docBladnr151 - Stevning
download 
Report Transcription
Bladnr151 - Stevning
workshop aNalytical techNiques WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Molekyler og Data Oversat af: Lavet med støtte fra: Shaping the future of maths and science education WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Acetylsalicylsyre 2-acetoxybenzoesyre Farmakokinetiske data Biotilgængelighed Hurtigt og fuldstændigt absorberet Metabolisme Hepatisk Halveringstid 300-650mg: 3.1 h 1g: 5 h, 2g: 9 h Udskillelse renal Brug Medicin kategori Analgetika Underklasse salicylater Mærkenavne Alka Seltzer (Bayer), Aspirin (Bayer), Aspro (Roche / Bayer), cardiphar (Teva), Dispril (Reckitt Benckiser), sedergine (Bristol-Myers Squibb), Acenterine (Christiaens), Asaflow (sandipro), cardioaspirin (Bayer ) (Bayer) Symptomer smerte, feber, inflammation, forebyggelse af kardiovaskulær sygdom Receptpligtig nej Indtagelse oral WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Risiko med hensyn til Graviditet, kat C (AU), D (US) Identifikatorer CAS-nummer 50-78-2 50-78-2 ATC code A01AD05 PubChem 2244 DrugBank APRD00264 Farmakoterapeutisk kompas acetylsalicylsyre ((Hollandsk Farmakoterapi Compendium) Kemiske data Formular C9H8O4 C6H4(OCOCH3)COOH Molar masse 180.16 g/mol Smeltepunkt 136°C farve hvid 0pløselighed 4.6 massefylde 1.40 Form fast Acetylsalicylsyre er et lægemiddel med en analgetikum, febernedsættende og antiinflammatorisk virkning. Det var den mest anvendte analgetikum under navnet Aspirin, eller dets generiske navn acetylsalicylsyre eller acetosal, før indførelsen af paracetamol. I dag, bliver acetylsalicylsyre meget ofte ordineret i små doser for at forhindre slagtilfælde eller hjerteanfald. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Methylsalicylat IUPAC-navn: Methyl-2-hydroxybenzoat Andre navne: salicylsyre-methylester; olie af vintergrønt, Betula olie; methyl-2-hydroxybenzoat Identifikatorer CAS nummer 119-36-8 chemspider 13848808 unii LAV5U5022Y egenskabe r Molekylær formel C8H8O3 Molar masse 152.1494 g/mol Massefylde 1.174 g/cm³ Smeltepunkt -9 °C, 264 K, 16 °F Kogepunkt 220 - 224 °C Farer Vigtigste farer skadelig Flammepunkt 101°C medmindre andet er anført, er data givet for stoffer i deres standard tilstand (ved 25 °C, 100 kPa) Methylsalicylat (olie af vintergrønt eller vintergrøn olie) er et naturligt produkt af mange plantearter. Nogle af de anlæg, som producerer det kaldes wintergreens, deraf det fælles navn. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Paracetamol N-(4-hydroxyphenyl) acetamid Model af en paracetamol-molekyle Farmakokinetiske data Biotilgængelighed approx. 80% Metabolisme 90 to 95% liver halveringstid 1–4h udskillelse renal Brug Mærkenavne panadol, Apc, Ppc Administration oral, rektal Risiko med hensyn til graviditet, kat. B (USA) A (Aus) Identifikatorer CAS nummer 103-90-2 ATC code n02Be01 PubChem 1983 DrugBank AprD00252 Kemiske data Formular C8H9NO2 Molar masse 151.17 g/mol Smeltepunkt 169°C 0pløselighed 1.4 Massefylde 1.263 Paracetamol (amerikansk: Acetaminophen) er verdens mest anvendte håndkøbs smertestillende og antipyretisk (febernedsættende) middel. Paracetamol anvendes også i kombination med andre lægemidler for at bekæmpe symptomerne på forkølelse. Paracetamol blev først syntetiseret af Harmon Northrop Morse i 1878 og første gang brugt som medicin af Josef von Mering i 1893. [1] [2] Medicinens popularitet steg kraftigt efter 1955, da det blev opdaget, at paracetamol er den aktive metabolit acetanilid. Acetanilid blev indført i 1886, men viste sig at være for toksiske. Søgningen flyttede derefter til mindre giftige alternativer, hvis kemiske struktur lignede det acetanilid, paracetamol var en af disse. [3] navnet paracetamol stammer fra den kemiske betegnelse: Par a-acet yl am inophen ol.. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Styren Struktur formel og molekylær model Generelt Molekylær formel C8H8 IUPAC navn ethenylbenzen Andre navne cinnavnne, cinnamol, diarex hF 77, phenethylene, phenylethene, styrolene, styropol, vinylbenzene Molar masse 104.15 g/mol SMILES c1ccccc1C=C CAS nummer 100-42-5 EF-nummer 202-851-5 Beslægtede forbindelser ethylbenzen, polystyren, stilben Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering Opbevaring h sætninger: r10-r20-r36/38[1] p sætninger: s2-s23 ikke inhalere damp, undgå kontakt Emballagen skal holdes tæt lukket (på grund fotosensibilitet) ikke i nærheden af varme gnister og åben ild, opbevares ved temperatur på 2 til 8a ° C ec indeksnummer 601-026-00-0 UN-nummer 2055 ADR fareklasse fareklasse 3; pG3 MAC-værdien 20 ppm (85 mg/m3) LD50 (rotter) (oral) 2650 mg/kg (intraperitoneal) 898 mg/kg Muskel- og skeletbesvær Muskel- og skeletbesvær1 WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Fysiske egenskaber Form flydende Massefylde 0.91[2] g/cm³ Smeltepunkt -30.6[2] °C Kogepunkt 145[2] °C Flammepunkt 32[2] °C Ildpunkt 490[2] °C Damptry k 700[2] pa Vandopløs elighed 0.24[2] g/l SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) Styren er den trivielle og mest almindelige betegnelse for ethenylbenzen. Ved stuetemperatur er det en farveløs væske med en ubehagelig lugt. Blandt andre navne nævnes vinylbenzen og phenylethen. Styren anvendes hyppigst som monomer til fremstillingen af polymerer. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Ethylbenzen Struktur formel og molekylær model Generelt Molekylær formel C8H10 Molar masse 106.17 g/mol SMILES c1ccccc1cc InChI 1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 CAS nummer 100-41-4 EF-nummer 202-849-4 PubChem 7500 Beskrivelse farveløs væske med sød aromatisk lugt Beslægtede forbindelser toluen, xylen Farer (h) og forsigtighedsre gler (p) ec indeksnummer h sætninger: r11, r20[1] p sætninger: (s2,) s16, s24/25, s29[1] UN-nummer 1175 MAC-værdien 50 mg/m³ LD50 (rotter) oral: 3500 mg/kg Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger 601-023-00-4 Fysiske egenskaber Form flydende[1] Farve farveløs[1] Massefylde 0.87[1] g/cm³ Smeltepunkt -95[1] °C Kogepunkt 136[1] °C Flammepunkt 23[1] °C Ildpunkt 432 °C Damptryk (at 20°C) 1000[1] Pa Opløselighed i vand (at 20°C:) 0.140[1] g/l Brydningsindeks 1.494 to 1.497 (589 nm, 20 °C) SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) Ethylbenzen er et aromatisk carbonhydrid, der forekommer i råolie, kul og tjære. Det anvendes hovedsageligt som et basismateriale til fremstilling af styren, en central byggesten af polymerer, og i brændstoffer. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Xylen Struktur formel og molekylær model ortho, meta og paraxylen Generelt Molekylær formel c8h10 IUPAC navn o: 1,2-dimethylbenzen m: 1,3-dimethylbenzen p:1,4-dimethylbenzen Andre navne xylen, dimethylbenzol, dimethylbenzen Molar masse 106.16 g/mol SMILES o: Cc1c(C)cccc1 m: Cc1cc(C)ccc1 p: Cc1ccc(C)cc1 CAS nummer o: 95-47-6 m: 108-38-3 p: 106-42-3 mixture: 1330-20-7 Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) MAC-værdien h sætninger: r10, r20/21, r38 p sætninger: s25 100 ml/m3 eller 440 mg/m3 Fysiske egenskaber Form flydende Massefylde o: 0.88 g/cm3 m: 0.86 g/cm3 p: 0.86 g/cm³ Smeltepunkt o: -25 °C m: -48 °C p: 13 °C Kogepunkt o: 144 °C m: 139 °C p: 138 °C Let opløselig i æter, ethanol, phenol SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt, medmindre andet er angivet blev standardbetingelser anvendt (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) Xylen eller dimethylbenzen, tidligere kendt som xylol (som stadig er det tyske navn), er en klar, farveløs væske med en karakteristisk lugt WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Terephthalsyre Struktur formel for therephtalsyre Generelt Molekylær formel C8H6O4 IUPAC navn benzene-1,4-dicarboxylic acid Andre navne p-dicarboxybenzen; paraphthalic syre; p-dibenzene carbonic syre Molar masse 166.13084 g/mol SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O InChI InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h14H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H CAS nummer 100-21-0 EF-nummer 202-830-0 PubChem 7489 Beskrivelse hvidt krystallisk stof Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Kræftfremkaldende nej Farer (h) og forholdsregler (p) h sætninger: p sætninger: s24/25 Håndtering undgå kontakt med huden Opbevaring i en lukket beholder MAC-værdien 10 mg/m3 LD50 (rotter) > 6400 mg/kg Fysiske egenskaber Form fast Farve hvid Massefylde 1.522 g/cm³ Let opløselig i Baser Dårligt opløselig i alkohol Uopløselig i vand, kloroform, æter, eddikesyre SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Terephthalsyre (1,4-benzendicarboxylsyre) er et basismateriale til fremstilling af polyethylenterephthalat (PET), en plast, der bruges i emballeringen af fødevarer. Kondensation polymerisation af terephthalsyre og 1,4-diaminobenzen udnytter kevlar fibre. Terephthalsyre er også opført under den hollandske commodities act og må kun anvendes, hvis den specifikke migrationsgrænse på 7,5 mg / kg levnedsmiddelsimulator ikke overskrides. Dette stof sublimerer ved temperaturer over 300 Â ° C. Det er praktisk talt uopløseligt i vand. Terephthalsyre fremstilles ved oxidation af paraxylen. Terephthalsyre kan være afledt af den polymere PET ved basehydrolyse med natriumhydroxid i ethylenglycol som opløsningsmidlet. Dinatriumsaltet dannes, og det endelige stof opnås ved tilsætning af en sur opløsning. Dobbel decarboxylering af stoffet resulterer i benzen, som også kan være en økonomisk interessant genanvendelse og fremgangsmåde til PET i betragtning af, at benzen har mange flere anvendelser i den kemiske industri. Desuden ville PET-affald synes at være et billigt råmateriale til yderligere forarbejdning. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Phthalsyre Struktur formel for phthalisk syre Generelt Molekylær formel C8H6O4 IUPAC navn benzene-1,2-dicarboxylic acid Andre navne orthophthalic acid Molar masse 166.14 g/mol SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O CAS nummer 88-99-3 EF-nummer 201-873-2 Beskrivelse hvidt krystallisk stof Beslægtede forbindelser Benzoesyre Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Kræftfremkaldende nej Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering h sætninger: r36/37/38 p sætninger: s26-s37/39 undgå kontakt med huden Opbevaring i en lukket beholder Fysiske egenskaber Form fast Farve hvid Massefylde 1.59 g/cm³ Smeltepunkt (nedbrydning ved) 191 °C Flammepunkt 168 °C Opløselighed i vand (ved 20 °C) 5.74 g/l Let opløselig i baser Dårligt opløselig i alkohol Uopløselig i kloroform, æter, aceticsyre Ligevægtskonstanter pKz1 = 2.95 Pow = 0.79 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet blev (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) Phthalsyre, 1,2-benzendicarboxylsyre eller orthophthalsyre er en aromatisk carbonhudrat med 2 syregrupper (dicarboxylsyre). Formlen kan skrives som C 6 H 4 (COOH) 2, hvilket betyder brutto formel er C8H6O4. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Adipinsyre Struktur formel og molekylær model Generelt Molekylær formel C6H10O4 Andre navne hexanedinsyre Molar masse 146.1426 g/mol SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O CAS nummer 124-04-9 Beskrivelse fast hvid substans, irritant Beslægtede forbindelser pentanedisyre, heptanedisyre Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger:36 p sætninger: Håndtering Undgå kontakt med øjnene. Opbevaring I en lukket beholder. ec indeksnummer 204-673-3 Fysiske egenskaber Form fast, flydende, gas Farve fast hvid substans Massefylde 1.36 g/cm³ Smeltepunkt 151-153 °C Kogepunkt 337 °C Flammepunkt 196 °C Opløselighedi vand 14.4 g/l Let opløselig i etanol, metanol og acetone Dårligt opløselig i vand Ligevægtskonstanter pKa1=4,42 pKa2=5,42 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Adipinsyre, hexandisyre, er en dicarboxyl syre, bl.a. anvendes som et konserveringsmiddel i forskellige fødevarer, og som et basismateriale til fremstilling af mange andre produkter, herunder nylon. Adipinsyre tilsættes også som blødgøringsmiddel til plast for at forbedre egenskaber som fleksibilitet og elasticitet. På årsbasis produceres der omkring 2 millioner tons adipinsyre. Adipinsyre bruges også som konserveringsmiddel i fødevareindustrien, og har Enummer E355. Adipinsyre kan anvendes til at justere surhedsgraden af levnedsmidler. Det kan også tilføjes gelatine, som med adipinsyre muliggør at levnedsmidler sætter sig hurtigere og ikke fordærves så hurtigt. Adipinsyre forekommer i en lang række fødevarer, såsom is, desserter, drikkevarer og fastfood. Adipinsyre blev oprindeligt fremstillet af forskellige typer af fedtstoffer, hvor den opstod som en fedtsyre. Det forekommer naturligt i små mængder i sukkerroejuice og sukkerrørssaft. Idag fremstilles adipinsyre i stor industriel målestok ved oxidation af cyclohexanon / cyclohexanol med salpetersyre. Megen forskning udføres i en fremgangsmåde til fremstilling af adipinsyre med en alternativ metode ved hjælp af hydrogenperoxid. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Mælkesyre Struktur formel for l-(+)-lactic acid Generelt Molekylær formel C3H6O3 IUPAC navn (2s)-2-hydroxypropanoic acid Molar masse 90,07794 g/mol SMILES C[C@@H](C(=O)O)O InChI InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/ s1/f/h5H CAS nummer 79-33-4 EF-nummer 201-196-2 PubChem 107689 Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: r38-r41 p sætninger: s26-s39 LD50 (rotter) (oral) 3543[1] mg/kg Fysiske egenskaber Form fast Massefylde 1.209 g/cm³ Smeltepunkt (rene enantiomerer) 53 °C (Racemisk blanding) 16.8 °C Kogepunkt 122 °C Uopløselig i kloroform Ligevægtskonstanter pKa = 3.85 Ernæringsmæssige egenskaber Forekommer i alle gærede produkter Additivtype konserveringsmiddel mod gæring E nummer E270 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Mælkesyre er et stof, som frigives bl.a. ved forskellige biologiske processer. Det er den syre, der giver surmælk sin smag, og som akkumuleres i musklerne under kraftig anstrengelse som følge af den anaerobe nedbrydning af sukker, der således forårsager midlertidig muskelømhed i neutrale og basiske miljøer (pKa = 3,85), altså også i kroppen. Mælkesyre dissocierer til en negativt ladet lactat ion og to positivt ladede hydrogenioner. Syrningen er ikke en følge af lactat, da det er et substrat, der kan anvendes til omdannelse af glucose i leveren via gluconeogenese. Forsuring i musklerne er en følge af en akkumulering af H atomer, som ikke længere kan pufrede af hydrogencarbonat. Mælkesyre er en carboxylsyre med den kemiske formel C3H6O3 også kendt som 2hydroxy-1-propansyre. En hydrogenion (H +) kan frigives fra-COOH (carboxylsyre) i opløsning, hvilket resulterer i CH3-CHOH-COO- (lactat) ion, som stabiliseres af mesomerisme. På grundlag af deres enantiomerisme, er D (-)-mælkesyre (synonym: (R)-mælkesyre) også kendt som venstredrejende mælkesyre, mens L (+)-mælkesyre (synonym: (S)mælkesyre) er kendt som højredrejende mælkesyre. ”Rotationen” i navnet angår den retning, hvori molekylet afbøjer polariseret lys. Legemet metaboliserer venstredrejende (D-(-)) og højredrejende (L-(+)) mælkesyre forskelligt. Højredrejende mælkesyre metaboliseres let af kroppen, som det er strukturelt identisk med mælkesyre produceret i muskelvæv (blandt andre dele af kroppen). Venstredrejende mælkesyre forekommer ikke naturligt i og er ikke produceret af kroppen, men kan metaboliseres af kroppen (omend langsommere). Det udskilles i sidste ende via urin og sved. Babyer og småbørn er i stand til at metabolisere større mængder af venstredrejende mælkesyre, hvilket er grunden til forældre rådes til at give dem produkter, der indeholder højredrejende mælkesyre. Racemisk mælkesyre er en 1:1-blanding af D-og L-mælkesyre. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Acrylsyre Struktur formel for acrylsyre Generelt Molekylær formel CH2=CHCOOH Andre navne acrylsyre, vinyl Formisyre Molar masse 72.06 g/mol SMILES C=CC(=O)O CAS nummer 79-10-7 EF-nummer 201-177-9 Beskrivelse farveløs flydende med en kausisk lugt Beslægtede forbindelser methacrylsyre, acrylamid Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: r10-r20/21/22-r35-r50 p sætninger: s1/2-s26-s36/37/39-s45-s61 Håndtering Bør kun bruges af uddannede personer ec indeksnummer 607-061-00-8 UN-nummer 2218 (stabiliseret) Fysiske egenskaber Massefylde 1.051 g/cm³ Smeltepunkt 12 °C Kogepunkt 139 °C Flammepunkt 46 °C Let opløselig i vand, ethanol, diethyl æter, kloroform Viskositet (20 °C) 1.3 × 10-3 Pa·s Ligevægtskonstanter pKa = 4,25 SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) Acrylsyre eller prop-2-ensyre er en kemisk forbindelse med molekyleformel C3H4O2. Acrylsyre er en carboxylsyre, en farveløs væske med en kaustisk lugt. Relativ massefylde er 1,05, og det er blandbart med vand. Acrylsyre og dens estere, kendt som acrylater, der anvendes ved fremstilling af forskellige plastmaterialer og harpikser, og findes i gulvlak, maling, blæk og klæbemidler. Det er også basismaterialet for superabsorbers. Acrylsyre er fremstillet af propylen, og en gas frigøres som et biprodukt af olieraffinering. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Propansyre Struktur formel for propansyre Generelt Molekylær formel C2H5COOH IUPAC navn propansyre Andre navne propionsyre Molar masse 74.08 g/mol SMILES CCC(=O)O CAS nummer 79-09-4 EF-nummer 201-176-3 Beskrivelse farveløs flydende med en karakteristisk lugt Beslægtede forbindelser 1-propanol, myresyre, eddikesyre, smørsyre Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Kræftfremkaldende Farer (h) og forsigtighedsregler (p) Håndtering Opbevaring nej h sætninger: r34-r10 p sætninger: s1/2-s23-s36-s45 Indånd ikke dampe og undgå kontakt (propansyre forårsager forbrændinger) UN-nummer holdes væk fra varme og åben ild på grund af brændbarhed (IATA) 1848, (ADR) 2924 MAC-værdien 31 mg/m3 LD50 (rotter) (oral) 2600 mg/kg (parenteraal) 3500 mg/kg LD50 (kaniner) (dermal) 500 mg/kg Fysiske egenskaber Form flydende Farve farveløs Massefylde 0.992 g/cm³ Smeltepunkt -23 °C Kogepunkt 141 °C Flammepunkt 54 °C Damptryk 500 Pa Viskositet 10 Pa·s Ligevægtskonstanter pKa = 4.87 WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER SI-enheder er blevet anvendt, hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 Â ° C, 1 bar) Propansyre er en organisk syre med en ubehagelig lugt. Propansyre blev først beskrevet af Gottlieb i 1844 som et restprodukt fra nedbrydningen af sukker. Forskellige kemikere udarbejdet propansyre ved forskellige metoder i de samme år, uden at indse de havde forberedt det samme stof. Jean-Baptiste Dumas opdagede i 1847, at alle disse nye stoffer var ét og samme og kaldte det propansyre efter den græske ”protos” and “pion”, hvilket betyder “først” and “fed”, fordi det var den mindste carboxylsyre, som kombinerede flere egenskaber af et fedtstof. For eksempel danner den en skumsæbe med kaliumhydroxid og efterlader et lag af fedt bag om saltvand . WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Cyclohexan Strukturformel for cyclohexan Stolkonformation af cyclohexan Molekulærmodel af cyclohexan Generelt Molekylær formel C6H12 IUPAC navn cyclohexan Molar masse 84.15948 g/mol SMILES C1CCCCC1 CAS nummer 110-82-7 Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: r11-r38-r65-r67-r50/53 p sætninger: s2-s9-s16-s25-s33-s60-s61-s62 ec indeksnummer 203-806-2 Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Fysiske egenskaber Form flydende Farve farveløs Massefylde 0.779 g/cm³ Smeltepunkt 6.55 °C Kogepunkt 80.74 °C Flammepunkt -20 °C Viskositet 1.02 cp bij 17 °C pa·s SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 K eller 25 ° C, 1 bar) Cyclohexan, C6H12, er en cycloalkan med seks carbonatomer. Det er en farveløs væske med en blød, sød lugt. Stolkonformation af cyclohexan: De røde atomer er i den aksiale position, de blå atomer i ækvatorial stilling. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Rumlige struktur De seks carbonatomer ikke er i det samme plan: Tre er lidt højere og tre lidt lavere. Så formelt kan her ikke henvises til planet af ringen. Det er imidlertid brugt i beskrivelsen af cyclohexan. Et plan vælges som ringplan, hvor de tre højere carbonatomer er i samme afstand over det plan, som de tre lavere carbonatomer er under. Retningen vinkelret på planet af ringen kaldes aksial, andre i planet af ringen benævnes ækvatorial. I denne struktur er de aksiale hydrogenatomer angivet med en rød binding, og de ækvatoriale hydrogenatomer med en blå binding. Den mest stabile rumlig struktur af cyclohexan er kendt som stolkonformation. Cyclohexan er en af de få cykloalkaner, hvor konformationer er mulige uden vinkel stamme. Stoffet er blevet undersøgt i dybden som en modelforbindelse grund af dens ligheder med dele af steroiders grundlæggende struktur. Det er også lettere at studere virkningen af substituenter på konformation i denne enkle molekyle end i stoffer med større molekyler. Forskellige strukturer af cyclohexan er også mulige. Stolkonformation er den mest stabile. Det kan også forekomme i bådstruktur (med nogle substituenter mere stabile end i stol strukturen, fx med tert-butyl) og en række mellemliggende strukturer (twistbåd konformation). WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Cyclohexanon Struktur formel for cyclohexanon Generelt Molekylær formel C6H10O IUPAC navn cyclohexanon Andre navne Molar masse oxocyclohexan; ketohexamethylen; cyclohexylketon; pimelin ketone 98.143 g/mol SMILES C1CCC(=O)CC1 InChI InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 CAS nummer 108-94-1 EF-nummer 203-631-1 PubChem 7967 Beskrivelse farveløs flydende Beslægtede forbindelser cyclopentanon, cyclohexanol Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: r10-r20 p sætninger: s2-s25 ec indeksnummer 606-010-00-7 UN-nummer 1915 Form flydende Farve farveløs Massefylde 0.9478 g/cm³ Smeltepunkt -16.4 °C Kogepunkt 155.65 °C Flammepunkt 44 °C Damptryk 500 Pa Opløselighedi vand 24 g/l Let opløselig i de fleste organiske opløsningsmidler Moderat opløseligt i ethanol Dårligt opløselig i vand Viskositet 8.98 Pa·s Fysiske egenskaber WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Termokemi ΔfH l o o S l, 1 bar −270.7 kJ/mol +229.03 J/mol·k SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Standardbetingelser blev anvendt, medmindre andet er angivet (298,15 k eller 25 ° C, 1 bar) (298.15 k eller 25 Â ° c, 1 bar) Cyclohexanon eller oxocyclohexane er en organisk forbindelse med en ketongruppe, og anvendes ofte som et basismateriale for caprolactam, skosværte, maling, nylon 6 (polycaprolactam) og som opløsningsmiddel. Det er en farveløs, olieagtig væske med lugten af acetone. Cyclohexanon er tungt opløseligt i vand (5-10 g/100 ml) og letopløselige i normale organiske opløsningsmidler. Cyclohexanon fremstilles ved hydrogenering af phenol (hydroxybenzen): C6H 5-OH + 2 timer2 C6H10=O Cyclohexanon fremstilles i industriel målestok ved oxidation af cyclohexan. Oxidation resulterer i en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol (samt flere urenheder: aldehyder, ketoner, andre alkoholer osv.). Cyclohexanol kan hydrogeneres til dannelse af cyclohexanon i et efterfølgende trin. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Phenol Struktur formel for phenol Generelt Molekylær formel C6H5OH IUPAC navn phenol Andre navne Molar masse phenol; phenylalkohol; benzenol; carbolic acid; hydroxybenzen 94.11 g/mol SMILES C1=CC=C(C=C1)O InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H CAS nummer 108-95-2 EF-nummer 203-632-7 PubChem 996 Beskrivelse farveløse nåleformede krystaller med en karakteristisk lugt[1] Beslægtede forbindelser Benzen Advarsler og sikkerhedsforanstaltninger hazard Farer (h) og forsigtighedsregler (p) h sætninger: h341-h331-h311-h301-h373-h314 p sætninger: Håndtering undgå at indånde dampe, undgå eksponering og brug under en inaktiv gas atmosfære Opbevaring ikke i nærheden af varme gnister og åben ild, opbevares ved temperatur på 2-8° C under en inert gasatmosfære ec indeksnummer 604-001-00-2 UN-nummer 1671 (fast), 2312 (flydende) ADR fareklasse fareklasse 6.1 MAC-værdien 19 mg/m³ LD50 (rotter) LD50 (kaniner) (hud) 669 mg/kg (intraperitoneal) 127 mg/kg (subcutaneous) 460 mg/kg (hud) 630 mg/kg WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Fysiske egenskaber Form fast Farve hvid, lettere lyserød efter oxidering Massefylde 1.071[1] g/cm³ Smeltepunkt 41[1] °C Kogepunkt 182[1] °C Flammepunkt 82[1] °C Ildpunkt 595[1] °C Damptryk 20[1] Pa Opløselighedi vand 82[1] g/l Ligevægtskonstanter pKa = 9.95 SI-enheder er blevet anvendt hvor det er muligt. Medmindre andet er angivet standardbetingelser blev anvendt (298,15 K eller 25° C, 1 bar) Phenol eller hydroxybenzen, phenylalcohol, carbolic syre eller Carbol, er en forbindelse omfattende en benzenring - et hydrogenatom er blevet substitueret med en hydroxylgruppe (OH). Phenol er tidligere blevet omtalt som benzol, hvilket er lidt misvisende i dag, da Benzol er det tyske ord for benzen. Phenol giver navn til phenolerne, en gruppe af aromatiske carbonhydrider med en eller flere OH-grupper, som i cresoler og xylenoler. Phenol er et krystallisk, flygtigt fast stof med en karakteristisk lugt ved stuetemperatur. Forbindelsen anvendes meget bredt i organisk syntese, og er et basismateriale for mange plast og lægemidler. Kemiske egenskaber OH-gruppen i phenol kan føre til association til OH-gruppen i alkanoler. På grundlag af dette, ville vi ikke forvente phenol at have sure egenskaber. Imidlertid er KZ værdien så stor, at titrering med natriumhydroxid i vand er mulig. Den negative ladning af det resterende phenolat-ion kan være fordelt over hele benzenring, hvilket gør denne ion relativt stabil. Hvis elektron-tiltrækkende substituenter er til stede, bliver forbindelsen virkelig sur: Trivialnavn 2,4,6-trinitrophenol er picrinsyre. En anden konsekvens af den relativt høje surhed er, at opløselighed i et basemiljø gennem dannelsen af phenolat-ion er bemærkelsesværdig, mens phenol ikke er meget vandopløseligt overhovedet. Den phenoliske gruppe er en stærk para-leder og som følge heraf forløber aromatisk elektrofil substitution forholdsvis simpelt på para-stillingen. Hovedsageligt substitutionsreaktioner som elektrofiler, nitrosyl eller nitroniumkation kan også forløbe fuldstændigt. Toksikologi og sikkerhed Phenol er toksisk ved indtagelse, hvis det indåndes eller absorberes af huden. Under Anden Verdenskrig, blev tusinder af fanger i adskillige koncentrationslejre myrdet ved injektion med phenol. Imidlertid kan phenol også udnyttes: Spasmer forbundet med spasticitet kan behandles ved at injicere en meget lavere dosis opløst i vand omkring en nerve. Dette svækker nerven eller deaktiverer den, som resulterer i, at de ubekvemme nerveimpulser ikke når musklen. Denne proces kaldes phenolising af en nerve. WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Massespektrometri Processen med ionisering: M + e– M• + 2 e– rækkefølgen af ioniserede elektroner er: non-binding> flere obligationer> enkeltbindinger 1. Primære fragmentering regler for molekylære ioner y–z minusXX• X – Y minus y=z – Z• a. homolytisk spaltning b. heterolytisk spaltning X = CI, BR, I eller en stabil radikal (R’O or R‘S) c. Mclafferty omlejring (XYZ = R – X I. minus X• R H H H X• X• = = –CHO, –COR, –COOH, –COOR, –CONH2, –CONR1R2, –NO2, –CN, –C6H5) X minus C = C Y • Z Y Y Z Z 2. Fragmentering af en acylium ion (dannet ud fra aldehyder, ketoner, syrer og estere) R−C=OI R−C=O minus CO R 3. Opsplitningen af en oxonium-, immonium-ioner etc. (dannet ud fra ætere, aminer osv.) H RCH2 − CH2 − X = CH2 X = O, N, S [RCH − CH2 acid X = CH2]* minus RCH = CH2 base H − X = CH2 Karakteristiske neutrale fragmenter, tabt fra det molekylære ion M• minus fragment 1 h type binding/gruppe aldehyd (nogle af ætere og aminer) 15 ch3 methylsubstituent 18 h2 o alkohol 28 c2h4, co, n2 c2h4(Mclafferty), co (cyklisk ketoner) 29 cho, c2h5 aldehyd, ethylsubstituent 34 h2 s thiol 35, 36 cl, hcl chlorgruppe 43 ch3co, c3h7 methylketon, propyl substituent 45 cooh carboxylsyre 60 ch3cooh acetat WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Struktur af vigtige ledede fragmenter type af gruppe aldehyd m/z structure 29 CHO 30 CH2NH2 primær amin 43 CH3CO , C3H7 methylketon 29, 43, 57, 71, … C2H5 , C3H7 , ... lineær alkylgruppe 39, 50, 51, 52, 65, 77, … C3H3 , C4H3 , ... aromatisk gruppe 60 CH3COOH carboxylsyre, actetate, methylester 91 C6H5CH2 benzylgruppe 105 C6H5CO benzoylgruppe med m / z værdi af en molekylær ion er, hvis den molekylære ion indeholder et ulige antal nitrogenatomer. n ladede fragmenter med selv masse tal kan opstå fra Mclafferty-omlejringen. n Aromatics er karakteriseret ved toppe ved 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39 n 1 H NMR Spektroskopi phenol —OH ho alkohol —OH ho thioalkohol —SH hs amine —NH2. —NH— c nh2 c c hn c c o carboxylsyre —OH aldehyd ho c ch o n heteroaromatiske h h h h n aromatiske alken hc = ch2 alkohol hc o —o—ch2 h3c o alkyn —c = ch h3c—n —s—ch3 —CH2—, —CH3 h3c o c—ch2 h2c o c—ch3 h3c—c X—c—ch3 h h cyclopropyl M — CH3 M-ch3[M=si, li, Al, Ge...] WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER X — CH3 WORKSHOP ANALYSETEKNIKKER Kilde Wikipedia, det gratis encyklopædi http://en.wikipedia.org Ansvarsfraskrivelse Workshoppen beskrevet i dette dokument skal udelukkende bruges som undervisningsmateriale til gymnasieelever. Casen, som præsenteres i dette undervisningsmateriale, er fiktiv. Ligheder med eventuelle virkelige cases er tilfældige. Informationen heri er udelukkende til brug for elevernes forsøg på at undersøge cases. Indholdet præsenteret i dette dokument støttes af den Europæiske Unions Framework Programme for Research and Development (Fp7) – project ECB: European Coordinating Body in Maths, Science and Technology (Grant agreement Nº 266622). Ansvaret for indholdet i dette dokument ligger udelukkende hos medlemmerne af konsortiet, og det afspejler ikke den Europæiske Unions holdninger, og den Europæiske Union er ikke ansvarlig for eventuel brug af indholdet heri. © Shell International B.V. Juli 2012 SuperBenz Workshop fra Shell International B.V. er autoriseret under en Creative Commons AttributionNonCommercial-ShareAlike 3.0 Unported License.
