V6 Extraktion eines ätherischen Öls

V6
Extraktion eines ätherischen Öls
Fach
Klasse
Überthema
Feinthema
Zeit
Chemie
Q1
Aromatische
Ätherische Öle
20 Minuten
Kohlenwasserstoffe
Zusammenfasssung
Bei dem Versuch wird mithilfe von Brennspiritus ein Extrakt, der ätherischen Öle, aus
getrockneten Nelken hergestellt.
Einordnung in den Unterricht1
Der Versuch ist nach dem hessischen Lehrplan G8 der Qualifikationsphase 1
zuzuordnen. Dort lässt er sich zum verbindlichen Unterrichtsinhalt 5. Aromatische
Kohlenwasserstoffverbindungen anführen. Die Extraktion eines ätherischen Öls soll
die SuS zum Nachdenken anregen, sodass sie überlegen, was ätherische Öle chemisch
gesehen sind, warum sie in der Natur vorkommen und warum sie so stark riechen.
Dabei können fächerübergreifende Aspekte gemeinsam mit dem Fach Biologie vertieft
werden. Überdies wird durch den Versuch die Aromatenchemie mit der Erfahrungswelt
der SuS verknüpft. Wahrscheinlich machen sich die SuS eher weniger Gedanken welche
ätherischen Öle, oder allgemeiner Aromastoffe, in Gewürzen enthalten sind, die wir
alltäglich beim Kochen verwenden und dass diese aromatische Verbindungen enthalten.
Naheliegend ist es, die Hausaufgabe als Abschluss des Themas Aromatische
Kohlenwasserstoffe aufzugeben. Die SuS sollten schon die Eigenschaften und die
Struktur von Aromaten kennengelernt haben, da die aromatischen Verbindungen in
ätherischen Ölen zu den komplexeren zählen und sie ohne Vorwissen nicht verstanden
werden können. Überdies soll die Hausaufgabe auch nur als kurzer Exkurs dienen und –
wenn überhaupt – das bereits erworbene Wissen festigen. Im Anschlussunterricht
könnte als eine weitere Methode der Extraktion eine Wasserdampfdestillation von
1
Vgl. Hirt, A.: Lehrplan Chemie (2010).
Lavendel durchgeführt werden und auch die darin enthaltenen ätherischen Öle
besprochen werden.
Der Versuch
Die Durchführung2
Abbildung 1:Für den Versuch benötigte Materialien.
Die Nelken oder Kümmelsamen werden zerkleinert und in ein Schnappdeckelglas
gefüllt, sodass dieses bis zur Hälfte gefüllt ist. Danach wird etwas Spiritus darüber
gegossen. Das Schnappdeckelglas wird verschlossen und stark geschüttelt. Danach wird
ein Löffel mit dem Griff in die Lösung getaucht und damit die Nelken noch zusätzlich
zerrieben. Nun wird das ganze eine Stunde lang stehen gelassen. Vom so hergestellten
Extrakt werden zwei Tropfen auf ein Filterpapier getropft und abgewartet, bis die
Flüssigkeit verdunstet ist. Dieser Vorgang wird mehrmals wiederholt. Nun wird das
Filterpapier auf Rückstände geprüft und daran gerochen.
Vgl. Schwedt, G.: Experimente mit Supermarktprodukten – Eine chemische Warenkunde, 2., korrigierte
und aktualisierte Auflage. Weinheim 2003. S 77.
2
Die Beobachtung
Sobald das Schanppdeckelglas mit den Nelken und dem Brennspiritus geschüttelt und
einige Minuten stehen gelassen wurde, ist eine starke Braunfärbung der Lösung zu
erkennen. Wird das Schnappdeckelglas über Nacht stehen gelassen, so ist die Lösung am
nächsten Tag deutlich intensiver braun gefärbt.
Abbildung 2: Links: Ansatz nach Übergießen mit Brennspiritus. Rechts Nelken in Spiritus nach einer Stunde.
Wird etwas von der Lösung auf ein Filterpapier getropft, ist zuerst nur der Geruch des
Spiritus zu riechen. Nachdem dieser verdunstet ist, ist der Nelkengeruch intensiv
wahrnehmbar. Wird der Vorgang öfter wiederholt, so ist kein Fettfleck auf dem
Filterpapier zu erkennen.
Abbildung 3: Links: Noch feuchter Tropfen des Extrakts. Rechts: getrockneter Fleck. Keine ölige Schicht zu
erkennen. Nur ein leichter Rückstand der braunen Farbe des Extraktes.
Entsorgung
Der Extrakt kann aufgehoben werden oder über die Toilette entsorgt werden. Die
restlichen festen Abfälle können in den Hausmüll entsorgt werden.
Fachlicher Hintergrund
Bei dem Begriff Öl ist jedem klar, was damit gemeint ist. Worum handelt es sich
aber bei der Bezeichnung ätherisches Öl?
Allgemein werden als ätherische Öle aus pflanzlichen Stoffen hergestellte, stark
riechende, flüchtige Gemische von ölartiger Konsistenz, die sich in Wasser schlecht
lösen, bezeichnet. Die internationale Standard Organisation legt fest, dass ätherische Öle
zum einen die durch Wasserdampfdestillation aus Pflanzenteilen gewonnenen Produkte
sind sowie zum anderen die beim Auspressen von Fruchtschalen einiger Zitrusfrüchte
erhaltenen Öle. Zudem werden sie auch auf synthetischem Weg hergestellt. Ätherische
Öle werden als naturidentische Öle bezeichnet, wenn sie zu den aus Pflanzen
gewonnenen identisch sind. Bei ätherischen Ölen ohne natürliches Vorbild handelt es
sich um künstliche Öle. Vor allem in der Kosmetikindustrie zur Herstellung von
Parfümen kommen solche künstlichen Öle vermehrt zum Einsatz. Sind ätherische Öle in
pflanzlichen Arzneimitteln enthalten, so wird differenziert zwischen dem eigentlichen
ätherischen Öl und den Auszügen, die ätherische Öle enthalten. Diese Auszüge, die meist
Ethanol-Wassergemische sind, enthalten neben dem Öl noch zusätzlich polare Stoffe,
wie Phenole und Glykoside.3,4
Durch die sogenannte Fettfleckprobe lässt sich, wie im Versuch gezeigt, einfach
feststellen ob ein ätherisches Öl vorliegt. Im Gegensatz zu Ölen und Fetten hinterlässt
ein ätherisches Öl keine Fettflecken. Wird ein Filter oder Ähnliches mit ätherischem Öl
beträufelt verdunstet es innerhalb weniger Minuten, ohne das ein Fettfleck hinterlassen
wird.
In sehr vielen Pflanzen sind ätherische Öle enthalten, allerdings sind nur solche Pflanzen
von Interesse, bei denen der Anteil mindestens 5 % beträgt. Meist wird das ätherische Öl
in besonderen morphologischen Gebilden der Pflanze gespeichert und produziert, z.B. in
Vgl. Schmidkunz-Eggler, D.: Ätherische Öle mehr als nur Duftstoffe. In: Naturwissenschaften im
Unterricht Chemie. 11/2000. S. 25.
4 Vgl. Schmidkunz-Eggler, D.: Ätherische Öle mehr als nur Duftstoffe. In: Naturwissenschaften im
Unterricht Chemie. 11/2000. S. 25f.
3
Drüsenhaaren, Ölgängen oder Exkretbehältern, es kann sich aber auch in Blütenblättern,
Samen, Wurzeln, Harzen, oder Rinden ansammeln.5
Abbildung 4: Lavendelblüte mit Topfen von ätherischem Öl aus Ölgängen. Durch ein Mikroskop fotografiert.
Die ätherischen Öle, deren Inhaltsstoffe zu den sekundären Pflanzenstoffen zählen,
dienen den Pflanzen zum Fraßschutz gegen Pflanzenfresser, Insekten oder Pathogenen.
Überdies können sie auch als Lockstoffe für bestimmte Insekten, zur Bestäubung dienen,
oder aber in sehr heißen Gegenden vor zu starker Wasserverdunstung und UVStrahlung schützen.6
Wie
lassen
sich
ätherische
Öle
beschreiben,
wenn
ihre
chemische
Zusammensetzung betrachtet wird?
Chemisch gesehen bestehen ätherische Öle aus Gemischen unterschiedlicher chemischer
Verbindungen. So sind bereits über 500 verschiedene Bestandteile bekannt, wobei in
manchen Ölen über 50 davon auftreten können. Der prozentuale Anteil der Inhaltstoffe
kann mengenmäßig sehr verschieden sein, jedoch lassen sich meist wenige
Hauptkomponenten identifizieren. Typischerweise sind die Inhaltsstoffe flüchtig,
besitzen kleine Molekulargewichte, wenig Sauerstofffunktionen und sind keiner
gemeinsamen chemischen Gruppe zugehörig. Häufig lassen sich mit genau diesen
Vgl. Schmidkunz-Eggler, D.: Ätherische Öle mehr als nur Duftstoffe. In: Naturwissenschaften im
Unterricht Chemie. 11/2000. S. 27.
6 Vgl. Zimmermann, E.: Definition ätherisches Öl. In: AiDA – Aromatherapy International. URL:
http://www.aromapraxis.de/aromatherapie/aromatherapie/aromatherapie/page54.html. Letzter Zugriff
am: 16.08.2011.
5
Merkmalen Phenylpropane, die zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen zählen, und
Terpene als Bestandteile feststellen.7
Wofür werden ätherische Öle verwendet?
In der Medizin und Pharmazie werden ätherische Öle für Präparate zum Inhalieren und
Einreiben verwendet, da sie gut über die Haut und die Schleimhäute aufgenommen
werden können. Ferner werden sie auch zum Desinfizieren, als Magenmittel, als
entzündungshemmendes Mittel und für viele andere Anwendungen herangezogen.
Zudem spielen sie in der Kosmetikindustrie als Duftstoffe eine große Rolle. Auch in der
Lebensmittelindustrie werden sie häufig als Inhaltstoffe von Gewürzen verwendet.
Folgende Tabelle gibt einen Überblick über verschiedene ätherische Öle, ihre
Hauptinhaltsstoffe und ihre Verwendung:
Tabelle Fehler! Kein Text mit angegebener Formatvorlage im Dokument.-1: Auswahl ätherischer Öle und ihre
Verwendung.8
Ätherisches Öl
Eukalyptusöl
Hauptkomponente
1,8-Cineol (Eukalyptol)
Verwendung
Anwendung
-
Hustenmittel
Tee, Inhalation,
-
Rheumatische
zum Einreiben
Beschwerden
Fenchelöl
Fenchon, trans Anethon
-
Hustenmittel
Tropfen, Sirup,
-
Magenmittel
Dragees, Bonbons
-
Gegen Blähungen
Kümmelöl
Carvon, Limonen
-
Gegen Blähungen
Tropfen, Bonbons
Lavendelöl
Linalool, Linalylaceat
-
Aromatikum
Badeöl
Salbei
Thujon
-
Infektion von
Gurgelmittel
Mund und
Rachenraum
Vgl. Zimmermann, E.: Definition ätherisches Öl. In: AiDA – Aromatherapy International. URL:
http://www.aromapraxis.de/aromatherapie/aromatherapie/aromatherapie/page54.html. Letzter Zugriff
am: 16.08.2011.
8 Vgl. Schmidkunz-Eggler, D.: Ätherische Öle mehr als nur Duftstoffe. In: Naturwissenschaften im
Unterricht Chemie. 11/2000. S. 27.
7
Nelkenöl
Arnika
Eugenol
Helenalin
-
Gewürz
-
Antiseptikum
Mundwasser, Tees,
-
Gewürz
Pulver
-
Verstauchungen,
Salbe, Tinktur
Prellungen
Pfefferminzöl
Menthol, Menthon
-
Rheuma
-
Herz-Kreislauf
-
Galletreibendes
Tee, Salben
Mittel
-
Krampflösendes
Mittel
Campheröl
Kiefernnadelöl
Kamille
Eugenol, (+)-Campher
Pinen, Bornylacetat
Bisabolol, Matricin
Rheumatische
Salben, zum
Beschwerden
Einreiben
-
Hautreizmittel
Einreiben, Badeöl
-
Hustenlöser
-
Magendarmmittel
-
Hautentzündungen
-
Halsentzündungen
-
Salbe, Tee, Spray
Welche ätherischen Öle sind in der Nelke enthalten?
Der Gewürznelkenbaum (Syzygium aromaticum), dessen getrocknete Blütenknospen die
viel verwendeten Gewürznelken sind, stammt ursprünglich von den Molukken einer
indonesischen Inselgruppe. Syzygium aromaticum ist eine immergrüne Art und zählt zu
den Myrtengewächsen (Myrtaceae). Sie kann bis zu fünfzehn Metern hoch werden und
gedeiht am Besten im tropischen Klima. Gewürznelken werden nicht nur zum Würzen,
sondern auch als Heilmittel angewendet. Die Nelke gilt als entzündungshemmend,
antibakteriell, schmerzlindernd, belebend und verdauungsfördernd. Daher findet sie
Anwendung in der Medizin, z.B. bei Zahnschmerzen.9
Vgl. NABU – Naturschutzbund Deutschland e.V.: Heilkraft im Pfefferkuchen. In: NABU. URL:
http://www.nabu.de/tiereundpflanzen/naturdesjahres/2010/11563.html.
Letzter
Zugriff
am:
18.08.2011.
9
Die heilende Wirkung und der intensive Geruch der Gewürznelken gehen auf die
ätherischen Öle, aus denen sie zu 15 % bestehen, zurück.10 Der Hauptbestandteil ist zu
70-85 % Eugenol, weitere nennenswerte Bestandteile sind zu 15 % Eugenolacetat und
zu 5-12 % -Caryophyllen.11
CH3
O
O
H2C
O
HO
H3C
O
Eugenol
H
H
Eugenolacetat
CH3
 -Caryophyllen
Beschreibe anhand deiner Beobachtungen wie die Extraktion der Öle erfolgt!
Tipp: Anhand des Lösungsmittels kannst du erkennen ob es sich bei diesen Ölen
um polare Stoffe handelt.
Bei dem Versuch wird ein Extrakt aus den in der Gewürznelke enthaltenen ätherischen
Ölen mit Spiritus hergestellt. Das Ziel dieser Extraktion ist es, die Inhaltsstoffe des
ätherischen Öls von anderen chemischen Bestandteilen, die in der Gewürznelke
enthalten sind, abzutrennen. Dabei wird zu Beginn mechanisch auf die getrockneten
Nelken eingewirkt, um die Oberfläche zum Herauslösen der Öle zu vergrößern. Da es
sich bei den chemischen Verbindungen im ätherischen Öl um unpolare Stoffe handelt,
eignet sich ein ebenfalls unpolares Lösungsmittel wie Brennspiritus gut zum
Herauslösen dieser. Andere polare Inhaltsstoffe werden abgetrennt, da sie sich nicht gut
im unpolaren Medium lösen können. Dass sich die ätherischen Öle lösen, kann deutlich
daran erkannt werden, dass sich die Flüssigkeit mit der Zeit immer deutlicher braun
färbt und der charakteristische Geruch nach Nelken wahrnehmbar ist. Nach Abdampfen
des Lösungsmittels wird der Geruch noch deutlicher.
Eine weitere Methode zur Gewinnung ätherischer Öle ist die Wasserdampfdestillation.
Diese eignet sich gut, da sich die hydrophoben Öle nicht oder kaum in Wasser lösen und
Vgl. Katzer, G.: Gewürznelke (Syzygium aromaticum (L.) Merr.et Perry). In: Gernot Katzers
Gewürzseiten. URL: http://www.uni-graz.at/~katzer/germ/Syzy_aro.html. Letzter Zugriff am:
18.08.2011.
11 Vgl. ebd.
10
somit abgetrennt werden können. Die entstehenden Dämpfe der ätherischen Öle werden
durch den Wasserdampf mitgetragen, sodass nach der Kondensation durch den Kühler
eine Emulsion aus Wasser und ätherischen Ölen aufgefangen wird, wobei mit der Zeit
zwei Phasen entstehen und das Öl abdekantiert werden kann. Überdies werden nicht
flüchtige, hydrophobe Verunreinigungen und polare wasserlösliche Bestandteile bei der
Destillation abgesondert.12
12
Vgl. Ebermann, R., Elmadfa, I.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie und Ernährung. Wien 2008. S. 246.