, opført i bekendtgørelsen om euforiserende stoffer,
frembragt, erhvervet eller anvendt illegalt
Belastede stofmisbrugere i Danmark
33.000 stofmisbrugere i DK
Heraf :
•11.000 alene hashmisbrugere
•13.000 injektions-misbrugere
•14.000 i behandling
Opgørelsen omfatter ikke det eksperimenterende stofforbrug men estimerer
antallet af personer, der har et mere vedvarende forbrug af stoffer, som
medfører fysiske, psykiske og/eller sociale skader.
Sundhedsstyrelsen, Narkotikasituationen i Danmark 2010
4
Narkotikarelaterede dødsfald
• Dødsfald blandt stofmisbrugere
– Forårsaget af forgiftning
– Årsagssammenhæng mellem indtagelse af
stoffet og dødsfaldet (ulykke, selvmord,
sygdom)
Jf. cirkulære: ”..dødsfald som må antages at stå i
forbindelse med misbrug af euforiserende stoffer”
Bemærk cannabis og khat undtaget i opgørelse over
narkotikarelaterede dødsfald
Narkotikarelaterede dødsfald
Narkotikarelaterede dødsfald
Dødsårsager oversigt
•
•
•
•
80 % forgiftning
7 % sygdom
7 % traumatiske læsioner
Andet (drukning, hængning, mv.)
5
Dødsårsag (stof) ved narkotikaforgiftninger
Tal er n (%)
Methadon
Heroin
Case: Bromo-dragonfly
 En ung kvinde og hendes ven indtager
ca. 1 ml af en vandig opløsning af et
LSD-lignende stof kaldet dragonfly.
Den følgende morgen findes hun
livløs i sengen.
 En obduktion af afdøde giver ingen
dødsårsag.
6
VVE: Væske-væske ekstraktion
SPE: Solid phase ekstraktion

 Flygtige stoffer
Screening
Alkolhol, ketonstoffer
(acetone m.fl),
opløsningsmidler
lægemidler og
misbrugsstoffer
HS-GC-FID (HS-GC-MS)
LC-TOF-MS
Biologisk
prøve
VVE
SPE
 Benzodiazepiner
fx diazepam (Stesolid),
flunitrazepam (Rohypnol)
LC-MS/MS
 Basiske stoffer
VVE
Methadon, midler mod
psykiske lidelser, fx
depression etc.
 sure og neutrale
stoffer
Acetylsalicylsyre ,
ibuprofen og andre
”gigtmidler”
HPLC-DAD
GC-MS
Case: Bromo-dragonfly
Efterfølgende retskemiske screeninger negative på nær enkelt ukendt stof.
Oprensning af stof i LSD-væsken og efterfølgende analyser af blodprøver afslører
indtag af et meget kraftigt hallucinogent stof kaldet Bromo-dragonfly.
(Stærk agonistisk effekt på serotonin receptoren 5-HT2A (samme som LSD))
Stoffet er pr. 5.12.2007 omfattet af den danske narkolovgivning.
Matthew A. Parker, Danuta Marona-Lewicka, Virginia L. Lucaites, David L. Nelson, and David E. Nichols, A Novel
(Benzodifuranyl)aminoalkane with Extremely Potent Activity at the 5-HT2A Receptor J. Med. Chem., 1998, 41, 5148.
HO
HO
NH2
Virkning på CNS
HO
dopamin
Naturprodukt
Semisyntetisk
Syntetisk
H 2N
COOH
GABA
NH2
N
serotonin (5-HT)
Hæmmende
Stimulerende
Cannabis
Opium
Morphin
Heroin
Ketogan®
Metadon®
Benzodiazepiner
Cocain
Psilocybin
Cathin/cathinon
LSD
Amfetamin
Ecstasy
OH
HO
NH2
HO
R=H noradrenalin
R=Me adrenalin
7
Occurrence of major illegal drugs in
Denmark in 2006
Distribution of seizures:
Ecstasy
3%
Heroin
6%
Cocaine
12%
Amphetamine
12%
Cannabis
67%
Source: The Danish National Police
Nogensinde forbrug af euforiserende stoffer
blandt studerende (%)
Hash
Cocain
Amfetamin
Ecstasy
Heroin (morphin)
Svampe
LSD
OPL*
Benzodiazepiner
GHB mv.
Ephedrin
Anaboliske steroider
Medicin 2006
42
3
Kemi 2003
65
4
UNF 2008 -M
63
8
UNF 2008 - K
30
1
4
0
0
3
0
0
1
0
3
0
4
0
0
4
0
0
-
15
8
2
8
3
0
2
0
5
2
3
3
0
1
1
1
0
1
0
0
Mænd indtager stoffer 3-5 gange så hyppigt som kvinder
AAR H U S U N I V E R S I T E T
Retsmedicinsk Institut
Retskemisk Afdeling
Forekomst af illegale stoffer i Danmark 1990 ‐ 2009
Antal beslaglæggelser – hård narkotika
3500
Heroin
Cocain
3000
Amfetamin
Ecstasy
Antal beslaglæggelser
2500
2000
1500
1000
500
0
1989 1990 1991 1992 1993 1994 1995 1996 1997 1998 1999 2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010
Årstal
Kilde: www.politi.dk 2010
8
Renhed af illegale stoffer i Danmark
1995 – 2009
100
Heroinbase
Heroinchlorid
Amfetaminsulfat
Renhed (%)
80
Cocainchlorid
60
40
20
0
1995
1996
1997
1998
1999
2000
2001
2002
2003
2004
2005
2006
2007
2008
2009
År
Kilde: Narkotika på gadeplan 2009
Tilsætningsstoffer i narkotika
Stof
Benzocain
Coffein
Creatin
Diazepam
Ephedrin
Griseofulvin
Ketamin
Lidocain
Mirtazapin
Paracetamol
Phenacetin
Phenazon
Procain
Salicylamid
Fructose
Glucose
Lactose
Mannitol
Sucrose (alm. sukker)
Heroinbase
Hyppighed (%)
02 – 03
Amfetamin
Hyppighed (%)
02 - 03
99
58
34
Cocain
Hyppighed (%)
02 – 03
3
24
22
1
6
1
3
1
65
1
3
42
1
5
26
97
3
3
2
2
1
21
65
5
36
22
24
41
31
Andre fyldstoffer: Stivelse (mel), cellulose, uorganiske forbindelser
Det illegale stofmarked i Århus 2002 - 2003
Opium
morphin
HO
N
O
OH
Typisk 10-12% morphin
9
Fremstilling af heroin
Heroinbase (brun heroin)
N
N
Ac2O
+
O
HO
Morphin
AcOH
+
OH
AcO
Eddikesyreanhydrid
O
OAc
Diacetylmorphin (heroin)
(brun heroin)
Eddikesyre
Heroinchlorid (hvid heroin)
+
N
NH
1) alkohol
saltsyre
AcO
O
Cl
-
2) ether
OAc
AcO
Diacetylmorphin (heroin)
(brun heroin)
O
OAc
Diacetylmorphinhydrochlorid
(heroinchlorid)
(hvid heroin)
N
Heroin
O
AcO

Heroin base (brun heroin)
OAc
diacetylmorphin
Heroin hydrochlorid (hvid heroin)
(Fyn´sk heroin)
Opiumsvalmue
SV-asien (Afghanistan, Iran, Pakistan)
ca. 600-1200 kr/g
Baseform
N
AcO
O
Saltform
Ascorbin- eller citronsyre
AcO
OAc
Heroinbase
brun heroin
Ikke vandopløseligt
flygtigt
NH
O
X
OAc
Heroin hydrochlorid
hvid heroin
Ryges
Vandopløseligt
ikke flygtigt
Injiceres
10
Cocain
Cocain hydrochlorid (coke, sne)
Cocain base (crack, freebase)
O
N
OMe
O
O
Cocabusken
Sydamerika (Colombia)
ca. 700 kr/g (gadeplan)
Virkning
efter
Varighed
Rygning
4-6 sek.
10-15 min
Injektion
10-20 sek.
10-20 min
Snifning
1-3 min
20-30 min
Peroralt
60 min
- sus (25%)
Sammenligning af blodkonc. af cocain
Cannabis
O
Hash (Marokko)
Skunk (Holland og DK)
ca. 40-80 kr/g (hash)
Marihuana (tørrede blade/topskud)
Skunk (forædlede planter)
THC
OH
Hash (primært harpiks):
Joint
Hasholie
11
Skunklaboratorium 2002
Super-hash - 50% THC
NH2
Amfetamin
Amfetamin og
metamfetamin
H
N
Metamfetamin
Amfetamin
Speed
Syntetisk
Holland og Belgien
ca. 250 kr/g
Metamfetamin
Udseende
Hvidt/brunt Hvidt/brunt
pulver.
pulver.
Gs. konc.
Ca. 10%
Rel. styrke 1
Ca. 11%
2-3 (5)
• ”Dansk” MA er endnu ikke af en kvalitet, så det er sammenligneligt med Crystal meth eller Ice
• Der er endnu ikke blevet indsendt YABA piller til analyse i DK
Analoger af dopamin og serotonin naturstoffer og designer drugs
R
O
N
NH2
HO
N
H
dopamin
HO
lyserginsyre amid
HO
NH2
serotonin (5-HT)
N
H
OPO3H2
Internet
“research
chemicals”
5-MeO-DIPT
N
renhed >99%
(HPLC, GC/MS og EA)
N
H
N
MeO
N
H
psilocybin
NH2
HO
HO
OH
meskalin
12
De 12 hyppigst forekommende XTC-tabletter i 2. kvartal 2007 i DK
H
N
O
Ecstasy, Eve, XTC, Kiks, E
Holland og Belgien
ca. 50-125 kr/stk
O
49mg
31mg

51mg

71mg
99mg
56mg
50mg
49mg
53mg
62mg
72mg
59mg mCPP
O
Nye euforiserende stoffer
O
2009 & 2010
O
NH2
Cathinon (B31, A2)
O
O
O
HN
MDMA (B95)
O
O
HN
N
N,N-dimethylcathinon
Synonym: Metamfepramon
Euf. Liste: B74a
O
HN
O
O
3,4-methylendioxymethcathinon
N-ethylcathinon
Synonym: (Subcoca II)
Euf. Liste: B66a
MDPV
Euf. Liste: 95a
Synonym: Methylon
Euf. Liste: B112
O
O
O
O
HN
F
HN
4-fluormethcathinon
Synonym: Flephedron
Euf. Liste: B74a
N
O
O
4-methylmethcathinon
Synonym: Mephedron (Subcoca I)
Euf. Liste: B99a
Bk-MBDB
Euf. Liste: 26a
N
O
HN
O
3,4-methylendioxy-α-pyrrolidinopropiophenon
Synonym: MDPPP
Euf. Liste: 156a
O
N
α-Pyrrolidinopropiophenon
Synonym: α-PPP
Euf. Liste: 156a
Designer drugs
A. Shulgin: fremstillet og
delvist testet ca. 250
derivater af dopamin
og serotonin
2C-D
5-MeO-DIPT
5-MeO-DMT
renhed >99%
renhed >99%
(HPLC, GC/MS og EA)
N
(HPLC, GC/MS og EA)
N
MeO
NH2
MeO
MeO
N
H
•Omfattet
Me
•Ikke omfattet
OMe
N
H
•Omfattet
13
Psilocybinholdige svampe
OPO3H2
N
H
Psilocybin
N
N
OH
N
H
Psilocin
Psilocybe cubensis
Psilocybe semilanceata
•Over 190 kendte psilocybinholdige svampe iflg. www.mushroomjohn.com
•20-30 sager årligt i DK
Forskellige beslag fra DK:
Spids nøgenhat
Khat
Khat
O
NH2
cathinon
OH
NH2
cathin
Ephedra viridis
Ephedrin
Har adrenerg virkning i det sympatiske nervesystem.
Virker desuden appetithæmmende (slankemiddel) +
stimulering af CNS (amfetaminlignende)
OH
NHMe
ephedrin
NHMe
methamphetamin
Fra ephedrin til metamfetamin – ingen BMK!
14
LSD
Semisyntetisk
Claviceps purpurea svamp
(meldrøje på rug)
• Højpotent hallucinogen forbindelse
• Udgangsstof kan isoleres fra meldrøjer og omdannes til LSD
• 20-30 sager årligt i DK
NHR
NEt2
O
O
N
N
N
H
N
H
Ergotamine
LSD
Ketamin og PCP
Ketamin og PCP (phencylidin):
•
•
•
•
anæstesimiddel der markedsføres i opløsning som Ketalar (humant) og Ketaminol (veterinært).
Ketamin er kemisk nært beslægtet med PCP (englestøv)- begge virker hallucinogent (dissociativt)
få beslag hvert år af ketamin, PCP først set i DK i 2005!
Ketamin og PCP omfattet af Bekendtgørelsen over euf. stoffer (Ketamin pr. 08.02.2008)
K420/02: 33,4g hvidt pulver beslaglagt indeholdende 81% ketamin
Pulveret skulle være fremkommet ved inddampning af vandig opløsning af lægemidlet
ketaminol i en mikrobølgeovn.. Koncentrationen og mængden af ketamin i pulveret svarede
til at sigtede havde været i besiddelse af 30 flasker ketaminol.
Cl
NHMe
N
O
Ketamin
PCP
Illegale PCP tabletter:

GHB, GBL og 1,4-BD
O
O
HO
Typiske
beslag af
GHB eller
butandiol:
O
ONa
GHB
natrium -hydroxybutyrate
•
•
•
•
•
•
GBL
-butyrolacton
HO
OH
1,4-BD
1,4-butandiol,
butylen glycol
CNS virkning analog alkohol
Characteristic coma: sudden onset, unarousable, sudden outcome.
Kaldes ofte noget misvisende flydende ecstasy eller fantasy
GHB (GBL) omfattet af Bekendtgørelse over euf. stoffer. 1,4-BD lovlig.
Andre derivater GHV (4-methyl-GHB)
Samlet 10-20 beslag årligt
”køkkensyntese” af GHB jf. internetforskrift
(K336/02) – GBL simpelt derivat af GHB
O
O
GBL
NaOH
Natriumhydroxid
(kausisk soda)
O
HO
ONa
GHB
Na-GHB renhed >95% (NMR og EA)
15
Anaboliske steroider
• 200-300 beslag i DK om året (30.000-250.000 enheder)
• Hyppigst forekommende anaboler er methandrostenolon, methyltestosteron, nandrolon decanoat
og stanozolol
• En del af anabolerne er forfalskninger dvs. de indeholder et andet stof end angivet på emballagen
Methandrostenolon:
Eks. 1: Ampul mrkt. Primobolan Depot, metenolone – indhold: nandrolon decanoat
Eks. 2: Ampul mrkt. testosterona – indhold: nandrolon decanoat
Eks. 2:
Eks. 1:
Færdselslovens kapitel 10:
§ 54, stk. 1:
Et motordrevet køretøj må ikke føres eller
forsøges ført af nogen, hvis blod under
eller efter kørslen indeholder
bevidstheds-påvirkende stoffer, som efter
regler fastsat af justitsministeren er
klassificeret som farlige for
færdselssikkerheden.
Denne bestemmelse finder dog ikke
anvendelse for stoffer, som den
pågældende har indtaget i henhold til og i
overensstemmelse med en lovlig recept.
Færdselslovens kapitel 10:
§ 54.
Stk. 2. Et motordrevet køretøj må endvidere
ikke føres eller forsøges ført af nogen, som på
grund af sygdom, svækkelse,
overanstrengelse, mangel på søvn, påvirkning
af opstemmende eller bedøvende midler eller
af lignende årsager befinder sig i en sådan
tilstand, at han eller hun er ude af stand til at
føre køretøjet på fuldt betryggende måde.
I denne type sager laves en klinisk vurdering, der
ledsages af en retskemisk undersøgelse af en
blodprøve.
16
En blodprøve anses alene for at indeholde en
aktiv komponent, hvis måleresultatet
overstiger den bagatelgrænse, der er angivet i
bilag 1
1. september 2011
Centralstimulerende
(cocain, amfetamin)
Opiater (morfin)
1. september 2011
1. september 2011
17
Opgørelse over trafiksager
for Nørrejylland – 20082010
 94 % er mænd
 Gennemsnitsalder:
Mænd 29 år (15-76 år)
Kvinder 37 år (17-67 år)
 80 % positive for et eller flere stoffer
 50 % af positive sager findes 2 stoffer pr. sag
1. september 2011



Substance
2010
Fixed limitsa
Tetrahydrocannabinol Clonazepam Amphetamine Diazepam Nordazepam Morphine Methadone Cocaine Alprazolam Nitrazepam Oxazepam Methylphenidate Chlordiazepoxide Methamphetamine Buprenorphine Bromazepam Oxycodone Cathine MDMA
Zopiclone Ketamine Other (%) 50 23 22 9,1
9,0
8,1
5,9
4,5
3,8
2,5
2,5
2,0
1,8
1,8
1,7
1,4
1,3
1,1
1,1
1,1
1,0
< 1 (μg/kg) 1
5 20 100 100 10 50 20 5 20 100 10 200 20 0.5 50 10 50 20 10 10 38-47 % af prøverne indeholdt benzodiazepiner (14 forskellige)
40 forskellige stoffer over bagatelgrænsen
§54 Undersøgelser - Narkokørsel (Jylland 2009)
88 forskellige stoffer og metabolitter
Drugs on money
Analyte
100 DKK bills
200 DKK bills
Morphine
63 %
55 %
Codeine
58 %
59 %
Pseudoephedrine
88 %
91 %
Amphetamine
100 %
100 %
Metamphetamine
100 %
100 %
MDA
58 %
50 %
MDMA
100 %
100 %
Cocaine
100 %
100 %
Benzoylecgonine
100 %
100 %
18
Drugs on money
Analyte
Average levels
Average levels
100 DKK bills
200 DKK bills
Morphine
1,2 ng
10,7 ng
Codeine
7,8 ng
2,2 ng
Pseudoephedrine
2,2 ng
2,2 ng
Amphetamine
1010 ng
1249 ng
Metamphetamine
26,8 ng
8,8 ng
MDA
1,5 ng
1,7 ng
MDMA
8,7 ng
29 ng
Cocaine
1517 ng
1762 ng
191 ng
143 ng
Benzoylecgonine
Den nye bagatelgrænselovgivning (juli 2007)
Trafikanter:
alkohol:
narko/med.:
1% over 0,5 ‰
1-5% påvirkede
20% af alle uheld i DK er pga. alkoholpåvirkning
10-25% af ulykkesbilister (int.) er narko/med. påvirkede
Viagra og forfalskninger
K289/05 Viborg
Paroxetin og coffein
K499/04 Randers
Amfetamin
19
Purported product design
Some of the declared ingredients are said to produce cannabis-like effects:
Aucubin
L-Betonicin
cannabis like
Cannabis like
Leonurin
cannabis like
Leosiberin
cannabis like
cannabis like
Canavalia maritima (‚Baybean‘)
Pedicularis densiflora (‚Indian Warrior‘)
Leonotis leonurus (‚Lion‘s Tail ‘)
Zornia latifolia (‚Maconha Brava‘)
Leonurus sibiricus (‚Siberian Motherwort‘)
Δ9-THC and three synthetic cannabinoid
receptor (CB1) agonists
Δ9-THC
HU-210
”stealth marijuana”
Ki of 180 pM
JWH-018
CP 47,497
Ki of 2.1 nM.[
20