docOrgaaniset rakenteet
download 
Report Transcription
Orgaaniset rakenteet
CHEM-A1200 Kemiallinen rakenne ja sitoutuminen Orgaaniset rakenteet Opettava tutkija Pekka M Joensuu © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Miltä molekyylit näyttää? Orgaaniset rakenteet Erilaisia esitystapoja Pentaani Hiilivedyn nimi 2-metyylibutaani C5H12 C5H12 Molekyylikaava Avaruusrakenne Pallotikkumalli. Hiiliatomit ovat mustia ja vetyatomit valkoisia. Huomaa, että hiilivetyrunko asettuu siksak-muotoon! H Rakennekaava H C H H H C H H C C H H H H H H C H C C H H H H H H C C H C H H H Hiilirungon sidokset on korostettu lihavalla. Piirroksessa toistuu sama siksak-muoto kuin yllä. Tiivistetty rakennekaava H3C H2 C C H2 H2 C Viivakaava © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 CH3 H3C H2 C CH CH3 CH3 Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Piirtäminen Toisiintumiset © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Funktionaaliset ryhmät Orgaaniset rakenteet Piirtäminen Eli miten toimitaan: Hiiliatomissa aina maksimimäärä sidoksia (VALENSSI) Poista piirroksesta ensin vedyt: H3C CH3CH3 C CH H3C C CH3 H2 Jokaisen sidoksen päässä on hiiliatomi: C C C C C C C C © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 C C C C C C C C Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Piirtäminen Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Piirtäminen Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Piirtäminen Orgaaniset rakenteet Piirrä nämä oikein © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Piirtäminen Orgaaniset rakenteet Näyttääkö tältä? © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Piirtäminen Orgaaniset rakenteet Varaukset oikein! © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Piirtäminen Orgaaniset rakenteet Hiilirunko © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Hiiliketjut Orgaaniset rakenteet Alifaattiset: Suoraketjuiset Haarautuneita Alisykliset: Yksinkertaiset Haarautuneet Polysykliset: Fuusioidut Silloittuneet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Hiiliketjut Orgaaniset rakenteet Isomeerit Isomeerit: Isomeereillä on sama määrä samanlaisia atomeja järjestäytyneinä eri tavoin Isomeereillä ei tarvitse olla samoja funktionaalisia ryhmiä! Runkoisomeria: erilainen hiilivetyrunko Paikkaisomeria: Funktionaalinen ruhmä eri paikassa Stereoisomeria: Erillainen avaruusrakenne O OH O C4H8O eetteri CHO C4H8O C4H8O C4H8O alkoholi alkeeni ketoni aldehydi © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Hiilen tyyppi Orgaaniset rakenteet Alkaanit: Yksinkertaisin molekyyliluokka Vain yksinkertaisia sidoksia © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Funktionaaliset ryhmät Orgaaniset rakenteet Alkeenit: Ainakin yksi Hiili-Hiili kaksoissidos Tärkeä funktionaalinen ryhmä!! Alkyynit: Ainakin yksi Hiili-Hiili kolmoissidos Lineaarinen © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Funktionaaliset ryhmät Orgaaniset rakenteet Alkoholi: Hydroksyyliryhmä Eetteri: Kaksi alkyyliryhmää sitoutuneena Happeen © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Funktionaaliset ryhmät Orgaaniset rakenteet Amiini: C-NH2 sidos Nitro yhdisteet: Huom! Typellä ei ole viittä sidosta!! © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Funktionaaliset ryhmät Orgaaniset rakenteet Alkyylihalidit: C-X, jossa X= F, Cl, Br, I © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Funktionaaliset ryhmät Orgaaniset rakenteet Karbonyylit! Huom= C=O-ryhmä Aldehydi ja Ketoni Karboksyylihappo (CO2H): © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Funktionaaliset ryhmät Orgaaniset rakenteet Funktionaaliset ryhmät Esteri (Karboksyylihappo, mutta 1 R lisää (CO2R): Amidi (R-CONH2, R-CONHR, R-CONHR2, ): © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet Funktionaaliset ryhmät Happokloridi (Karboksyylihappo, H on nyt Cl (R-COCl): Nitriili tai syanidi (R-CN) ja asetaalit RO OR C R R R= H, C © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet Hapetusaste Kuulostaa monimutkaiselta, mutta keep it simple: Sidosten lukumäärä elektronegatiivisempiin atomeihin: © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Joskus kuulette puhuttavan hapetusluvusta. Sama asia. Orgaaniset rakenteet Elektronegatiivisuus Kuulostaa monimutkaiselta, mutta keep it simple: Sidosten lukumäärä elektronegatiivisempiin atomeihin: IA IIA IIIA IVA VA VIA VIIA Jalokaasut Ryhmä H 2.1 He Jakso 1 Li 1.0 Be 1.6 B 1.8 C 2.5 N 3.0 O 3.4 F 4.0 Ne Na 0.9 Mg 1.3 Al 1.6 Si 1.9 P 2.2 S 2.6 Cl 3.2 Ar K 0.8 Ca 1.0 Ga 1.6 Ge 1.8 As 2.0 Se 2.4 Br 3.0 Kr 2 3 4 In cortesy of © Ari Koskinen, 2008 © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Elektronegatiivisuus Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Hapetusaste Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Hapetusaste Orgaaniset rakenteet Kuulostaa tylsältä ja vaikealta, mutta silti hyvin tärkeä: hieman ulkoa opettelua, mutta me keskitymme systematiikkaan © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Nimeäminen Isomeriaa: Kun hiiliketjun pituus kasvaa, myös runkoisomeerien määrä kasvaa butaanin kaksi isomeeria pentaanin kolme isomeeria © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet Nimeäminen Isomeriaa: Kun hiiliketjun pituus kasvaa, myös runkoisomeerien määrä kasvaa Heksaanin viisi isomeeria heptaanin yhdeksän isomeeria © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet Systemaattinen nimi (IUPAC): International Union Of Pure and Applied Chemistry) kokontuu jatkuvasti ”keksimään” lisää sääntöjä Systemaattinen nimi (IUPAC): Kun alkaani ei ole enää ”pääketju”, siitä tulee alkyyli © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Nimeäminen Alkaanien nimeäminen: 1. Etsi pisin hiiliketju 2. Nimeä haarautuneet alkyylit ja anna niille mahdollisimman pienet numerot © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet Nimeäminen Alkaanien nimeäminen: 3. Jos substituentteja on useampia anna pienin mahdollinen numerosarja ja luettele substituentit aakkosjärjestyksessä. Jos samaa substituenttia on enemmän kuin yksi kappale tulee etuliitteet di, tri, tetra käyttöön (niitä ei oteta huomioon aakkosjärjestys säännössä), numerot erotetaan pilkulla. © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet Alkaanien nimeäminen: 3. Jos substituentteja on useampia anna pienin mahdollinen numerosarja ja luettele substituentit aakkosjärjestyksessä. 4. Jos numerointi on sama kahteen suuntaa, annetaan pienin numero aakkossäännön perusteella © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Alkaanien nimeäminen: 5. Jos substituenttikin on haarautunut…. © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Sykloalkaanit. 1. Rengas on runkoketju, jos siinä on enemmän hiiliä kuin substituentissa. 2. Jos enemmän kuin 2 substituenttia, laita aakkosjärjestykseen ja anna ensimmäiselle numeroksi 1. © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Sykloalkaanit. 3. Jos enemmän kuin 2, etsi lyhyin lukusarja. © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Alkyylihalidit. Fluoro, kloro, bromo, jodo © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Eetterit. Symmetriset, epäsymmetriset © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Alkoholit. Primäärinen, sekundäärinen, tertiäärinen alkoholi Valitse pisin hiiliketju, jossa funktionaalisuus on. © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Alkoholit. Jyrää yli muiden substituenttien. Jos alkoholille tulee kahdesta suunnasta sama luku, muut substituentit määrävät numeroinnin (taas aakkoset). © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Amiinit. Pisin hiiliketju on runko, N on substituentti, lyhyemmät siitä alkyylejä © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Nimeäminen Orgaaniset rakenteet Nimeäminen Amiinit. Tämäkin jyrää muut substituentit (aakkoset) Lisää tietoa: https://matskut.helsinki.fi/bitstream/handle/123456789/188/orgaanisten_yhdisteide n_nimeaminen.pdf?sequence=19 © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Tärkeitä muistaa Orgaaniset rakenteet © Helsinki University of Technology, Laboratory of Organic Chemistry © Pekka M Joensuu 2010 Tärkeitä muistaa
