hoja de trabajo QO 110515 - agrointroduccionalaquimica
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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA. FACULTAD DE AGRONOMÍA. ÁREA DE CIENCIAS. SUBÁREA DE CIENCIAS QUÍMICAS. QUÍMICA ORGÁNICA. PRIMER SEMESTRE 2015. HOJA DE TRABAJO EXAMEN FINAL Nombre:_________________________________________________________ Carné:__________________ Serie 1. Escribir si los siguientes enunciados son falsos (F) o verdaderos (V). (20 puntos). Enunciado 1 Los alcoholes tienen la capacidad de formar hasta tres puentes de hidrógeno por molécula. 2 Los enlaces C-O son más largos que los enlaces C-C. 3 Debido a que los alcoholes forman puentes de hidrógeno sus puntos de ebullición son muy bajos. 4 Los alcoholes son ácidos más débiles que el agua. 5 El hidróxido de sodio no es lo suficientemente básico para quitarle un hidrógeno ácido a un alcohol. 6 Entre más electronegativo es un sustituyente más ácido es el alcohol. 7 Los fenoles son alcoholes aromáticos. 8 Los compuestos polifuncionales suelen tener puntos de ebullición más altos que los monofuncionales. 9 Los fenoles son sustancias menos ácidas que los alcoholes y el agua. 10 La mayoría de los fenoles son gases a temperatura ambiente. 11 Las moléculas de los éteres pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. 12 Las moléculas de éteres pueden formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. 13 Los éteres asimétricos se suelen preparar a través de la síntesis de Williamson. 14 El éter dimetílico es soluble en agua. 15 Los éteres son sustancias que presentan reacciones de eliminación. F/V Serie 1 (30 puntos). Instrucciones: a. Si encuentra una estructura, marque el(los) grupo(s) funcional(es) en la estructura (uno de cada tipo), escriba el nombre del (de los) grupo(s) y además complete la información adicional que se le solicita (la fórmula molecular, empírica, carbonos primarios, secundarios…) b. Si encuentra información escriba las estructuras o las fórmulas que cumplan con esta información. Esquema Cuestionamiento ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? Dibujar el ión oxonio ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? Dibujar un ejemplo del grupo amida Esquema Cuestionamiento Dibujar el esquema del enolato Dibujar el esquema de una aldotriosa Dibujar el esquema del grupo acilo Serie 2. Resolver los siguientes problemas dejando constancia del procedimiento cuando sea necesario. No se calificará respuesta sin procedimiento. (5O puntos) 1. a. Dibujar la estructura de la cianohidrina obtenida a partir de la ciclohexanona b. Esquematizar el mecanismo de la reacción anterior 2. a. Dibujar la estructura del producto (o productos) de la deshidratación del 2-metil-2-butanol b. Escribir los reactivos y todas las condiciones necesarias para la reacción. 3. ¿Qué alcoholes darían los siguientes productos por oxidación? a. Benzaldehído b. 2-metilpropanal c. ciclopentanona 4. ¿Qué reactivos se utilizarían para preparar los siguientes compuestos por sustitución nucleofílica en el grupo acilo? a. CH3CH2CO2CH3 b. CH3CO2CH2CH3 c. CH3CH2CONHCH3 5. ¿Cuál es el producto o productos principales de las siguientes reacciones (dibujar las estructuras)? a. cloruro de benzoilo + acetato de sodio b. 2-propanona + LiAlH4 H2O / H+ > c. acetaldehído + propanol e. decanol + cloruro de tionilo