Chem_is_try

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Chem_is_try

chem_is_try
Wissenswertes zum Nachschlagen
aus der Chemie und Biologie
Vorwort zur 1. Auﬂage
Egal wie man es schreibt, im englischen Wort
chem_is_try steckt viel mehr drin. Chem is tree
oder Chem is try. Der Titel dieser Broschüre stellt so oder
so eine hervorragende Verbindung zwischen der Chemie
(Chem) und der Biologie (tree = Baum) her. Zwischen
Elementarem und Lebendigem. Man kann die Dinge in der
Natur drehen und wenden wie man möchte, am Ende landet
man immer wieder bei der Chemie und die hatte Millionen
von Jahren Zeit zu probieren (try) und zu formen.
Auch wir Menschen sind nichts anderes als eine Ansammlung chemischer Moleküle, die sich mehr oder weniger
geordnet verhalten und kontrolliert miteinander reagieren. Selbst eine einzelne mikroskopisch kleine Zelle ist
chemisch gesehen schon so komplex aufgebaut, dass wir
auch heute noch weit davon entfernt sind alles zu verstehen. Aus Zellen wächst schliesslich ein Organismus heran,
der wiederum versucht die chemischen Elemente zu beherrschen – was ihm mehr oder weniger gut gelingt. Nicht
umsonst begleiten uns daher im chemischen Alltag die
Weisheiten „Chemie ist, wenn es stinkt und kracht“ oder
„Erst das Wasser dann die Säure, sonst geschieht das Ungeheure.“ Und die Zeiten, dass chemische Werke zum
Himmel stinken sind bei uns weitgehend vorbei.
Zum Glück gibt es unter uns auch solche, die das Chaos
beherrschen und aus Chemie die tollsten Dinge schaffen.
Der heutige Alltag ist geprägt von der Chemie: High-Tech
Materialien unserer Out-door Klamotten mit Nano-Oberfläche, Surf- oder Snow-Boards, Handies, MP3-Player,
digitale Kameras, DVDs, Flachbildschirme und Spielekonsolen. Rund um die Uhr begegnet uns Chemie als Zahnpasta,
Shampoo, Haarfärbemittel, Gel, Creme, als lebensrettende
Medikamente, als Autolack, Sprit, Biodiesel oder andere
alternative Kraftstoffe aus nachwachsenden Rohstoffen.
Immer häufiger wird die Biologie zum Beispiel bei enzymatischen Synthesen zu Hilfe genommen oder die Natur
nach natürlichen Substanzen durchforstet, die synthetische Produkte ersetzen sollen.
Um Chemie zu beherrschen und die Biologie zu erfahren
muss man lernen, arbeiten, ausprobieren und beobachten.
Das ist nicht ätzend, sondern spannend. Damit das Rad
nicht ständig neu erfunden werden muss, ist den Jungen
die Möglichkeit gegeben auf die Erfahrungen und das
Wissen der Alten zurückzugreifen. In dieser Broschüre ist
ein bißchen davon zusammengefasst.
Vorwort zur 3. Auﬂage
Als die Broschüre chem_is_try erstmals aufgelegt
wurde, war der einfache Wunsch der Verfasser eine Datensammlung und chemisches Basiswissen für das biologische
Labor zusammenzustellen. Gerade chemische Kenntnisse
sind in der Biologie der Schlüssel zum Erfolg. Als Form
haben wir uns bewusst für eine gedruckte Broschüre entschieden, die immer griffbereit auf dem Arbeitsplatz oder
Schreibtisch verfügbar ist, auch oder gerade wenn man
keinen Zugriff auf das umfassende Wissen des Internets
haben sollte. Seither wurden mehrere Tausend dieser Broschüren an Studierende und Schüler verteilt. Viele davon
wurden beim Kundenservice von AppliChem aktiv angefordert, was dafür spricht, dass die Broschüre ihren Zweck
erfüllt, Wissenslücken zu schließen.
Dank der Rückmeldungen unserer aufmerksamen Leser
konnten Fehler korrigiert und einige Kapitel erweitert werden. An dieser Stelle einen herzlichen Dank an alle, die
zur Verbesserung und dem Gelingen dieser Auflage beigetragen haben.
Was ist neu? Wenn Sie schon immer wissen wollten, wie viel
Milliliter dem amerikanischen Volumenmaß „tea-spoon“
(Teelöffel) entsprechen, dann finden Sie auch dies jetzt in
der chem_is_try. Da alle drei Editoren der überarbeiteten
3. Auflage einen molekularbiologischen Hintergrund haben, sind einige Themen aus dem Bereich der Reagenzien für
die Biologie dazugekommen. Um einige der häufig gemachten Fehler zu vermeiden, sollten Sie einen Blick auf
die neue Übersicht „Tipps zu Reagenzien“ werfen. Ein Stichwortverzeichnis soll helfen, den mittlerweile recht umfangreichen Fundus an Zahlen, Daten und Fakten, einfacher zu
erschließen.
Wir freuen uns, wenn wir Sie als Suchende
zu Findenden machen können.
Das Periodensystem
Die Entstehung der Elemente
Das Periodensystem
3
6
Chemisches Rechnen
Das Mol als SI-Einheit der Stoffmenge
Molmassen von Atomen
Molmassen von Verbindungen
Umrechnung zwischen Massen und Stoffmengen
Stoffmengenkonzentration
Beschreibung chemischer Reaktionen
So sicher wie Tod und Steuerzahlen –
Energieänderung bei chemischen Reaktionen
Mischungskreuz
9
10
10
10
11
12
13
15
Einheiten und Umrechnung
Gewichte, Längenmaße und Volumina
Das griechische Alphabet
Römische Ziffern
Konzentrationsangaben
Im Dezimalsystem verwendete Vorsätze für Einheiten
Metrische Umrechnungstabellen
16
17
17
18
18
19
Farbe und pH-Indikatoren
Farbstoffe
Fluoreszenzfarbstoffe
Indikatoren – Übersicht
24
26
27
Tabellen
Trocknungsmittel für Lösungsmittel
Kältemischungen
Wichtige physikalische Daten von Lösungsmitteln
Die Dichte der wichtigsten Säuren und Laugen
Unverträgliche Chemikalien
29
30
31
32
36
Aminosäuren
Aminosäuren: Proteinogene und nicht-proteinogene Aminosäuren
Die Peptidbindung
Aminosäuren – Übersicht
38
40
41
Lipide
Die Unterklassen der Lipide
Fettsäuren
Fette und fette Öle
Wachse
Phospholipide
Glycolipide
Lipopolysaccharide
Isoprenoide
Seifen
43
43
44
44
45
45
45
45
49
Kohlenhydrate
D-/L-Konfiguration
R-/S-System nach Cahn, Ingold, Prelog
Saccharide
Inhalt
Nukleinsäuren
51
52
52
Die Nukleobasen der DNA/RNA
Die RNA-Bausteine
Die DNA-Bausteine
Die Basenpaarungen in der DNA
Der genetische Code
Informationen zur DNA-Menge in photometrischen Bestimmungen
Nukleinsäuren – Farbstoffe – Übersicht
RNA Klassen
55
56
56
57
58
58
59
60
Puffer
Die Alleskönner
Anforderungen an biologische Puffer
Hinweise zur Einstellung des pH-Wertes eines Puffers
Biologische Puffer – Übersicht
Der pH-Wert verdünnter wässriger Lösungen
Temperaturabhängigkeit des pKa-Wertes biologischer Puffer
Konzentrationsgrenzen für Puffer in Protein-Assays
„Alte“ Puffer, die von Puffern mit besseren
Eigenschaften abgelöst wurden (nach Scopes 1994)
Störende Einflüsse biologischer Puffer auf verschiedene Assays
Mikrobielle Kontamination von Pufferlösungen verhindern
63
64
66
67
69
72
73
73
74
75
Nummernkunde
UN-Nummer, Klasse/PG, R- und S-Sätze
CAS-Nummer, HS-Nummer, EG-Nummer, eCl@ss
E.C.-Nummer
C.I.-Nummer
77
78
79
81
Sicherheit
GHS: Global Harmonisiertes System
GHS: Die Gefahrenpiktogramme
GHS: Physikalische Gefahren
GHS: Gesundheitsgefahren
GHS: Gefahrenhinweise (H-Sätze)
GHS: Sicherheitshinweise (P-Sätze)
Gefahrensymbole
Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge
Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze)
Kombination der R-Sätze
Sicherheitsratschläge (S-Sätze)
Kombination der S-Sätze
Wassergefährdungsklassen, Lagerklassen, Gefahrgutklassen
Klassifizierung nach der Verordnung
über brennbare Flüssigkeiten (VbF)
Kennzeichnung von Sammelbehältern
Hinweise zur Entsorgung von Laborabfällen
Giftnotrufzentralen
83
85
87
88
89
92
96
97
97
98
100
102
103
104
104
105
107
Nachspann
Tipps zu Bio-Reagenzien
Register
© 2013 AppliChem • chem_is_try
109
111
1
Dimitri Iwanowitsch Mendelejew (1834 – 1907 )
stellte das Periodensystem auf und konnte die Existenz von
bis dahin nicht entdeckten Elementen voraussagen
2
Das
Periodensystem
chem_is_try • AppliChem © 2013
Die Entstehung
der Elemente
Alle Materie des Universums, auf der Erde oder in den Sternen, unsere gesamte stoffliche Welt besteht aus den im Periodensystem zusammengefassten Elementen. Jedes Element,
aus dem Planeten wie unsere Erde und auch wir selbst bestehen, wurde in früheren Jahrmilliarden in Sternen erzeugt.
Fundamentales Element im Universum ist der Wasserstoff,
aus dem durch Kernverschmelzung sämtliche Elemente bis
zum Eisen gebildet wurden. Zunächst verbrennt ein Stern wie
unsere Sonne Wasserstoff zu Helium. Ist der Wasserstoff verbraucht, wird Helium zu Kohlenstoff und dieser zu Sauerstoff
verbrannt. Dieser Prozess geht über Silizium und Magnesium
weiter bis hin zum Eisen.
Der durch diese Kernfusionen gebildete Eisenkern wird ab
einer bestimmten Größe instabil und kollabiert, um einen
Neutronenstern zu bilden. Nur der Eisenkern wird zum Neutronenstern, die restlichen etwa 90 Prozent der Sternmasse
werden in einer gewaltigen Supernova ins All geblasen. Dabei
verteilen sich nicht nur die im Stern entstandenen Stoffe vom
Kohlenstoff bis zum Eisen im All, bei dieser Explosion entstehen bei extrem hohen Energien durch Neutroneneinfang
auch die schwereren Elemente wie Palladium, Kupfer, Silber,
Gold usw. Alle Elemente, die schwerer als Eisen sind, können
nur unmittelbar bei solchen Explosionen entstehen. Die in
das interstellare Gas geschleuderten Elemente werden später
bei der Neubildung von Sternen durch Akkretion (gravitative
Anhäufung) in diese eingebaut.
Das Periodensystem
Ein Atom besteht aus dem Atomkern und seiner Elektronenhülle. Der Kern setzt sich aus positiv geladenen Protonen und
Neutronen zusammen, die durch die sehr starken Kernkräfte
zusammengehalten werden. Die Zahl der Neutronen in einem
Atomkern ist in der Regel mindestens so groß wie die der Protonen. Die Zahl der Protonen in einem Kern wird Ordnungszahl (Kernladungszahl, Atomnummer) genannt. Sie ist gleich
der Zahl der Elektronen in der Atomhülle. Die Massenzahl
entspricht der Summe Protonen und Neutronen. Die Zahl der
Neutronen ergibt sich aus der Differenz zwischen Massenzahl und Ordnungszahl. Atome gleicher Protonenzahl aber
unterschiedlicher Neutronenzahl werden Isotope genannt.
3
Ein Element ist ein Stoff, der aus Atomen gleicher Ordnungszahl und damit gleicher Elektronenzahl besteht. Die zunächst
empirisch getroffene Einteilung der Elemente in Gruppen und
Perioden ist durch die elektronische Struktur der Elemente
bedingt.
Zur Beschreibung der Eigenschaften eines Elektrons sind
vier Quantenzahlen erforderlich: Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl, magnetische Quantenzahl und Spinquantenzahl.
Die Elektronen werden – unter gleichzeitiger Erhöhung der
Protonen- und Neutronenzahl – schrittweise in das günstigste
Energieniveau eingefügt:
Bei den Hauptgruppenelementen werden die Elektronen in
die s- und p-Niveaus, bei den Nebengruppenelementen (Übergangselemente) in die d-Niveaus gefüllt. Die 4f-Elemente
werden Lanthanoide, die 5f-Elemente Aktinoide genannt. In
Anlehnung an die Übergangselemente werden diese beiden
Gruppen auch innere Übergangselemente genannt.
Zahlreiche physikalisch-chemische Eigenschaften zeigen mit
steigender Ordnungszahl periodische Änderungen wie das
Atomvolumen, die Ionisierungsenergien, Elektronenaffinitäten, Elektronegativitäten, thermische und elektrische Leitfähigkeiten, Schmelzpunkte oder die Oxidationszahlen. Von
links nach rechts nimmt der Nichtmetallcharakter zu, gleichzeitig ändern sich die Eigenschaften der Oxide von basisch
über amphoter zu sauer.
Orbitalenergieniveaus der Elektronen
(nicht maßstabsgerecht)
1s
2s
2p
3s
Reihenfolge der Niveaubesetzung
4
3p
3d
4s
4p
4d
4f
5s
5p
5d
5f
6s
6p
6d
7s
7p
Alphabetische Liste der Elemente
Element
Actinium
Aluminium
Americium
Antimon
Argon
Arsen
Astatin
Barium
Berkelium
Beryllium
Bismuth
Blei
Bohrium Bor
Brom
Cadmium
Cäsium
Calcium
Californium
Cer
Chlor
Chrom
Cobalt
Copernicum
Curium
Darmstadtium
Dubnium
Dysprosium
Einsteinium
Eisen
Erbium
Europium
Fermium
Fluor
Francium
Gadolinium
Gallium
Germanium
Gold
Hafnium
Hassium
Helium
Holmium
Indium
Iod
Iridium
Kalium
Kohlenstoff
Krypton
Kupfer
Lanthan
Lawrencium
Lithium
Lutetium
Magnesium
Mangan
Symbol
Ac
Al
Am
Sb
Ar
As
At
Ba
Bk
Be
Bi
Pb
Bh
B
Br
Cd
Cs
Ca
Cf
Ce
Cl
Cr
Co
Cn
Cm
Ds
Db
Dy
Es
Fe
Er
Eu
Fm
F
Fr
Gd
Ga
Ge
Au
Hf
Hs
He
Ho
In
I
Ir
K
C
Kr
Cu
La
Lr
Li
Lu
Mg
Mn
Atommasse
227,0278
26,98154
(243)
121,75
39,948
74,9216
(210)
137,33
(247)
9,01218
208,9804
207,2
262,12
10,81
79,904
112,41
132,9054
40,08
(251)
140,12
35,453
51,996
58,9332
277
(246)
269
262,11
162,50
(252)
55,847
167,26
151,96
(257)
18,998403
(223)
157,25
69,72
72,59
196,9665
178,49
265
4,00260
164,9304
114,82
126,9045
192,22
39,0983
12,011
83,80
63,546
138,9055
(260)
6,941
174,967
24,305
54,9380
Element
Meitnerium
Mendelevium
Molybdän
Natrium
Neodym
Neon
Neptunium
Nickel
Niob
Nobelium
Palladium
Phosphor
Platin
Plutonium
Polonium
Praseodym
Promethium
Protactinium
Osmium
Quecksilber
Radium
Radon
Rhenium
Rhodium
Röntgenium
Rubidium
Ruthenium
Rutherfordium
Samarium
Sauerstoff
Scandium
Schwefel
Seaborgium
Selen
Silizium
Silber
Stickstoff
Strontium
Tantal
Technetium
Tellur
Terbium
Thallium
Thorium
Thulium
Titan
Uran
Vanadium
Wasserstoff
Wolfram
Xenon
Ytterbium
Yttrium
Zink
Zinn
Zirconium
Symbol
Mt
Md
Mo
Na
Nd
Ne
Np
Ni
Nb
No
Pd
P
Pt
Pu
Po
Pr
Pm
Pa
Os
Hg
Ra
Rn
Re
Rh
Rg
Rb
Ru
Rf
Sm
O
Sc
S
Sg
Se
Si
Ag
N
Sr
Ta
Tc
Te
Tb
TI
Th
Tm
Ti
U
V
H
W
Xe
Yb
Y
Zn
Sn
Zr
Atommasse
266
(258)
95,94
22,98977
144,24
20,179
237,0482
58,69
92,9064
(259)
106,42
30,97376
195,08
(244)
(209)
140,9077
(145)
231,0359
190,2
200,59
226,0254
(222)
186,207
102,9055
272
85,4678
101,07
261,11
150,36
15,9994
44,9559
32,06
263,12
78,96
28,0855
107,868
14,0067
87,62
180,9479
(98)
127,60
158,9254
204,383
232,0381
168,9342
47,88
238,0289
50,9415
1,0079
183,85
131,29
173,04
88,9059
65,38
118,69
91,22
5
V
1
Ia
www.
2
IIa
1.0079
–259.14
–252.87
2.2
Hydrogen
3
Lithium
Sodium
Potassium
1
Ne 3s1
1
Ar 4s1
85.468
38.89
688
0.9
37
Rubidium
1
Kr 5s1
132.91
28.40
678.4
0.9
55
Caesium
1
Xe 6s1
*223.02
27
677
0.9
87
Francium
9.0122
1278
2970
1.5
4
1 Beryllium
He 2s1
39.098
63.65
774
0.9
19
Be
2
1s1
22.990
97.81
882.9
1.0
11
4
–1, 1
6.941
180.54
1347
1.0
1
Rn 7s1
9.0122
1278
2970
1.5
1
2
He 2s2
24.305
648.8
1090
1.2
12
Magnesium
20
Calcium
38
Strontium
56
Barium
88
Radium
Lanthanoiden
Lanthanides
Lanthánidos
Actinoiden
Actinides
Actínidos
4t Matthes + Traut · Darmstadt
1
Beryllium
2
Ar 4s2
87.62
769
1384
1.0
2
Kr 5s2
27
He 2s2 8
3
IIIb
2
Ne 3s2
40.078
839
1484
1.0
3
4
5
6
21
1
2
3
4
5
6
7
8
Ordnungszahl
Elementsymbol
Relative Atommasse
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Elektronegativität (Allred, Rachow)
Oxidationsstufen
Elektronenkonfiguration
1
2
3
4
5
6
7
8
Atomic number
Element symbol
Relative atomic mass
Melting point
Boiling point
Electronegativity (Allred, Rachow)
Oxidations states
Electron configuration
1
2
3
4
5
6
7
8
Número atómico
Simbolo del elemento
Peso atómico relative
Punto de fusión
Punto de ebullición
Electronegatividad (Allred, Rachow)
niveles de oxidación
Configuración electrónica
4
IVb
44.956
1541
2831
1.2
22
5
Vb
47.88
1660
3287
1.3
23
6
VIb
50.942
1890
3380
1.5
7
VIIb
51.996
1857
2672
1.6
24
Scandium
3 Titanium
3, 4 Vanadium 2, 3, 4, 5 Chromium 2, 3, 6
Ar 3d5 4s1
Ar 3d3 4s2
Ar 3d1 4s2
Ar 3d2 4s2
39
Yttrium
88.906
1522
3338
1.1
3
Kr 4d1 5s2
137.33
725
1640
1.0
40
91.224
1852
4377
1.2
41
92.906
2468
4742
1.2
Zirconium
4 Niobium
3, 5
Kr 4d2 5s2
Kr 4d4 5s1
72
178.49
2227
4602
1.2
73
180.95
2996
5425
1.3
95.94
2617
4612
1.3
42
25
8
VIIIb
54.938
1244
1962
1.6
26
Manganese
2, 3, 4, 6, 7 Iron
Ar 3d5 4s2
43
*98.906
2172
4877
1.4
44
9
VIIIb
55.845
1535
2750
1.6
27
2, 3, 6 Cobalt
Ar 3d6 4s2
101.07
2310
3900
1.4
45
58.933
1495
2870
1.7
2, 3
Ar 3d7 4s2
102.91
1966
3727
1.5
Molybdenum
7 Ruthenium 3, 4, 8 Rhodium 1, 2, 3, 4
2, 3, 4, 5, 6 Technetium
Kr 4d8 5s1
Kr 4d7 5s1
Kr 4d6 5s1
Kr 4d5 5s1
74
W
183.84
3410
5660
1.4
75
186.21
3180
5627
1.5
76
190.23
3045
5027
1.5
77
192.22
2410
4130
1.6
Hafnium
4 Tantalum
2, 4, 7 Osmium 2, 3, 4, 6, 8 Iridium 1, 2, 3, 4, 6
5 Tungsten 2, 3, 4, 5, 6 Rhenium
Xe 4f14 5d6 6s2
Xe 4f14 5d7 6s2
Xe 4f14 5d2 6s2
Xe 4f14 5d3 6s2
Xe 4f14 5d4 6s2
Xe 4f14 5d5 6s2
2
Xe 6s2
*226.03
700
1140
1.0
104
*261.11
105
*262.11
106
*263.12
107
*262.12
108
265
109
266
Rutherfordium
Dubnium
Seaborgium
Bohrium
Hassium
Meitnerium
Rn 5f14 6d2 7s2
Rn 5f14 6d3 7s2
Rn 5f14 6d4 7s2
Rn 5f14 6d5 7s2
Rn 5f14 6d6 7s2
Rn 5f14 6d7 7s2
2
Rn 7s2
57
138.91
921
3457
1.1
58
140.12
799
3426
1.1
59
140.91
931
3512
1.1
60
144.24
1021
3068
1.1
61
*146.92
1168
2460
1.1
62
150.36
1077
1791
1.1
63
151.96
822
1597
1.0
Lanthanum
3 Promethium
2, 3 Europium
2, 3
3 Cerium
3, 4 Praseodymium 3, 4 Neodymium
3 Samarium
Xe 5d1 6s2
Xe 4f3 6s2
Xe 4f4 6s2
Xe 4f5 6s2
Xe 4f6 6s2
Xe 4f7 6s2
Xe 4f2 6s2
89
*227.03
1050
3200
1.0
90
*232.04
1750
4790
1.1
91
*231.04
1600
1.1
92
*238.03
1132
3818
1.2
93
*237.05
640
3902
1.2
94
*244.06
641
3232
1.2
95
*243.06
994
2607
~1.2
Actinium
3 Thorium
4 Protactinium 4, 5 Uranium 3, 4, 5, 6 Neptunium 3, 4, 5, 6 Plutonium 3, 4, 5, 6 Americium 3, 4, 5, 6
Rn 5f3 6d1 7s2
Rn 5f6 7s2
Rn 5f7 7s2
Rn 6d1 7s2
Rn 5f4 6d1 7s2
Rn 6d2 7s2
Rn 5f2 6d1 7s2
.com
13
IIIa
14
IVa
15
Va
16
VIa
17
VIIa
18
0
4.0026
<–272.2
–268.93
2
Helium
10.811
2079
2550
2.0
5
Boron
He 2s2 2p1
13
10
VIIIb
58.693
1453
2732
1.8
28
Nickel
2, 3
Ar 3d8 4s2
46
Palladium
78
11
Ib
106.42
1552
3140
1.4
2, 4
Kr 4d10
195.08
1772
3827
1.4
29
Copper
47
Silver
79
12
IIb
63.546
1083
2567
1.8
30
1, 2 Zinc
Ar 3d10 4s1
107.87
961.9
2212
1.4
3
26.982
660.37
2467
1.5
12.011
3367
4827
2.5
6
Carbon
7
14.007
–209.86
–195.8
3.1
15.999
–218.4
–182.96
3.5
8
9
18.998
–219.62
–188.14
4.1
10‑
–2, –1 Fluorine
–1 Neon
–4, 2, 4 Nitrogen –3, 2, 3, 4, 5 Oxygen
He 2s2 2p3
He 2s2 2p4
He 2s2 2p2
He 2s2 2p5
14
28.086
1410
2355
1.7
15
30.974
44.1
280
2.1
32.066
112.8
444.67
2.4
16
17
35.453
–100.98
–34.6
2.8
Ne
He 2s2 2p6
39,948
–189.2
–185.7
18
Aluminium
–2, 2, 4, 6 Chlorine –1, 1, 3, 5, 7 Argon
3 Silicon
4 Phosphorus –3, 3, 5 Sulfur
Ne 3s2 3p5
Ne 3s2 3p1
Ne 3s2 3p2
Ne 3s2 3p3
Ne 3s2 3p4
Zn
65.39
419,6
907
1.7
2
Ar 3d10 4s2
112.41
320.9
765
1.5
48
31
69.723
29.78
2403
1.8
32
72.61
937.4
2830
2.0
33
74.922
817
613
2.2
78.96
217
684.9
2.5
34
35
79.904
–7.2
58.78
2.7
36
1s2
20.18
–248.67
–246.05
Ne 3s2 3p6
83.80
–156,6
–152.3
Gallium
2, 4
3 Germanium
–3, 3, 5 Selenium –2, 4, 6 Bromine –1, 1, 3, 5, 7 Krypton
4 Arsenic
Ar 3d10 4s2 4p5
Ar 3d10 4s2 4p6
Ar 3d10 4s2 4p3
Ar 3d10 4s2 4p4
Ar 3d10 4s2 4p1
Ar 3d10 4s2 4p2
49
114.82
156.6
2080
1.5
50
118.71
232.0
2270
1.7
51
121.76
630.7
1750
1.8
127.60
449.5
990
2.0
52
53
126.90
113.5
184.4
2.2
54
131.29
–111.9
–107.1
Xe
Cadmium
2, 4, 6
2 Indium
3 Tin
2, 4 Antimony –3, 3, 5 Tellurium –2, 4, 6 Iodine –1, 1, 3, 5, 7 Xenon
Kr 4d10 5s2 5p5
Kr 4d10 5s2 5p6
Kr 4d10 5s2
Kr 4d10 5s2 5p1
Kr 4d10 5s2 5p2
Kr 4d10 5s1
Kr 4d10 5s2 5p3
Kr 4d10 5s2 5p4
1, 2
196.97
1064
2807
1.4
80
200.59
–38.84
356.6
1.5
81
204.38
303.5
1457
1.4
82
207.2
327.5
1740
1.6
83
208.98
271.3
1560
1.7
*209.98
254
962
1.8
84
85
*209.99
302
337
2.0
86
*222.02
–71
–61.8
Platinum
2
1, 2 Thallium
2, 4 Gold
1, 3 Mercury
1, 3 Lead
3, 5 Polonium
2, 4, 6 Astatine –1, 2, 3, 5, 7 Radon
2, 4 Bismuth
Xe 4f14 5d9 6s1
Xe 4f14 5d10 6s1
Xe 4f14 5d10 6s2 Xe 4f14 5d10 6s2 6p1 Xe 4f14 5d10 6s2 6p2 Xe 4f14 4d10 6s2 6p3 Xe 4f14 5d10 6s2 6p4 Xe 4f14 5d10 6s2 6p5 Xe 4f14 5d10 6s2 6p6
269
110
Darmstadtium
64
157.25
1313
3266
1.1
272
111
Roentgenium
65
277
112
Copernicum
158.93
1356
3123
1.1
66
113
287
289
288
115
289
116
293
117
67
Flerovium
164.93
1474
2695
1.1
68
Ununpentium
167.26
1497
2900
1.1
69
Livermorium
168.93
1545
1947
1.1
70
173.04
819
1194
1.1
Yb
Ununseptium
71
*247.07
1340
~1.2
97
*247.07
~1.2
98
*251.08
~1.2
294
99
*252.08
~1.2
100
*257.18
~1.2
101
*258.10
102
*259.10
103
Ununoctium
174.97 * stabilstes Isotop | most
stable isotope | isótopo
1663
más astable
3395
1.1 ■Metalle | metals | metales
3 Terbium
Gadolinium
Lutetium
3 Holmium
3 Erbium
3 Thulium
3
2, 3 Ytterbium
3, 4 Dysprosium
2, 3
Xe 4f7 5d1 6s2
Xe 4f10 6s2
Xe 4f11 6s2
Xe 4f12 6s2
Xe 4f13 6s2
Xe 4f14 6s2
Xe 4f14 5d1 6s2
Xe 4f 9 6s2
96
118
Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
Ununtrium
162.50
1412
2562
1.1
114
*262.11
~1.2
Curium
3, 4 Berkelium
3, 4 Californium
3, 4 Einsteinium
3 Fermium
3 Mendelevium
3 Nobelium
2, 3 Lawrencium
3
Rn 5f7 6d1 7s2
Rn 5f9 7s2
Rn 5f10 7s2
Rn 5f14 7s2
Rn 5f12 7s2
Rn 5f13 7s2
Rn 5f14 6d1 7s2
Rn 5f11 7s2
■Nichtmetalle | nonmetals
| metaloides
■Übergangsmetalle
| transition metals |
elementos de transición
■Elemente der f-Reihe |
elements of the f-series |
elementos de la serie f
Gruppennummerierung
| column labelling |
número de grupo
■IUPAC, Nomenclature
of Inorganic Chemistry,
1989
■IUPAC, Rules for Inorganic Nomenclature,
1970
Johann Carl Friedrich Gauß (1777 – 1855)
einer der bedeutendsten Mathematiker aller Zeiten löste
bereits mit zehn Jahren innerhalb weniger Sekunden die
Aufgabe, die Summe aller Zahlen von 1 – 100 zu errechnen
8
Chemisches
Rechnen
Chemische Reaktionen beschreiben das Verhalten von
Stoffen zueinander: Das Verständnis chemischer Reaktionen
basiert auf der Vorstellung von der Atomstruktur der Materie.
Organismus
1020 Atome
Zelle
1010 Atome
System
105 Atome
Biomolekül
103 Atome
Molekül
10 Atome
Atom
1
Das Mol als SI-Einheit
der Stoffmenge
Im amtlichen und geschäftlichen Verkehr müssen wir
uns an die Bestimmungen des internationalen Einheitensystems (SI) halten. Dabei werden beispielsweise Massen in
der Einheit „Kilogramm“ (kg) und Stoffmengen in der Einheit
„Mol“ gemessen. Frage: Wie viel Stoff bzw. welche Stoffportion ist nun 1 Mol?
Merke: Das Mol ist primär eine Zähleinheit wie das gute alte
Dutzend – nur „etwas mehr“. Ein Dutzend sind 12 Stück, also
12 Äpfel, 12 Autos, 12 Schüler oder eine entsprechende Anzahl beliebiger anderer Objekte.
Atom
Vom Atom zum Organismus
Durch Zusammenlagerung von Atomen entstehen Atomverbände, auch Moleküle genannt. Diese können sich in einer
hierarchischen Ordnung zu größeren Einheiten zusammenlagern. Moleküle bilden die Grundlage von Leben und
Bewusstsein. Die Mineralisierung der unter Energiezufuhr
aufgebauten komplexen Biomasse erfolgt überwiegend durch
Mikroorganismen. Auf diese Weise werden Stoffkreisläufe im
Werden und Vergehen chemischer Systeme geschlossen. Chemische Berechnungen ermöglichen die Quantifizierung des
Reaktionsgeschehens.
1 Mol entspricht 6,02 x 1023 Zähleinheiten,
also 6,02 x 1023 Staubkörnern,
6,02 x 1023 Wassertropfen, 6,02 x 1023 Photonen,
6,02 x 1023 Atomen, 6,02 x 1023 Molekülen
oder einer entsprechenden Anzahl beliebiger
anderer Objekte. Wissenschaftler wie
Amedeo Avogadro (1776 – 1856) oder
Joseph Loschmidt (1821 – 1895) haben diese
Zahl in kunstvollen Experimenten ermittelt.
Ergebnis: Sie entspricht der Zahl der Atome
in 12 g des Kohlenstoffisotops C–12.
Daher wird die Molzahl 6,02 x 1023 zu Ehren
dieser Pioniere als Avogadrozahl NA oder
Loschmidt-Konstante NL bezeichnet.
9
Molmassen von Atomen
Nun haben 1 Dutzend Äpfel eine andere Masse als 1
Dutzend Autos. Analoges gilt für das Mol. Praktisch für die
Chemie ist, dass die molaren Massen der Monoelemente im
Periodensystem der Elemente (PSE) verzeichnet wurden.
Die dort fixierten Zahlen sind lediglich noch mit der Einheit
Gramm pro Mol (g/mol) zu versehen.
Im PSE findet man beispielsweise für Helium, He: 4,002602.
Mit anderen Worten: In 4,002602 g Heliumgas befinden sich
6,02 x 1023 Heliumatome. Für das metallische Natrium steht
im PSE, Na: 22,989770. Das bedeutet in 22,989770 g Natrium
befinden sich 6,02 x 1023 Natriumatome.
Fazit: Wenn man wissen will, wie viel Gramm
Substanz der Stoffportion 1 Mol entspricht,
dann schaut man ins Periodensystem und setzt
hinter der dort aufgeschriebenen (relativen)
Massenzahl die Einheit Gramm pro Mol (g/mol).
In dieser molaren Stoffportion sind dann
exakt 6,02 x 1023 Formeleinheiten (Teilchen,
Atome) enthalten.
Analog errechnet sich für Wasser (H2O) eine molare Masse von
M(H2O) = 2 mol x 1,00794 g/mol + 1mol x 15,9994 g/mol =
18,01528 g. Man sagt also: Die molare Masse oder Molmasse des Wassers beträgt 18,01528 g oder verkürzt M(H2O) =
18,01528 g/mol.
Umrechnung zwischen Massen
und Stoffmengen
Wenn jemand 24 Bierflaschen gekauft hat, lässt sich leicht
ausrechnen, wie viel Dutzend Flaschen er nach Hause tragen
wird, nämlich 24 Stück/12 Stück pro Dutzend = 2 Dutzend.
Analog gilt für die Umrechnung von Massen in Stoffmengen:
Mittels einfacher mathematischer Umstellung lassen sich nun
verschiedene Größen berechnen.
Molzahl n = Teilchenzahl einer Stoffportion/
Avogadrozahl oder Masse einer Stoffportion/
Molmasse. Grund: Die Masse ist der Teilchenzahl
proportional. Formelmäßig gilt:
n(X) = N(X) / NA
Molmassen von Verbindungen
Wichtig ist die Betonung Monoelemente für das Verständnis des Eintrags im PSE. Viele Gase kommen nämlich als
Moleküle vor, z.B. Wasserstoff (H2), Sauerstoff (O2) oder
Chlor (Cl2).
Im PSE steht bei Wasserstoff für das Monoelement H: 1,00794.
Das bedeutet: 1 Mol gasförmiger Wasserstoffmoleküle (H2)
haben eine Masse von 2 x 1,00794 g = 2,01588 g. Umgekehrt
kann man sagen in 2,01588 g Wasserstoffgas befinden sich
6,02 x 1023 Moleküle H2 aber 2 x 6,02 x 1023 Atome H. Die
Molmassen werden mit dem Buchstaben M symbolisiert. Dahinter erfolgt in Klammern das entsprechende Objekt (X), also
M(X).
Die Molmassen von chemischen Verbindungen erhält man
durch Addition der molaren Massen der sie aufbauenden
Monoelemente.
Beispiel: Kochsalz: NaCl
M(Na): 22,989770g/mol
M(Cl): 35,452
g/mol
M(NaCl):58,44177 g/mol
In Worten: In 58,44177 g Kochsalz befinden sich 6,02 x 1023
NaCl-Formeleinheiten.
10
bzw.
n(X) = m(X) / M(X)
Durch Gleichsetzen folgt daraus:
N(X) / NA = m(X) / M(X)
m(X): Masse einer Stoffportion X
M(X): Molmasse von X
N(X): Teilchenzahl von X
NA: Avogadrozahl (6,02 x 1023)
Mittels einfacher mathematischer Umstellung lassen sich nun
verschiedene Größen berechnen.
Übungsbeispiele zu Mol
Aufgabe 1
Eine Portion Kupfer hat die Masse von 100 g.
Wie groß ist die Stoffmenge n(Cu)? Die molare
Masse des Monoelementes Kupfer ist M(Cu) =
63,54 g/mol (siehe Periodensystem, PSE).
Gegebenm(Cu) = 100 g
g
M(Cu)= 63,54 mol = 63,54 g x mol–1
Gesucht n(Cu)
Lösung
m(Cu)
100 g/mol
n(Cu) =
=
= 1,574 mol
M(Cu)
63,54 g
Aufgabe 2
Wie viel Mol Wasser und wie viele Wasserteilchen
(H2O) befinden sich in einem Liter (1kg) Wasser?
Gegeben
m(H2O) = 1 kg = 1000 g
Gesucht
n(H2O) und N(H2O)
Lösungswegn(H2O) = m(H2O) / M(H2O) bzw.
n(H2O) = N(H2O) / NA
LösungEinsetzen der Zahlenwerte
n(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 1000 g /
18,01528 g/mol = 55,508 mol
N(H2O) = n(H2O) x NA =
55,508 mol x 6,02 x 1023 Teilchen / mol =
3,34 x 1025 H2O-Teilchen
ErgebnisIn einem Liter Wasser befinden sich
55,508 Mol H2O bzw.
3,34 x 1025 H2O-Teilchen.
Aufgabe 3
In den Weltmeeren befinden sich etwa
1,339 x 109 km3 Wasser. In diesem Volumen wird
(theoretisch) 1 kg Traubenzucker (Glucose, C6H12O6)
aufgelöst. Nach vollständigem Durchmischen
wird 1 Liter Wasser entnommen.
Wie viele Traubenzuckermoleküle befinden sich
in 1 cm3 (1 ml) dieses Meerwassers? Die Dichte
von Wasser wird vereinfachend als 1 kg/Liter
angenommen.
GegebenV(H2O) = 1,339 x 109 km3 =
1,339 x 1018 m3 = 1,339 x 1021 L =
1,339 x 1024 mL
M(H2O) = 18,01528 g/mol
m(C6H12O6) = 1 kg = 1000 g
M(C6H12O6) = 180,559 g/mol
Gesucht
N(C6H12O6) / mL Meerwasser
Lösungswegn(C6H12O6) = m(C6H12O6) / M(C6H12O6)
N(C6H12O6) = n(C6H12O6) x NA
LösungEinsetzen der Zahlenwerte liefert:
n(C6H12O6) = 1000 g / 180,559 g/mol =
5,5384 mol
N(C6H12O6) = 5,5384 mol x 6,02 x
1023 Teilchen/mol =
3,334 x 1024 Teilchen
N(C6H12O6) / V(H2O) =
3,334 x 1024 Teilchen / 1,339 x 1024 mL =
2,49 Teilchen/mL
Stoffmengenkonzentration c(X)
Unter der Stoffmengenkonzentration c(X) versteht man die
Stoffmenge n(X) eines gelösten Stoffes (X) pro Volumen (V)
der Gesamtlösung:
c(X) =
n(X)
V(X)
Dimension
[c(X)] =
[n(X)] mol
=
V(X)
L
Aufgabe 4
In einen Kolben mit einem Volumen von V = 5 L
(Kalibrierstrich) werden 100 g Kochsalz gegeben.
Mit destilliertem Wasser wird der Kolben sodann
bis zum Kalibrierstrich aufgefüllt. Wie groß ist
die Stoffmengenkonzentration der entstandenen
Lösung?
GegebenV = 5 L
m(NaCl) = 100 g
n(NaCl) = 100 g / 58,44177 g/mol =
1,711 mol
Gesucht c(NaCl)
n(NaCl) 1,711 mol
Lösungc(NaCl)=
=
=
V(NaCl)
5L
mol
0,342
L
Analog gilt für die Stoffmassenkonzentration c(X)
c(X) =
m(X)
V(X)
Dimension
[c(X)] =
[m(X)] g
=
[V(X)] L
Werden 2 g Kochsalz (NaCl) in 10 Liter Wasser gelöst, so ergibt sich für die Stoffmassenkonzentration:
c(NaCl) =
g
m(NaCl) 2 g
=
= 0,2
L
V(H2O)
10 L
ErgebnisIn einem Kubikzentimeter (mL)
der Meerwasserprobe würde man
in jedem Falle noch 2 GlucoseMoleküle finden.
11
Beschreibung chemischer
Reaktionen
E = m . c2
Was ist eine chemische Reaktion?
Chemische Reaktion = Umgruppierung von Atomen zu
s
s
Ausgangsstoffe werden durch
Reaktionsprodukten
Beispiel
errechnet werden kann. Da diese Massenveränderungen
jedoch nur in der Größenordnung von 10–12 kg liegen, können
sie bei chemischen Untersuchungen unberücksichtigt bleiben. In einer Reaktionsgleichung werden die Stoffe durch
ihre Symbole oder Formeln gekennzeichnet. Ausgangsstoffe
stehen „links“, Reaktionsprodukte „rechts“.
Beispiel Reaktionsgleichung
CO2
Kohlendioxid
Merke
• Eine chemische Reaktion ist die Umwandlung
von Ausgangsstoffen in Reaktionsprodukte
mit neuen Eigenschaften.
• Die Zahl der Atome im Reaktionsprodukt
(bzw. in den Reaktionsprodukten) ist gleich der
Zahl der Atome in den Ausgangsstoffen.
• Reaktionen, die Energie (Wärme) liefern, nennt
man exotherm.
• Reaktionen, die nur unter Zufuhr von Energie
ablaufen, nennt man endotherm.
Aufstellen und Aussage chemischer
Reaktionsgleichungen
Eine vollständige chemische Gleichung entspricht
einer algebraischen Beziehung, bei der alle Ausgangsstoffe
(Edukte) auf der linken Seite und alle Reaktionsprodukte
(Produkte) auf der rechten Seite angeführt werden. Die
Atomzahlen der beteiligten Elemente müssen auf beiden
Seiten der Gleichung gleich sein. Dies impliziert, dass auch
die Summen der Massen auf beiden Seiten den gleichen Wert
aufweisen. Zum Ausdruck kommt dies in dem Gesetz von der
Erhaltung der Masse (Lavoisier 1774):
„Bei allen chemischen Vorgängen bleiben die Gesamtmassen
der reagierenden Stoffe konstant.“
Da jede chemische Reaktion mit einer Energieveränderung
des Systems verbunden ist, handelt es sich hierbei nur um
ein Grenzgesetz. Die aufgenommene oder freigesetzte Energie entspricht einem Massengewinn oder Massenverlust, der
über die Einstein’sche Äquivalenzbeziehung:
2 H2 Wasserstoff
+ O2 Sauerstoff reagieren zu
s
s
C
+ O2 Kohlenstoff
Sauerstoff reagieren zu
12
(c = Vakuum – Lichtgeschwindigkeit)
2 H2O
Wasser
Der Aussagewert der chemischen Reaktionsgleichung liegt auf drei Ebenen:
1.Ebene der Atome und Moleküle
2 Wasserstoffmoleküle + 1 Sauerstoffmolekül reagieren zu
2 Wassermolekülen
2.Molare Aussage: Stoffmengen
Durch Multiplikation der Gleichung mit der AvogadroKonstanten (NA = 6,02 x 1023) kommt man zu einer Stoffmengenaussage. 2 mol Wasserstoffmoleküle + 1 mol Sauerstoffmoleküle reagieren zu 2 mol Wassermolekülen.
3.Massen-Aussage: Stoffmassen
Da im PSE die molaren Massen der Monoelemente verzeichnet sind, lassen sich aus (2.) leicht die entsprechenden Stoffmassen errechnen: 4,03176 g Wasserstoff +
31,9988 g Sauerstoff reagieren zu 36,03056 g Wasser.
Fazit: Aussagewert chemischer Gleichungen:
2 H2
+
2 Moleküle
2 x 6,02 x 1023 +
Moleküle
2 mol
+
4,03176 g
+
O 2
>
1 Molekül
6,02 x 1023 >
Moleküle
1 mol
>
31,9988 g >
2 H2O
2 Moleküle
2 x 6,02 x 1023
Moleküle
2 mol
36,03056
Damit kann man mit Hilfe von Massenproportionen
bei gegebenen Ausgangsstoffen die Reaktionsprodukte oder bei gegebenen Reaktionsprodukten
die einzusetzenden Ausgangstoffe in Form von
Massen oder Volumina berechnen. Dies ist Gegenstand so genannter „stöchiometrischer Berechnungen“ bzw. Stöchiometrie.
So sicher wie Tod und
Steuerzahlen
Energieänderung bei chemischen Reaktionen
Aufgabe 5
Wie viel Liter Benzin (Oktan, C8H18) darf ein
modernes Auto künftig maximal pro 100 km
verbrauchen, wenn ein EU-Emissionsgrenzwert von 130 g Kohlendioxid pro Kilometer
(130 g CO2/km) eingeführt wird? Die Dichte von
Benzin wird mit 0,75 kg/L angenommen.
GegebenOktan, M(C8H18) = 114,38 g/mol
r(C8H18) = 0,75 kg/L
Grenzwert m(CO2) = 130 g/km
Masse = Volumen x Dichte
m(C8H18) = V(C8H18) x r(C8H18)
Gesucht V(C8H18) / 100 km
LösungswegReaktionsgleichung bei vollständiger
Verbrennung von Oktan zu Kohlen
dioxid und Wasser:
C8H18 + 12,5O2 → 8CO2 + 9H2O
114,38 g
352,08 g
roportion der Massen gemäß
P
Reaktionsgleichung liefert:
130 g(CO2) / 352,08 g(CO2) =
x / 114,38 g(C8H18)
x = 42,233 g(C8H18)
er Emission von 130 g CO2/km
D
entspricht ein Oktanverbrauch von
42,233 g. Bei 100 km werden folglich
4,2233 kg Oktan verbraucht.
Mit m(C8H18) = V(C8H18) x r(C8H18) folgt:
V(C8H18) = m(C8H18) / r(C8H18) =
4,2233 kg / 0,75 kg x L–1 =
5,63 L Benzin
ErgebnisDas Auto darf maximal 5,63 L
Benzin auf 100 km verbrauchen.
Hinweis: Alternativ kann man auch gemäß Reaktionsgleichung ansetzen:
n(CO2) = 8 x n(C8H18)
Bei chemischen Reaktionen entstehen aus vorgegebenen Stoffen nicht nur neue Produkte, sondern parallel dazu
treten Energieänderungen auf. Brände, Feuerwerksraketen
oder Sprengstoffe sind augenfällige Beispiele dafür. In der
chemischen Verfahrenstechnik müssen die im Zuge der

Reaktion entstehenden Wärmemengen kontrolliert über hinreichend dimensionierte Wärmeaustauscher abgeführt oder
über s pezielle Heizungen zugeführt werden.
Die Reaktionswärme bei konstantem Druck nennt
man Reaktionsenthalpie. Sie hat das Symbol DH
und wird in der Einheit kJ/mol gemessen. Man
unterscheidet:
• exotherme Reaktionen, die unter
Wärmefreisetzung verlaufen: DH < 0
• endotherme Reaktionen, die eine
Wärmeaufnahme charakterisieren: DH > 0
Die Reaktionsenthalpie DHR wird experimentell
im Kalorimeter oder theoretisch mit Hilfe des
Konzeptes der Standard-Bildungsenthalpien DH°B
bestimmt.
Übungsbeispiel zu Enthalpie
In einem Kalorimeter (Thermoskanne) soll die Reaktionsenthalpie bei der Neutralisation von 50 ml Salzsäure der Konzentration c(HCl) = 1 mol/L mit 50 ml
Natronlauge der Konzentration c(NaOH) = 1 mol/L experimentell bestimmt werden. Unter diesen Bedingungen
zeigt die Neutralisation eine Temperaturänderung von
6,5°C. Die spezifische Wärme von Wasser cs(H2O) =
4,18 kJ/kg°C.
Das Ergebnis der experimentellen Neutralisationsenthalpie
ist durch eine Berechnung auf Basis der molaren StandardBildungsenthalpien zu vergleichen und die prozentuale Abweichung zu ermitteln.
Dies führt zum gleichen Ergebnis.
13
a) E
xperimentelle Bestimmung der
Neutralisationsenthalpie: DHR
Reaktionsgleichung und Ursache
der Wärmeentwicklung
Salzsäure (HCl) und Natronlauge(NaOH) sind als starke Elek
trolyte in verdünnter wässriger Lösung vollständig zerfallen.
Die Neutralisationsreaktion kann mit Hilfe einer Ionengleichung veranschaulicht werden:
H+ + Cl– + Na+ + OH– > Na+ + Cl– + H2 O + Q
Erklärung: Aus einzelnen H+- und OH–-Ionen entsteht ein neutrales H2O-Molekül. Das allein ist die Triebkraft der Neutralisationsreaktion. Na+- und Cl–-Ionen nehmen an der Reaktion
überhaupt nicht teil. Sie verändern sich nicht. Da das neu
gebildete Wasser energieärmer ist als die vorher freien H+und OH–-Ionen, wird im Zuge der Neutralisation eine Wärmemenge Q frei. Dies äußert sich im vorliegendem Falle experimentell in einer Erhöhung der Temperatur um 6,5°C.
Für die experimentell zu bestimmende Reaktionswärme Q gilt
nach den Gesetzen der Wärmelehre:
Q = m x cs (H2O) x DT
Dabei ist m die Masse aus 50 ml der 0,1 molaren Salzsäure
und 50 ml der 0,1 molaren NaOH. Als Dichte kann mit hinreichender Versuchsgenauigkeit jene von Wasser (1 kg/L)
angenommen werden. Damit: m = 100 g = 0,1 kg. Diese
Masse erwärmt sich im Zuge der Reaktion. Einsetzen der
Werte liefert:
Q = 0,1 kg x 4,18 kJ x kg–1 x °C–1 x 6,5°C = 2,717 kJ
Zwischenergebnis: Bei der Umsetzung von 50 ml 0,1 molarer
NaOH mit 50 ml 0,1 molarer HCl wird eine Wärmemenge von
2,717 kJ frei.
Analoges gilt für HCl. Damit ist n = 0,05 mol. Q erhält ein
negatives Vorzeichen, weil das System aus HCl und NaOH die
Wärme abgegeben hat (exotherm, DHR < 0) und dabei die
100 ml bzw. 100 g Wasser erwärmte.
Ergebnis: Die experimentell bestimmte Neutralisationsenthalpie beträgt: DHR (exp) = –54,34 kJ/mol
b) Berechnung der theoretischen
Neutralisationsenthalpie mit dem Konzept der
molaren Standard-Bildungsenthalpien DH°B
DHR (Theorie) =
S n x DH°B (Produkte) – S n x DH°B (Ausgangsstoffe)
n=Reaktionskoeffizient (Molzahl) gemäß Reaktionsgleichung,
hier also 1
Definition:
Die Standard-Bildungsenthalpie DH°B einer Verbindung ist die Enthalpieänderung bei der Bildung
von einem Mol dieser Verbindung aus den stabilen
Elementen unter Standardbedingungen (25°C).
Standard-Bildungsenthalpien DH°B sind in
Tabellenwerken verzeichnet (siehe Lehrbücher
der Chemie).
Auszug davon:
DH°B (HCl) DH°B (NaOH)
DH°B (NaCl)
DH°B (H2O)
=
=
=
=
–167,4 kJ/mol
–469,5 kJ/mol
–407 kJ/mol
–285 kJ/mol
Einsetzen der Zahlenwerte in obige Beziehung liefert:
DHR (Theorie) = [(DH°B (NaCl) + DH°B (H2O)] –
[DH°B(HCl) + DH°B (NaOH)]
DHR (Theorie) = [(–407 kJ/mol) +(–285 kJ/mol)]
– [(–167,4 kJ/mol) + (–469,5 kJ/mol)]
Nun ist
DHR (exp) = –Q / n = –2,717 kJ / 0,05 mol = –54,34 kJ / mol
Hinweis: In dieser Beziehung stellt n die umgesetzte Stoffmenge in mol dar. Ableitung von n:
Aus c(NaOH) = n(NaOH) / V(NaOH) folgt:
n(NaOH) = c(NaOH) x V(NaOH) = 1 mol / L x 0,05 L = 0,05 mol
DHR (Theorie) = [–692 kJ/mol] – [–636,9kJ/mol] =
–55,1 kJ/mol
Ergebnis: Die nach dem Konzept der Standard-Bildungsenthalpien berechnete Neutralisationsenthalpie beträgt:
DHR (Theorie) = –55,1 kJ/mol
c) Prozentuale Abweichung
h = [DHR(Theorie) – DHR(exp)] x 100 % / DHR(Theorie)
h = [55,1 – 54,34] x 100 % / 55,1 = 1,37 %
14
Mischungskreuz
Die Anwendung des Mischungskreuzes zur Herstellung
von Lösungen mit bestimmten Dichten setzt voraus, dass die
Dichte eine lineare Funktion der Konzentration ist. Das
gilt nicht in allen Bereichen. Bei Lösungen mit bestimmten
Vol.%-Gehalten liefert das Mischungskreuz nur dann genaue
Ergebnisse, wenn keine Volumenkontraktion vorliegt. Daher
erhält man bei Mischungen von Ethanol und Wasser nur grob
orientierende Resultate.
Anwendungsbeispiele
Aufgabe 1
Gegeben sind eine 80%ige und 50%ige Lösung.
Hergestellt werden soll mit Hilfe des Mischungskreuzes eine 70%ige.
80
20
70
50
10
Ergebnis20 Masseteile der 80%igen Lösung
sind mit 10 Masseteilen der 50%igen
Lösung zu vermischen.
Aufgabe 2
Gegeben ist eine wässrige Salzlösung der
Dichte r = 1,5 kg/L. Benötigt wird eine Lösung der
Dichte r = 1,3 kg/L. Dies soll durch das Verdünnen
mit Wasser (r = 1,0 kg/L) unter Benutzung des
Mischungskreuzes erfolgen.
1,5
1,3
1,0 0,3
0,2
Ergebnis30 Masseteile der Lösung mit Dichte
r = 1,5 kg/L sind mit 20 Masseteile
von Wasser mit Dichte r = 1,0 kg/L zu
vermischen.
Aufgabe 3
Für ein Experiment werden 750 ml einer 0,025
molaren Cr2(SO4)3-Lösung benötigt. Im Labor
vorhanden ist jedoch nur eine Vorratslösung mit
35 Massenprozent Cr2(SO4)3 und einer Dichte von
r = 1,412 kg/L. Berechne das Volumen der Vorratslösung, welches entnommen und mit Wasser
auf 750 ml zu verdünnen ist, um die benötigte
verdünnte Lösung herzustellen.
GegebenVorratslösung mit Massenprozent
w(Cr2(SO4)3) = 35 %
Dichte der Cr2(SO4)3-Lösung:
r = 1,412 kg/L
GesuchtZu entnehmendes Volumen
V(Cr2(SO4)3) des Konzentrats
LösungswegMit m = r x V folgt
m(Lösung) = 1,412 kg/L x 1 L = 1,412 kg
Damit: m(Cr2(SO4)3 = 0,35 x m (Lösung)
= 0,35 x 1,412 kg = 494,2 g
araus leitet sich ab:
D
n[Cr2(SO4)3] = m[Cr2(SO4)3] /
M[Cr2(SO4)3] = 494,2 g / 392,3 g x mol–1
= 1,2597 mol
c[Cr2(SO4)3] = n[Cr2(SO4)3] / V[Cr2(SO4)3]
= 1,2597 mol/1 L = 1,2597 mol/L
un gilt die stöchiometrische
N
Überlegung:
n[Cr2(SO4)3] in verdünnter Lösung =
n[Cr2(SO4)3] aus konzentrierter Lösung
entnommen.
Mit n[Cr2(SO4)3] = V[Cr2(SO4)3] x
c[Cr2(SO4)3] ergibt sich der formelmäßige Ansatz:
0,750 L x 0,025 mol/L = X x 1,2597
mol/L
X = 0,750 x 0,025 mol x L–1 /
1,2597 mol x L–1
X = 0,014884 L = 14,884 ml
ErgebnisEs sind 14,884 ml aus der 35 %
Cr2(SO4)3 – Lösung zu entnehmen
und mit Wasser auf exakt 750 ml
zu verdünnen.
Auch wenn das Mischungskreuz für die Laborpraxis eine gewisse Bedeutung hat, vertraut der Chemiker besser auf die
exakte stöchiometrische Berechnung, wie das nachfolgende
Beispiel veranschaulicht.
15
Isaac Newton (1642 – 1727)
Nach ihm ist die SI-Einheit der Kraft benannt.
Ein Newton ist die Kraft, die benötigt wird, um einen ruhenden
Körper der Masse 1 kg innerhalb einer Sekunde gleichförmig
auf die Geschwindigkeit 1 m/s zu beschleunigen.
Gewichte, Längenmaße und Volumina
Maß
Einheit
1m=
bezogen auf 1 m
bezogen auf 1 m
Meter
m
1
1
11
Decimeter
dm
10
0,1 m
1 –1 m
Zentimeter
cm
100
0,01 m
1 –2 m
Millimeter
mm
1.000
0,001 m
1 –3m
Mikrometer
µm
1.000.000
0,000001 m
1 –6 m
Nanometer
nm
1.000.000.000
0,000000001 m
1 –9 m
Maß
Einheit
Liter
L
Deciliter
dl
Zentiliter
cl
Milliliter
ml
Mikroliter
µl
Nanoliter
nl
Maß
Einheit
Kilogramm*
kg
Gramm
mg
Mikrogramm
µg
Nanogramm
ng
* Das Kilogramm ist als einzige SI-Basiseinheit durch einen Vergleichsgegenstand, das Urkilogramm festgelegt. Der Einheitenname des
Kilogramm beginnt mit dem SI-Vorsatz „Kilo“ (v. griech.: chilioi „tausend“); deshalb dürfen dezimale Teile und Vielfache des Kilogramm
nicht vom Kilogramm ausgehend mit Vorsätzen oder Vorsatzzeichen gebildet werden, stattdessen leitet man sie vom Gramm ab, das –
nach SI-Regeln und Normung – nicht als Millikilogramm bezeichnet werden darf. (nach http://de.wikipedia.org/wiki/Kilogramm;
Stand 22.02.2008)
Ångström: 1 Å = 0,1 nm. Dieses Längenmaß ist keine SI-Einheit und eigentlich längst nicht mehr zugelassen. Da es eine für Chemie und
Physik handliche Größe hat, bleibt das Ångström aber zäh am Leben.
16
Einheiten und
Umrechnung
Das griechische Alphabet
Römische Ziffern
In der Mathematik, Chemie und Physik werden eine
Reihe griechischer Buchstaben in Formeln verwendet oder in
der Nomenklatur eingesetzt. Bestimmte Gruppen/Atome in
chemischen Molekülen werden zum Beispiel bezüglich ihrer
Position mit griechischen Buchstaben belegt. In einer Kohlenstoffkette kann zum Beispiel die Position 1 als alpha, die
2. Position als beta, die dritte als gamma usw. bezeichnet werden. Temperaturänderungen werden mit Delta zum Ausdruck
gebracht.
I
II
III
IV
V
VI
VII
VIII
IX
X
XI
XII
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
Alpha
Beta
Gamma
Delta
Epsilon
Zeta
Eta
Theta
Iota
Kappa
Lambda
My
Ny
Xi
Omikron
Pi
Rho
Sigma
Tau
Ypsilon
Phi
Chi
Psi
Omega
a
b
g
δ
ε
ζ
η
θ
ι
κ
l
µ
ν
ξ
ο
π
r
σ
τ
υ
φ
χ
ψ
ω
a
b
g
d
e
z
e
th
i
k
l
m
n
x
o
p
rh
s
t
y
ph
ch
ps
o
Α
Β
Γ
D
Ε
Ζ
Η
Θ
Ι
Κ
Λ
Μ
Ν
Ξ
Ο
Π
Ρ
S
Τ
Υ
Φ
Χ
Ψ
Ω
A
B
G
D
E
Z
E
Theta
I
K
L
M
N
X
O
P
Rh
S
T
Y
Ph
Ch
Ps
O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
XXX
XL
L
LX
LXX
XXX
LXXX
XC
C
CC
CCC
CD
D
DC
DCC
DCCC
CM
M
MMVIII
A
30
40
50
60
70
30
80
90
100
200
300
400
500
600
700
800
900
1000
2008
5000
Im Prinzip setzen sich die römischen Zahlen aus den 7 Zeichen
I, V, X, L, C, D und M zusammen. Dabei stehen für:
I
V
X
L
1
5
10
50
C
D
M
100
500
1000
Die Zeichen I, X, C, M dürfen höchstens dreimal, V, L, D, A
nur einmal nebeneinander verwendet werden. Die Zeichen
werden von links nach rechts addiert (VII = 7). Steht allerdings eine kleinere Ziffer vor einer größeren, so wird sie von
dieser abgezogen (IX = 9). Einer Vier (4) entspricht also
nicht die Ziffer IIII, sondern IV, was gleichbedeutend ist mit
5 minus 1.
17
Konzentrationsangaben
Verhältnis
%
g/L
mg/ml
ppm
ppb
mg/L
Potenz
1 : 100
1 : 200
1 : 500
1 : 1.000
1 : 2.000
1 : 5.000
1 : 10.000
1 : 20.000
1 : 50.000
1 : 100.000
1 : 200.000
1 : 500.000
1 : 1.000.000
1 : 2.000.000
1 : 5.000.000
1 : 10.000.000
1 : 20.000.000
1 : 50.000.000
1 : 100.000.000
1 : 200.000.000
1 : 500.000.000
1 : 1.000.000.000
10
5
2
1
0,5
0,2
0,1
0,05
0,02
0,01
0,005
0,002
0,001
0,0005
0,0002
0,0001
0,00005
0,00002
0,00001
0,000005
0,000002
0,000001
10.000
5.000
2.000
1.000
500
200
100
50
20
10
10.000
5
5.000
2
2.000
1
1.000
0,5
500
0,2
200
0,1
100
0,05
50
0,02
20
0,01
10
0,005
5
0,002
2
0,001
1
1 x 10–2
5 x 10–3
2 x 10–3
1 x 10–3
5 x 10–4
2 x 10–4
1 x 10–4
5 x 10–5
2 x 10–5
1 x 10–5
5 x 10–6
2 x 10–6
1 x 10–6
5 x 10–7
2 x 10–7
1 x 10–7
5 x 10–8
2 x 10–8
1 x 10–8
5 x 10–9
2 x 10–9
1 x 10–9
1
0,5
0,2
0,1
0,05
0,02
0,01
0,005
0,002
0,001
0,0005
0,0002
0,0001
0,00005
0,00002
0,00001
0,000005
0,000002
0,000001
0,0000005
0,0000002
0,0000001
Im Dezimalsystem verwendete
Vorsätze für Einheiten
E
P
T
G
M
k
h
da
d
c
m
µ
n
p
f
a
Exa
Peta
Tera
Giga
Mega
Kilo
Hekto
Deka
Dezi
Zenti
Milli
Mikro
Nano
Piko
Femto
Atto
1018
1015
1012
109
106
103
102
101
10–1
10–2
10–3
10–6
10–9
10–12
10–15
10–18
Trillion
Billiarden
Billionen
Milliarden
Millionen
Tausend
Hundert
Zehn
Zehntel
Hundertstel
Tausendstel
Millionstel
Milliardstel
Billionstel
Billiardstel
Trillionstel
Beispiele: 1 µl (Mikroliter) = 0,001 ml (Milliliter)
1 KU (Kilounits) = 1000 Units (Unit = Einheit)
18
Metrische Umrechnungstabellen
Bei der Umrechung metrischer Maße in die in Großbritannien (UK) und in den Vereinigten Staaten von Amerika (US) bzw.
Kanada (CDN) üblichen Maßeinheiten ist zu beachten, dass bei den Hohlmaßen große Unterschiede zwischen UK und US/
CDN bestehen. Zusätzlich wird zwischen Flüssigkeitsmaßen und Trockenmaßen unterschieden, wobei in UK die Trockenmaße
stufenweise bis 1968 abgeschafft wurden (Beispiele siehe Tabelle unten).
Auf das altdeutsche Einheitensystem bestehend aus Linie, Zoll, Fuß, Elle, Klafter, Rute und Meile wird hier nicht weiter einge
gangen. Es sei lediglich angemerkt, dass nach dem altdeutschen System 26,088 mm = 1 Zoll entsprechen. Dies wurde jedoch
1935 neu festgelegt auf 1 Zoll = 25,400000 mm = 1 inch (Umrechnungstafeln nach DIN 4890, 4892 und 4893).
Umrechnungsfaktoren aus dem Metrischen Maßsystem in US-Maßeinheiten
Symbol
Bekanntes Maß (metrisch)
Multiplizieren mit
Gesuchtes Maß (US)
Symbol
Längen
mm
Millimeter
0,03937
Inches
in
cm
Zentimeter
0,3937
Inches
in
m
Meter
3,2808
Feet
ft
m
Meter
1,0936
Yards
yd
km
Kilometer
0,62138
Miles
mi
Flächen
cm²
Quadratzentimeter
0,15499
Square inches
in2
m²
Quadratmeter
1,0764
Square feet
ft2
m²
Quadratmeter
1,196
Square yards
yd2
km²
Quadratkilometer
0,3861
Square miles
mi2
ha
Hektar (10.000 m²)
2,471088
Acres
Gewichte
g
Gramm
0,03527
Ounces
oz
kg
Kilogramm
2,20463
Pounds
lb
t
Metrische Tonne (1000 kg)
1,102
Short tons
mL
Milliliter
0,03
Fluid ounces
fl oz
mL
Milliliter
0,06
Cubic inches
in3
L
Liter
2,1
Pints
pt
L
Liter
1,06
Quarts
qt
L
Liter
0,264179
Gallons
gal
m³
Kubikmeter
35,3156
Cubic feet
ft3
m³
Kubikmeter
1,3079
Cubic yards
yd3
Volumina
Temperatur
°C
Grad Celsius
= T(°C) x 1,8 + 32
Grad Fahrenheit
°F
°C
Grad Celsius
= T(°C) + 273,15
Grad Kelvin
°K
19
Temperaturskalen im Vergleich
°C
°F
°K
Bemerkung
–273,15
–459,67
0
absoluter Nullpunkt
–72
–161,16
201,15
Ethanol / CO2 (fest) Mischung
–17,78
0
255,37
tiefste Temperatur in Danzig, Winter 1708/09*
0
32
273,15
Gefrierpunkt Wasser
2 – 8
35,6 – 46,4
Kühlschrank-Temperatur
21
69,8
294,15
Raumtemperatur
37
98,6
310,15
Körpertemperatur Mensch
100
212
373,15
Siedepunkt Wasser
*
nter anderem an dieser Temperatur richtete
U
Daniel Gabriel Fahrenheit seine Temperaturskala aus.
Die Umrechung von Grad Celsius (°C) in Grad Fahrenheit (°F;
degrees Fahrenheit) erfolgt durch Multiplikation des Grad Celsius-
Wertes mit dem Faktor 1,8 (9/5) und dem anschließenden Hinzurechnen von 32.
Eine weitere wichtige Temperaturskala / -einheit ist die nach
Kelvin (°K). Die Umrechung von Grad Celsius in Grad Kelvin
erfolgt durch Addition des Wertes 273,15 zum Grad Celsius-Wert.
20
Umrechnungsfaktoren von US-Maßeinheiten in das Metrische Maßsystem
Symbol
Bekanntes Maß (US)
mil
Mil (1/1000 inch)
in
ft
Multiplizieren mit
Gesuchtes Maß (metrisch)
Symbol
0,0254
Millimeter
mm
Inches
2,54
Zentimeter
cm
Feet (12 inches)
30,48
Zentimeter
m
yd
Yards (3 feet)
0,9144
Meter
m
mi
Miles, statute
1,60934
Kilometer
km
sm, NM
Miles, nautic
1,852
Kilometer
km
in2
Square inches
6,452
Quadratzentimeter
cm2
ft
Square feet
0,0929
Quadratmeter
m2
yd2
Square yards
0,8361
Quadratmeter
m2
mi2
Square miles
2,59
Quadratkilometer
km2
Acres
0,40468
Hektar (10.000 m²)
ha
Längen
Flächen
2
Gewichte
oz
Ounces
28,35
Gramm
g
lb
Pounds
0,45359
Kilogramm
kg
Short tons (2000 lb)
0,90718
Metrische Tonne (1000 kg)
t
Volumina
tsp
teaspoons
5
Milliliter
mL
Tbsp
Tablespoon
15
Milliliter
mL
in
3
Cubic inches
16
Milliliter
mL
in3
Cubic inches
16,387
Kubikzentimeter
cm³
fl oz
Fluid ounces
28,41
Milliliter
mL
c
cups
0,24
Liter
L
pt
Pints
0,47318
Liter
L
qt
Quarts
0,9464
Liter
L
gal
Gallons
3,7853
Liter
L
bbl
Barrel
115,63
Liter
L
ft
Cubic feet
0,02832
Kubikmeter
m³
Cubic yards
0,76456
Kubikmeter
m³
3
yd
3
Temperatur
°F
Grad Fahrenheit
= (T(°F) − 32) x 5⁄9
Grad Celsius
°C
°F
Grad Fahrenheit
= (T(°F) + 459,67) x 5⁄9
Grad Kelvin
°K
21
Die Umrechung von Grad Fahrenheit (°F) in Grad Celsius (°C) erfolgt durch Subtraktion des Wertes 32 vom Grad Fahrenheit Wert
und der anschließenden Multiplikation mit dem Faktor 0,55 (5/9).
Die Umrechung von Grad Fahrenheit in Grad Kelvin (°K) erfolgt
durch Addition des Wertes 459,67 zum Grad Fahrenheit-Wert
und anschließender Multiplikation mit dem Faktor 0,55 (5/9).
Umrechnungsfaktoren für
Hohlmaße UK/US/CDN : metrisch
Einheit UK
1 Pint
US / CDN
US / CDN
Flüssigkeitsmaße Trockenmaße
568,26 ml 473,18 ml
550,61 ml
1 Quart 1,1365 L
0,9464 L
1,1012 L
1 Gallon 4,546 L
3,785 L
4,41 L
1 Barrel 163,66 L
115,63 L
115,63 L
22
Farbe
und
pH-Indikatoren
Johann Wolfgang von Goethe (1749 – 1832)
ist nicht nur Deutschlands größter Dichtersohn, sondern
war auch Naturforscher und widmete sich den Phänomenen
der Farben des Lichtes und den Spektralfarben
23
Farbstoffe
Eine Substanz ist dann farbig, wenn sie aus dem sichtbaren Teil des elektromagnetischen Spektrums (400 – 800 nm)
einen Wellenbereich selektiv absorbiert. Die wahrgenommene
Farbe entspricht dann der jeweiligen Komplementärfarbe des
absorbierten Spektralbereichs.
Es sind die Elektronen, die durch Absorption von Energie
vom HOMO-Orbital (Highest Occupied Molecular Orbital)
in das LUMO-Orbital (Lowest Unoccupied Molecular Orbital)
übergehen.
Gesättigte organische Verbindungen sind im allgemeinen farblos, weil die HOMO/LUMO-Abstände zu groß sind und deshalb viel mehr Energie erforderlich ist (im UV-Bereich), um
die Elektronen von σ-Bindungen anzuregen. Besitzt aber eine
Verbindung π-Elektronen (C=O, C=N–, >C=C<, –N=N–),
und stehen diese darüber hinaus in Konjugation zueinander,
dann verschieben sich die Absorptionsbanden in den sichtbaren Bereich, die Substanz erscheint farbig. Grund hiefür ist
die Mesomerie solcher Systeme, die bewirkt, dass die HOMO/
LUMO-Abstände kleiner werden und die Elektronen weniger
Energie für den Übergang HOMO > LUMO benötigen. Es sind
also die Elektronen, die für die selektive Lichtabsorption und
damit für die Farbigkeit einer Verbindung verantwortlich
sind.
Mit dem Begriff Mesomerie beschreiben wir die Tatsache,
dass chemische Verbindungen nicht mit einer einzigen Formel wiedergegeben werden können. Bekanntes Beispiel ist
das Benzol, für das zwei mesomere Grenzformeln angegeben
werden müssen. Der wahre Zustand liegt zwischen diesen fiktiven Formeln und ist energetisch günstiger. Die π-Elektronen
bilden ein cyclisches, delokalisiertes π-Elektronensystem,
das für die exakt gleichen Bindungslängen verantwortlich ist
(139.7 pm gegenüber 147.6 für eine Einfach- und 133.8 pm
für eine Doppelbindung) und dem System seine hohe Stabilität verleiht.
Benzol: Stabilitätsgewinn durch Mesomerie
Molekülorbitale und
Elektronenübergänge;
n = nicht bindende (freie)
Elektronen
24
Ähnliche Verhältnisse liegen auch bei den organischen Farbstoffen vor, allerdings im Gegensatz zum Benzol mit weiter reichenden, konjugierten, delokalisierten π-Elektronensystemen.
Klassische Beispiele sind Azofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe und Fluoreszenzfarbstoffe.
Beispiel für Azofarbstoffe:
Methyorange, ein pH-Indikator
Beispiel für einen
Triphenylmethanfarbstoff:
die π-Elektronen sind über
drei Aromateneinheiten
delokalisiert, nur zwei
mesomere Grenzformel
sind abgebildet
Das Phenolphthalein ist ein Indikatorfarbstoff, der im alkalischen Bereich von farblos zu magenta umschlägt. In diesem
pH-Bereich bildet sich das delokalisierte π-System über insgesamt drei Aromaten aus.
Phenolphthalein: Durch
Zugabe einer Base entstehen
das Monoanion und das
Dianion, die durch Delokalisation mesomeriestabilisiert
sind
25
Fluoreszenzfarbstoffe
Eine besondere Bedeutung haben in den letzten Jahren
die Fluoreszenzfarbstoffe erlangt. Der Anwendungsbereich
reicht von der Markierung von biologischem Material bis hin
zur PCR-Technik. Selbst einzelne Moleküle lassen sich mit
dieser Methodik identifizieren. Fluoreszierende Stoffe werden durch Licht kürzerer Wellenlänge angeregt und emittieren längerwelligeres Licht als das der Anregungswellenlänge.
Dabei gelangen die angeregten Elektronen wieder auf ihr ursprüngliches Energieniveau zurück. Die Materialien werden
mit Fluoreszenzfarbstoffen (Fluorochrome) markiert und in
einem Fluoreszenzmikroskop sichtbar gemacht.
Zwei klassische Fluoreszenzfarbstoffe sind das Fluorescein,
das grünes Licht emittiert, wenn es von blauem Licht angeregt
wird und Rhodamin, das rot fluoresziert, wenn es mit grüngelbem Licht angeregt wird.
Fluoreszenzfarbstoffe: Es sind die chinoiden Strukturen angegeben, nur sie erklären die Farbigkeit der Verbindungen.
UVSichtbarer Bereich
Bereich 400 nm
IR700 nm Bereich
Lichtspektrum: Das Lichtspektrum ist Teil des elektromagnetischen Spektrums, das vom menschlichen Auge wahrgenommen werden kann. Der Bereich reicht von etwa 400 bis 700 nm.
An den kurzwelligen sichtbaren Bereich schließt sich der UVBereich, an den langwelligen der IR-Bereich an.
26
Komplementärfarbe
Komplementärfarben: Eine Komplementärfarbe ist die Farbe,
die bei additiver Farbmischung mit einer anderen Farbe Weiß
(Unbunt) ergibt. Es handelt sich um die Farben, die im Farbkreis oder Farbsechseck einander gegenüber liegen.
Im Falle der Primärfarbe Rot ist die Komplementärfarbe
Cyan: Rot und Cyan ergeben bei additiver Farbmischung Weiß.
Ebenso Blau und Gelb oder Grün und Magenta. Bei der Mischung von Primärfarben eines Farbmodells erhält man Unbunt, wenn alle drei Primärfarben, entweder Rot (R), Grün (G)
und Blau (B) oder aber Cyan (C), Magenta (M) und Gelb (Y), zu
gleichen Teilen gemischt werden.
Lichtabsorption und Farbe
Wellenlänge
(nm)
absorbierte
Farbe
Komplementärfarbe
400 – 440
440 – 480
480 – 490
490 – 500
500 – 560
560 – 580
580 – 595
595 – 605
605 – 750
750 – 800
violett
blau
grünblau
blaugrün
grün
gelbgrün
gelb
orange
rot
purpur
gelbgrün
gelb
orange
rot
purpur
violett
blau
grünblau
blaugrün
grün
Indikatoren – Übersicht
Säure – Base-Indikatoren (nach steigendem pH-Bereich des Farbumschlages)
pH-Bereich
0,0 – 2,0
0,0 – 2,6
0,0 – 3,0
0,0 – 3,6
0,1 – 2,3
0,5 – 2,5
0,8 – 2,6
1,2 – 2,8
1,2 – 2,8
1,2 – 2,8
1,2 – 2,5
1,2 – 3,0
1,4 – 2,4
1,4 – 3,2
3,0 – 4,0
3,0 – 4,5
3,0 – 4,6
3,0 – 4,6
3,0 – 5,2
3,1 – 4,4
3,8 – 5,4
4,3 – 6,3
4,5 – 6,2
4,5 – 6,2
4,7 – 6,3
4,8 – 6,4
5,0 – 8,0
5,2 – 6,8
5,7 – 7,4
5,8 – 7,2
5,8 – 7,6
5,8 – 7,6
6,5 – 8,0
6,5 – 8,5
6,8 – 8,0
7,4 – 9,0
7,5 – 9,3
7,8 – 9,5
7,8 – 9,5
8,2 – 10,0
9,0 – 10,5
9,4 – 12,0
10,0 – 12,1
11,0 – 13,0
11,5 – 13,0
11,5 – 13,0
11,6 – 13,0
12,0 – 13,0
Farbumschlag
gelb – grünblau
gelb – grün
gelb – grünliche Fluoreszenz
orange – rot
gelb – blau
rosa – braungelb
gelb – blauviolett
rosa – gelb violett – bräunlich
violett – bräunlich
rot – gelb orange – gelb farblos – rosa Fluoreszenz
farblos – rosa
rosa – braun-gelb
grün-gelb – blau-violett
grünlichgelb – blau-violett
grünlichgelb – blau-violett
violett – orange-rot
rosa – orange-gelb
gelb-grün – blau
hellgelb – rosa
violett-rot – braun-gelb
violett-rot – braun-gelb
gelb – purpur
braun-gelb – rot-violett
rot – violett
grünlich-gelb – blau-violett
gelb – blau
gelb – rot
gelb – blau
gelb – blau
braun-gelb – rot-violett
gelb – purpur
violett – orange-gelb braun-gelb – violett
gelb – blau
grünlich-gelb – blau
grünlich-gelb – blau
farblos – rot-violett
farblos – blau
orange – violett
hellgelb – ockergelb
rot – purpur
blau – gelb
blau – rosa
orange – violett
gelb – rot
Bezeichnung
Art.-Nr.
Malachitgrünoxalat
Brillantgrün
Eosin Y
Erythrosin B
Methylgrün
Kresolrot
Kristallviolett
m-Kresolpurpur
Thymolblau
Thymolblau - Natriumsalz
para-Xylenolblau
Phenolrot
Eosin B
Chinaldinrot
Dimethylgelb
Bromchlorphenolblau
Bromphenolblau
Bromphenolblau - Natriumsalz
Kongorot
Methylorange
Bromkresolgrün
Alizarinrot S
Methylrot
Methylrot - Natriumsalz wasserlöslich
Bromphenolrot
Chlorphenolrot
Lackmus
Bromkresolpurpur
Bromxylenolblau
Alizarin
Bromthymolblau
Bromthymolblau - Natriumsalz Phenolrot
Kresolrot
Neutralrot
m-Kresolpurpur
para-Xylenolblau
Thymolblau
Thymolblau - Natriumsalz wasserlöslich
Phenolphthalein
Thymolphthalein
Alizarinrot S
Alizaringelb GG
Alizarin
Indigocarmin
Alkaliblau 6B
Epsilonblau
Titangelb
A2388
A2298
A0822
A0558
A1403
A2378
A0691
A2376
A0462
A2436
A2478
A0680
A0821
A2322
A3290
A2330
A2331
A1120
A2385
A0581
A1051
A2306
A2392
A2401
A2311
A1058
A2390
A1059
A2309
A2125
A2340
A2335
A0680
A2378
A0683
A2376
A2478
A0462
A2436
A1132
A1738
A2306
A2295
A2125
A2366
A2310
A2362
A2437
27
Amedeo Avogadro (1776 – 1856)
erkannte, dass gleiche Volumina verschiedener
idealer Gase bei gleicher Temperatur und gleichem
Druck die gleiche Anzahl von Teilchen enthalten,
nämlich NA = 6,02 x 1023 pro Mol.
28
Trocknungsmittel für Lösungsmittel
Lösungsmittel
Trocknungsmittel
Aceton
Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 3Å
Acetonitril
Calciumchlorid, Phosphorpentoxid, Molekularsieb 3Å
Acetylaceton
Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 3Å
AmeisensäurePhosphorpentoxid, Magnesiumperchlorat, Kupfer(II)-sulfat wasserfrei,
ausfrieren (in der Kälte auskristallisieren)
iso-Amylalkohol
Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation
Anilin
Kaliumhydroxid, Bariumoxid
Benzol
Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å, Destillation
Benzylalkohol
Kaliumhydroxid, Magnesiumsulfat getrocknet, Calciumoxid,
Molekularsieb 4Å, Destillation
Bromoform
Calciumchlorid, Molekularsieb 4Å
2-Butanol
iso-Butanol
tert-Butanol
Calciumoxid, ausfrieren
1-Butanol
n-Butylacetat
Magnesiumsulfat getrocknet
tert-Butylmethylether
Molekularsieb 3Å
Cyclohexan
Natrium, Molekularsieb 4Å
n-Decan
1,2-Dichlorbenzol
1,2-Dichlorethan
Phosphorpentoxid, Molekularsieb 4Å
Dichlormethan
Diethylether
Calciumchlorid, Natrium, Molekularsieb 4Å
Diiodmethan
N,N-Dimethylformamid
Molekularsieb 4Å, Destillation
Dimethylsulfoxid
Destillation
1,4-Dioxan
di-Isopropylether
EssigsäurePhosphorpentoxid, Magnesiumperchlorat, Kupfer(II)-sulfat wasserfrei,
ausfrieren (in der Kälte auskristallisieren)
Essigsäureanhydrid
Calciumchlorid
Ethanol
Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å
Ethylacetat
Phosphorpentoxid, Kaliumcarbonat wasserfrei
Ethylacetoacetat
Phosphorpentoxid, Kaliumcarbonat wasserfrei
Ethylmethylketon
Calciumchlorid, Kaliumcarbonat wasserfrei
Ethandiol
Natriumsulfat wasserfrei, Destillation
Ethylenglycolmonomethylether
Destillation
Furfuraldehyd
n-Heptan
2-Heptanon
n-Hexan
Iodethan
Methanol
Calciumchlorid, Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å
Methylisobutylketon
Methylacetat
Kaliumcarbonat wasserfrei, Calciumoxid
n-Pentan
1-Pentanol
Calciumoxid, Magnesium
Piperidin
Kaliumhydroxid, Bariumoxid, Molekularsieb 4Å
1-Propanol
Calciumoxid, Magnesium
2-Propanol
Calciumoxid, Magnesium, Molekularsieb 3Å
29
Trocknungsmittel für Lösungsmittel (Fortsetzung)
Lösungsmittel
Trocknungsmittel
Propylencarbonat
Destillation
Pseudocumol
Pyridin
Kaliumhydroxid, Bariumoxid, Molekularsieb 4Å
Schwefelkohlenstoff
Calciumchlorid, Phosphorpentoxid
1,1,2,2-Tetrabromethan
TetrachlorethenNatriumsulfat wasserfrei, Kaliumcarbonat wasserfrei, Molekularsieb 4Å,
Destillation
Tetrahydrofuran
Kaliumhydroxid, Natrium, Molekularsieb 4Å
Tetrahydrofurfurylalkohol
Natriumsulfat wasserfrei, Magnesiumsulfat getrocknet
1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Calciumchlorid, Natrium
Toluol
Tributylphosphat
Calciumchlorid, Bariumoxid
Trichlormethan
1,1,1-Trichlorethan
Trichlorethylen
Natriumsulfat wasserfrei, Kaliumcarbonat wasserfrei, Destillation
1,1,2-Trichlortrifluorethan
2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan) Natrium, Molekularsieb 4Å
Xylol
Kühlmittel im Labor
Flüssigstickstoff ist Stickstoff (N2) im flüssigen Aggregatzustand. Unter Normaldruck siedet flüssiger Stickstoff bei
−196 °C und bildet eine Gasphase, welche diese Temperatur konstant hält. Flüssigstickstoff dient häufig der Kryokonservier
ung von biologischem Material. Trockeneis besteht aus Kohlenstoffdioxid (CO2) im festen Aggregatszustand. Es ist ein
eisähnlicher Feststoff, der bei ca. –80 °C sublimiert, also direkt in den gasförmigen Zustand übergeht. Trockeneis findet
Verwendung als Kühlmittel beim Transport von wärmeempfindlichen Substanzen wie etwa Enzymen, Antikörpern und
anderen Proteinen. In der chemischen Synthese wird Trockeneis für Kältemischungen in Verbindung mit einem
Lösungsmittel für effizienteren Wärmeaustausch eingesetzt (s. Tabelle Kältemischungen).
Kältemischungen
Mischung
Temperatur
100 g Wasser
100 g Wasser
100 g Wasser
100 g Eis
100 g Wasser
100 g Wasser
100 g Wasser
100 g Eis
100 g Eis
100 g Eis
100 g Eis
100 g Eis
100 g Eis
100 g Eis
100 g Eis
Alkohol
Chloroform
Aceton
Ether
0°C
–3°C
–5°C
–7°C
–10°C
–12°C
–16°C
–19°C
–21°C
–22°C
–28°C
–33°C
–37°C
–40°C
–55°C
–72°C
–77°C
–86°C
–100°C
30
+
100 g Eis
+
29,9 g Ammoniumchlorid
+
75,4 g Natriumnitrat
+
28,2 g Bariumchlorid
+
35,1 g Natriumchlorid
+
244,8 g Calciumchlorid-Hexahydrat
+
132,6 g Ammoniumrhodanid
+
61,3 g Ammoniumsulfat
+
29,9 g Natriumchlorid
+
+
63,9 g Natriumbromid
+
28,2 g Magnesiumchlorid
+
92,3 g 66,1%ige Schwefelsäure
+
+
+ Trockeneis
+ Trockeneis
+ Trockeneis
+ Trockeneis
Zusammenstellung wichtiger physikalischer Daten von Lösungsmitteln
Lösungsmittel
Polarität
(P’)
Aceton
5,1
Acetonitril
5,8
Benzol
2,7
Carbontetrachlorid
1,6
1-Chlorbutan
1,0
Chloroform
4,1
Cyclohexan
0,2
1,2-Dichlorethan
3,5
Dichlormethan
3,1
Diethylether
2,8
Dimethylformamid
6,4
Dimethylsulfoxid
7,2
1,4-Dioxan
4,8
Ethanol, absolut
4,3
Ethylacetat
4,4
Heptan
0,1
Hexan
0,1
Methanol
5,1
2-Methoxyethanol
5,5
Methyl-tert-butylether
2,5
1-Octanol
3,4
Pentan
–
Petrolether
0,1
1-Propanol
4,0
2-Propanol
3,9
Pyridin
5,3
Tetrachlorethylen
–
Tetrahydrofuran
4,0
Toluol
2,4
1,2,4-Trichlorbenzol
–
1,1,2-Trichlor-1,2,2-
–
trifluorethan
2,2,4-Trimethylpentan
0,1
(iso-Octan)
Wasser
10,2
Siedepunkt
(°C)
Viskosität 20°C
(cP)
Brechungsindex Dichte
(n 20°/D)
(g/L)
56,2
0,32
1,359
81,6
0,36
1,344
80,1
0,65
1,501
76,8
0,97
1,460
78,4
0,45
1,402
61,7
0,57
1,444
80,7
1,00
1,427
83,5
0,79
1,445
39,7
0,43
1,424
34,5
0,23
1,352
153,0
0,85
1,429
189
2,24
1,478
101,1
1,54
1,422
78
1,20
1,361
77,1
0,45
1,372
94 – 97,5
0,41
1,394
67 – 69,5
0,31
–
64,7
0,55
1,328
124,6
1,72
1,402
55,3
0,27
1,369
195,2
ca. 10,64
1,429
36,1
0,23
1,357
40 – 60 / 0,3
–
60 – 80
97,2
2,26
1,385
82,3
2,30
1,377
115,3
0,95
1,509
121,2
0,93
1,505
66,0
0,55
1,407
110,6
0,59
1,496
214
–
1,572
47,6
0,71
1,356
99,2
100
0,790
0,781
0,879
1,594
0,886
1,489
0,778
1,253
1,324
0,713
0,949
1,100
1,034
0,789
0,900
0,690
0,672
0,791
0,965
0,741
0,823
0,626
0,64 /
0,68
0,804
0,785
0,982
1,621
0,888
0,865
1,454
1,574
0,51
1,391
0,69
1,00
1,333
1,000
31
Die Dichte der wichtigsten Säuren und Laugen
Schwefelsäure (H2SO4)
Dichte [g/ml]
d 20°/4°
Gehalt [Gew%] Konzentr.
in %
[mol/L]
Dichte [g/ml]
d 20°/4°
in %
[mol/L]
Dichte [g/ml]
d 20°/4°
in %
[mol/L]
1,000
1,005
1,010
1,015
1,020
1,025
1,030
1,035
1,040
1,045
1,050
1,055
1,060
1,065
1,070
1,075
1,080
1,085
1,090
1,095
1,100
1,105
1,110
1,115
1,120
1,125
1,130
1,135
1,140
1,145
1,150
1,155
1,160
1,165
1,170
1,175
1,180
1,185
1,190
1,195
1,200
1,205
1,210
1,215
1,220
1,225
1,230
1,235
1,240
1,245
1,250
1,255
1,260
1,265
1,270
1,275
1,280
1,285
1,290
1,295
0,2609
0,9855
1,731
2,485
3,242
4,000
4,746
5,493
6,237
6,956
7,704
8,415
9,129
9,843
10,56
11,26
11,96
12,66
13,36
14,04
14,73
15,41
16,08
16,76
17,43
18,09
18,76
19,42
20,08
20,73
21,38
22,03
22,67
23,31
23,95
24,58
25,21
25,84
26,47
27,10
27,72
28,33
28,95
29,57
30,18
30,79
31,40
32,01
32,61
33,22
33,82
34,42
35,01
35,60
36,19
36,78
37,36
37,95
38,53
39,10
1,300
1,305
1,310
1,315
1,320
1,325
1,330
1,335
1,340
1,345
1,350
1,355
1,360
1,365
1,370
1,375
1,380
1,385
1,390
1,395
1,400
1,405
1,410
1,415
1,420
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1,455
1,460
1,465
1,470
1,475
1,480
1,485
1,490
1,495
1,500
1,505
1,510
1,515
1,520
1,525
1,530
1,535
31,15
31,62
32,09
32,56
33,03
33,50
33,97
34,43
34,90
35,36
35,82
36,28
36,73
37,19
37,65
38,10
38,56
39,01
39,46
39,92
40,37
40,82
41,26
41,71
42,15
42,60
43,04
43,48
43,92
44,36
44,79
45,23
45,66
46,09
46,53
46,96
47,39
47,82
48,25
48,67
49,10
49,53
49,95
50,38
50,80
51,22
51,64
52,05
34
0,0351
0,133
0,233
0,333
0,433
0,536
0,639
0,744
0,848
0,954
1,06
1,17
1,27
1,38
1,49
1,60
1,71
1,82
1,94
2,05
2,16
2,28
2,39
2,51
2,62
2,74
2,86
2,97
3,09
3,21
3,33
3,45
3,58
3,70
3,82
3,94
4,07
4,19
4,32
4,45
4,57
4,70
4,83
4,95
5,08
5,21
5,34
5,47
5,60
5,74
5,87
6,00
6,13
6,27
6,40
6,54
6,67
6,81
6,95
7,08
7,22
7,36
7,49
7,63
7,77
7,91
8,05
8,19
8,33
8,48
8,62
8,76
8,90
9,05
9,19
9,34
9,48
9,63
9,78
9,93
10,07
10,22
10,37
10,52
10,67
10,82
10,97
11,12
11,28
11,42
11,58
11,73
11,88
12,04
12,19
12,35
12,50
12,66
12,82
12,97
13,13
13,29
13,45
13,60
13,76
13,92
14,08
14,24
Natriumhydroxid (NaOH)
Ammoniak (NH3)
Dichte [g/ml]
d 20°/4°
in %
[mol/L]
Dichte [g/ml]
d 20°/4°
in %
[mol/L]
Dichte [g/ml]
d 20°/4°
in %
[mol/L]
1,000
1,005
1,010
1,015
1,020
1,025
1,030
1,035
1,040
1,045
1,050
1,055
1,060
1,065
1,070
1,075
1,080
1,085
1,090
1,095
1,100
1,105
1,110
1,115
1,120
1,125
1,130
1,135
1,140
1,145
1,150
1,155
1,160
1,165
1,170
1,175
1,180
1,185
1,190
1,195
1,200
1,205
1,210
1,215
1,220
1,225
1,230
1,235
1,240
1,245
1,250
1,255
1,260
1,265
1,270
1,275
1,280
1,285
1,290
1,295
0,159
0,602
1,04
1,49
1,94
2,39
2,84
3,29
3,74
4,20
4,65
5,11
5,56
6,02
6,47
6,93
7,38
7,83
8,28
8,74
9,19
9,64
10,10
10,55
11,01
11,46
11,92
12,37
12,83
13,28
13,73
14,18
14,64
15,09
15,54
15,99
16,44
16,89
17,34
17,80
18,25
18,71
19,16
19,62
20,07
20,53
20,98
21,44
21,90
22,36
22,82
23,27
23,73
24,19
24,64
25,10
25,56
26,02
26,48
26,94
1,300
1,305
1,310
1,315
1,320
1,325
1,330
1,335
1,340
1,345
1,350
1,355
1,360
1,365
1,370
1,375
1,380
1,385
1,390
1,395
1,400
1,405
1,410
1,415
1,420
1,425
1,430
1,435
1,440
1,445
1,450
1,455
1,460
1,465
1,470
1,475
1,480
1,485
1,490
1,495
1,500
1,505
1,510
1,515
1,520
1,525
1,530
27,41
27,87
28,33
28,80
29,26
29,73
30,20
30,67
31,14
31,62
32,10
32,58
33,06
33,54
34,03
34,52
35,01
35,50
36,00
36,49
36,99
37,49
37,99
38,49
38,99
39,49
40,00
40,51
41,03
41,55
42,07
42,59
43,12
43,64
44,17
44,69
45,22
45,75
46,27
46,80
47,33
47,85
48,38
48,90
49,44
49,97
50,50
0,998
0,996
0,994
0,992
0,990
0,988
0,986
0,984
0,982
0,980
0,978
0,976
0,974
0,972
0,970
0,968
0,966
0,964
0,962
0,960
0,958
0,956
0,954
0,952
0,950
0,948
0,946
0,944
0,942
0,940
0,938
0,936
0,934
0,932
0,930
0,928
0,926
0,924
0,922
0,920
0,918
0,916
0,914
0,912
0,910
0,908
0,906
0,904
0,902
0,900
0,898
0,896
0,894
0,892
0,890
0,888
0,886
0,884
0,882
0,880
0,0465
0,512
0,977
1,43
1,89
2,35
2,82
3,30
3,78
4,27
4,76
5,25
5,75
6,25
6,75
7,26
7,77
8,29
8,82
9,34
9,87
10,40
10,95
11,49
12,03
12,58
13,14
13,71
14,29
14,88
15,47
16,06
16,65
17,24
17,85
18,45
19,06
19,67
20,27
20,88
21,50
22,12
22,75
23,39
24,03
24,86
25,33
26,00
26,67
27,33
28,00
28,67
29,33
30,00
30,68
31,57
32,09
32,84
33,59
34,35
0,0398
0,151
0,264
0,378
0,494
0,611
0,731
0,851
0,971
1,097
1,222
1,347
1,474
1,602
1,731
1,862
1,992
2,123
2,257
2,391
2,527
2,664
2,802
2,942
3,082
3,224
3,367
3,510
3,655
3,801
3,947
4,095
4,244
4,395
4,545
4,697
4,850
5,004
5,160
5,317
5,476
5,636
5,796
5,958
6,122
6,286
6,451
6,619
6,788
6,958
7,129
7,302
7,475
7,650
7,824
8,000
8,178
8,357
8,539
8,722
8,906
9,092
9,278
9,466
9,656
9,847
10,04
10,23
10,43
10,63
10,83
11,03
11,24
11,45
11,65
11,86
12,08
12,29
12,51
12,73
12,95
13,17
13,39
13,61
13,84
14,07
14,30
14,53
14,77
15,01
15,25
15,49
15,74
15,98
16,23
16,48
16,73
16,98
17,23
17,49
17,75
18,00
18,26
18,52
18,78
19,05
19,31
0,0273
0,299
0,570
0,834
1,10
1,36
1,63
1,91
2,18
2,46
2,73
3,01
3,29
3,57
3,84
4,12
4,41
4,69
4,98
5,27
5,55
5,84
6,13
6,42
6,71
7,00
7,29
7,60
7,91
8,21
8,52
8,83
9,13
9,44
9,75
10,06
10,37
10,67
10,97
11,28
11,59
11,90
12,21
12,52
12,84
13,16
13,48
13,80
14,12
14,44
14,76
15,08
15,40
15,71
16,04
16,36
16,69
17,05
17,40
17,75
35
Unverträgliche Chemikalien
Die nachstehende Liste enthält eine Zusammenstellung von Chemikalien, die aufgrund ihrer chemischen Eigenschaften heftig miteinander reagieren können. Sie sollten daher getrennt voneinander aufbewahrt werden und dürfen keinesfalls miteinander in Kontakt
kommen. Zweck dieser Liste ist es, Hinweise zur Verhinderung von Laborunfällen zu geben. Wegen der Vielzahl gefährlicher Arbeitsstoffe kann sie sich nur auf die wichtigsten Beispiele beschränken.
Substanz
Unverträglichkeit mit
Acetylen
Aktivkohle
Alkalimetalle
Chlor, Brom, Fluor, Kupfer, Silber, Quecksilber
Calciumhypochlorit, Oxidationsmittel
Wasser, Tetrachlorkohlenstoff und andere Halogenalkane, Kohlendioxid,
Halogene
Wasser
Quecksilber (z.B. in Manometern), Chlor, Calciumhypochlorit, Iod,
Brom, Fluorwasserstoff
Säuren, Metallpulver, brennbare Flüssigkeiten, Chlorate, Nitrate, Schwefel,
fein verteilte organische oder brennbare Stoffe
Salpetersäure, Wasserstoffperoxid
Ammoniumnitrat, Chrom(VI)-oxid, Wasserstoffperoxid, Salpetersäure,
Natriumperoxid, Halogene
Ammoniak, Acetylen, Butadien, Butan, Methan, Propan, Wasserstoff,
Petroleumbenzin, Benzol, Metallpulver
Ammoniak, Acetylen, Butadien, Butan, Methan, Propan, Wasserstoff,
Petroleumbenzin, Benzol, Metallpulver
Ammoniumsalze, Säuren, Metallpulver, Schwefel,
fein verteilte organische oder brennbare Stoffe
Essigsäure, Naphthalin, Campher, Glycerin, Petroleumbenzin, Alkohole,
brennbare Flüssigkeiten
organische und anorganische Säuren
Säuren
Chrom(VI)-oxid, Salpetersäure, Alkohole, Ethylenglycol, Perchlorsäure,
Peroxide, Permanganate
getrennt lagern
Ammoniak (Laborgas oder Lösung)
Acetylen, Ammoniak (Laborgas oder Lösung)
siehe Alkalimetalle
siehe Chlorate
siehe Chlorate
Glycerin, Ethylenglycol, Benzaldehyd, Schwefelsäure
Fluor, Chlor, Brom, Chrom(VI)-oxid, Natriumperoxid
Aluminiumalkyle
Ammoniak (Laborgas)
Ammoniumnitrat
Anilin
Brennbare Flüssigkeiten
Brom
Chlor
Chlorate
Chrom(VI)-oxid
Cumolhydroperoxid
Cyanide
Essigsäure
Fluor
Fluorwasserstoff
Iod
Kalium
Kaliumchlorat
Kaliumperchlorat
Kaliumpermanganat
Kohlenwasserstoffe
(Butan, Propan, Benzol etc.)
Kupfer
Natrium
Natriumperoxid
Oxalsäure
Perchlorsäure
Phosphor
Quecksilber
Salpetersäure, konzentriert
Schwefelsäure
Schwefelwasserstoff
Silber
Wasserstoffperoxid
36
Acetylen, Wasserstoffperoxid
siehe Alkalimetalle
Methanol, Ethanol, Eisessig, Essigsäureanhydrid, Benzaldehyd, Schwefelkohlenstoff, Glycerin, Ethylenglycol, Ethylacetat, Methylacetat, Furfurol
Silber, Quecksilber
Essigsäureanhydrid, Wismut und -Legierungen, Alkohole, Papier, Holz
Schwefel, sauerstoffhaltige Verbindungen z,B, Chlorate
Acetylen, Ammoniak
Essigsäure, Anilin, Chrom(VI)-oxid, Blausäure, Schwefelwasserstoff,
brennbare Flüssigkeiten und Gase
Kaliumchlorat, Kaliumperchlorat, Kaliumpermanganat
Salpetersäure rauchend, oxidierende Gase
Acetylen, Oxalsäure, Weinsäure, Ammoniumverbindungen
Kupfer, Chrom, Eisen, Metalle und Metallsalze, Alkohole, Aceton, organische
Substanzen, Anilin, Nitromethan, brennbare Stoffe (fest oder flüssig)
Aminosäuren
Robert Bruce Merrifield (1921 – 2006)
war amerikanischer Chemiker, der 1984 den Nobelpreis in Chemie erhielt. Er entwickelte
ein Verfahren zur Synthese von Proteinen und Peptiden aus einzelnen Aminosäuren
an einer festen Phase. Bei der Synthese wird ein Ende an eine feste Matrix gekoppelt und
am anderen Ende werden die Aminosäuren schrittweise hinzugefügt.
37
Aminosäuren: Proteinogene und
nicht-proteinogene Aminosäuren
Die Bausteine aller Eiweißstoffe sind die a-Aminosäuren.
In ihnen sind um ein zentrales a-Kohlenstoffatom tetraedrisch
eine Carboxylgruppe COOH, eine Aminogruppe NH2, ein
Wasserstoffatom H und ein Rest R angeordnet (Abb. links).
Alle Aminosäuren mit Ausnahme des Glycins (hier ist
R = H) besitzen solch ein asymmetrisches Kohlenstoffatom
und sind deshalb chirale (aus dem Griechischen: händig)
Moleküle. Als Folge dieser Händigkeit treten sie als zwei
Enantiomere auf, die sich in der räumlichen Anordnung der
Substituenten wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die beiden
spiegelbildlichen Formen werden mit D und L gekennzeichnet. Alle Proteine sind aus L-Aminosäuren aufgebaut.
In der Formelschreibweise nach Fischer werden die a-Aminosäuren ohne Berücksichtigung der räumlichen Lage in der
Ebene dargestellt und zwar so, dass die Carboxlgruppe oben
und der Rest unten, also die Kohlenstoffkette senkrecht steht.
Die NH2-Gruppe steht dann bei den L-Aminosäuren links,
rechts bei den D-Aminosäuren.
Neutrale L-Aminosäuren
Die in den Tabellen angegebenen Trivialnamen und die
Drei- bzw. Einbuchstabensymbole für die Aminosäuren sind von der IUPAC
empfohlen. Die verwendeten
Formeln basieren auf den
sog. CIP-Regeln (Cahn,
Ingold, Prelog), nach denen
Stereozentren mit R und S
bezeichnet werden.
38
Saure und basische
L-Aminosäuren
Alle Aminosäuren liegen im Kristall und in neutraler, wässriger Lösung vorwiegend als innere Salze (Zwitterionen) vor,
denn die basische Aminogruppe und die saure Carboxylgruppe neutralisieren sich annähernd. Das Gleichgewicht liegt
also weitgehend auf der rechten Seite:
Saure bzw. basische Aminosäuren enthalten im Molekül eine
weitere COOH- bzw. NH2-Gruppe und reagieren deshalb in
wässriger Lösung sauer oder basisch.
In der Natur werden an den Ribosomen im Zuge der
Translation nur die L-Aminosäuren in Proteine eingebaut.
Daher spricht man auch von den proteinogenen Aminosäuren. Aber die Natur wäre nicht die Natur, wenn sie nicht auch
andere Wege beschreiten würde. Verschiedene Mikroorganismen haben in einigen spezifischen Molekülen auch
vereinzelt D-Aminosäuren eingebaut, die zur Gruppe der
nicht-proteinogenen Aminosäuren gehören. Dazu zählen zum
Beispiel einige Antibiotika (z.B. Gramicidin A, Valinomycin),
aber auch in Zellwandkomponenten erscheinen D-Aminosäuren, wie D-Alanin. Die Bedeutung der D-Aminosäuren für
die Mikroorganismen besteht wahrscheinlich darin, dass sie
durch die weit verbreiteten Peptidasen / Proteasen, die nur
L-Aminosäuren „erkennen“, nicht abgebaut werden können.
Neben den bekannten chiralen proteinogenen L-Aminosäuren
und deren entsprechenden D-Formen gibt es noch weitere
Aminosäuren, die zu den nicht-proteinogenen Aminosäuren
zählen oder die durch Veränderung (Modifikation) von proteinogenen Aminosäuren entstehen. Hier wäre zum Beispiel
Hydroxyprolin zu nennen, das als hydroxyliertes Derivat des
Prolins in der Kollagenfaser zu finden ist. g-Aminobuttersäure
(GABA) fungiert im Körper als Neurotransmitter, ebenso
39
Dopamin. Ersteres entsteht durch Decarboxylierung aus
Glutamat, letztere aus Tyrosin in zwei Schritten durch Ein
führen einer OH-Gruppe und einer Decarboxylierung (Abspaltung von -COOH). L-Ornithin, als weiteres Beispiel, entsteht aus L-Arginin im Harnstoffzyklus.
Die Peptidbindung
Säureamide entstehen durch Umsetzung einer Säure
mit Ammoniak oder primären und sekundären Aminen.
Völlig analog kann man die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure koppeln
und gelangt ebenfalls zu einem Säureamid. Im Falle der Aminosäuren nennt man die Amidbindung Peptidbindung und
das Reaktionprodukt Dipeptid. Im allgemeinen schreibt man
eine Peptidkette so, dass die freie Aminogruppe links und die
freie Carboxlgruppe rechts steht. Sie werden N-terminale bzw.
C-terminale Aminosäuren genannt.
Die Vielfalt und Komplexität der Peptid- und Proteinstrukturen
ist enorm. Bereits bei der Kombination von drei Aminosäuren
lassen sich sechs verschiedene Tripeptide konstruieren,
aus vier Aminosäuren resultieren 24 und aus acht 40320
Kombinationen.
40
Aminosäuren – Übersicht
Bezeichnung
Dreibuch- Einbuch- Summen-
staben-
staben- formel
code
code
b-Alanin
C3H7NO2
L-Alanin
Ala
A
C3H7NO2
L-Alanyl-L-glutamin Ala-Gln
C8H15N3O4
(stabiles Glutamin)
L-Arginin freie Base Arg
R
C6H14N4O2
L-Arginin - C6H14N4O2 . Hydrochlorid
HCl
L-Asparagin - Asn
N
C4H8N2O3 . Monohydrat
H2O
L-Asparaginsäure
Asp
D
C4H7NO4
L-Cystein
Cys
C
C3H7NO2S
L-Cystein - C3H7NO2S . Hydrochlorid - HCl .
Monohydrat
H2O
L-Cystin (Dicystein)
C6H12N2O4S2
L-Glutamin
Gln
Q
C5H10N2O3
L-Glutaminsäure
Glu
E
C5H9NO4
Glycin
Gly
G
C2H5NO2
L-Histidin freie Base His
H
C6H9N3O2
L-Histidin - C6H9N3O2 . Hydrochlorid - HCl .
Monohydrat
H2O
L-Hydroxyprolin
Hyp
C5H9NO3
L-Isoleucin
Ile
I
C6H13NO2
L-Leucin
Leu
L
C6H13NO2
L-Lysin - Lys
K
C6H14N2O2 . Monohydrat
H2O
L-Lysin - C6H14N2O2 . Hydrochlorid
HCl
L-Methionin
Met
M
C5H11NO2S
L-Ornithin - C5H12N2O2
Hydrochlorid
L-Phenylalanin
Phe
F
C9H11NO2
L-Prolin
Pro
P
C5H9NO2
L-Serin
Ser
S
C3H7NO3
L-Threonin
Thr
T
C4H9NO3
L-Tryptophan
Trp
W
C11H12N2O2
L-Tyrosin
Tyr
Y
C9H11NO3
L-Tyrosin - Tyr
Y
C9H9NNa2O3
Dinatriumsalz
L-Valin
Val
V
C5H11NO2
Mole-
Löslichkeit Isoelektr. pK1
kular-
g/L H2O
Punkt (25°C)
gewicht (25°C)
(pI)
89,09
545 (20°C)
3,60
89,09
166,5
6,00
2,35
217,23
174,20
210,66
150
900
10,76
2,18
150,14
30
2,02
8,80
pK2
(25°C)
10,19
9,87
9,09
133,10
121,16
175,64
4,5 (20°C)
280
650
2,77
5,05
1,88
1,71
3,65
8,33
240,30
146,15
147,13
75,07
155,16
209,63
0,11
42,5
86
8,64
41,9
400
4,80
5,65
3,22
5,97
7,59
1,04
2,17
2,19
2,35
1,78
2,1
9,13
4,25
9,78
5,97
131,13
131,17
131,17
164,21
361,1
41,2
24,26
300
5,83
5,98
6,02
9,74
1,82
2,32
2,36
2,20
9,65
9,76
9,60
8,90
182,65
420
149,21
168,62
33,81
5,74
100
2,28
1,94
9,21
8,65
165,19
115,13
105,09
119,12
204,23
181,19
225,20
29,6
1623
50,23
90
11,36
0,45
5,48
6,30
5,68
5,60
5,89
5,66
2,20
1,99
2,21
2,15
2,38
2,20
9,31
10,60
9,15
9,12
9,39
9,11
117,15
88,5
5,96
2,29
9,74
AppliChem bietet Aminosäuren in der Regel in drei unterschiedlichen Qualitäten an:
1. für die Zellkultur, 2. BioChemica und 3. reinst. Alle AppliChem Aminosäuren sind nicht-tierischen Ursprungs.
41
Adolf Otto Reinhold Windaus (1876 – 1959)
es gelang ihm, die engen Beziehungen zwischen dem Cholesterin und
den Gallensäuren nachzuweisen. Windaus erhielt 1928 den Nobelpreis
für Chemie „für seine Verdienste um die Erforschung des Aufbaus der
Sterine und ihres Zusammenhanges mit den Vitaminen“
Lipide
42
Die Bezeichnung Lipid stammt von dem griechischen
Wort lipos („Fett“) ab. Im Deutschen werden im Allgemeinen unter „Fetten“ die Triglyceride verstanden (s.u.), per
Definition nur eine von mehreren Unterklassen, der als
Lipide bezeichneten Moleküle. Die charakteristische Eigenschaft aller Lipide ist deren vollständige oder fast vollständige
Wasserunlöslichkeit.
Die Unterklassen der Lipide
Bei Lipiden handelt es sich um organische Verbindungen, die sich bezüglich ihrer Struktur bzw. den darin enthaltenen chemischen Gruppen sehr unterscheiden können.
Fettsäuren
Fettsäuren (Carbonsäuren) sind mehr oder weniger
langkettige, in der Regel unverzweigte, Kohlenstoffketten
mit einer Säurefunktion (Carboxylgruppe; -COOH). Wenn
in den Kohlenstoffketten die maximale Zahl an Wasserstoffmolekülen gebunden ist, spricht man von gesättigten Fettsäuren. Durch das Auftreten einer Doppelbindung zwischen
zwei Kohlenstoffatomen ist die Zahl der Wasserstoffatome
zwangsläufig reduziert. Man nennt sie daher ungesättigt. Falls
mehrere Doppelbindungen enthalten sind, spricht man von
mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Die ungesättigten Fettsäuren können nicht vom menschlichen Organismus hergestellt
werden, müssen also mit der Nahrung aufgenommen werden.
Man spricht daher von den essentiellen Fettsäuren.
Exkurs zur Wasser- bzw. Fettlöslichkeit
Lipophilie, Lipophobie: Substanzen, die sich gut in
Fett lösen, werden als lipophil bezeichnet. Das Wort
leitet sich von den griechischen Wörtern lipos (Fett)
und filos (Freund) ab. Die gegenteilige Eigenschaft,
nämlich Fettunlöslichkeit (Lipophobie; lipophob), leitet
sich von phobos (Angst) oder phob (abstoßend) ab.
Übertragen auf die Wasserunlöslichkeit, also bezogen
auf Wasser als Lösungsmittel, spricht man von
Hydrophobie bzw. hydrophob (griech. hydor = Wasser)
und Hydrophilie bzw. hydrophil für gut wasserlösliche
Substanzen.
Was bestimmt den Grad der Wasserbzw. Fettlöslichkeit?
Der Grad der Wasserlöslichkeit oder Wassermischbarkeit wird dadurch bestimmt, wie stark die Teilchen
mit den Wassermolekülen in Wechselwirkung treten
können. Wassermoleküle sind stark polar, da sie aus
den sehr unterschiedlich elektronegativen Elementen
Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Der Wasserstoff ist „positiviert“, der Sauerstoff „negativiert“, was
letztenendes einen Dipol ergibt.
©Thomas Splettstoesser
Lipide
Abb. Dipol des Wassers
Abb. Palmitinsäure (oben) und Linolsäure (unten)
Ionische Verbindungen sind die polarsten Verbindungen überhaupt, können also mit dem Wasser
in eine sehr gute Wechselwirkung treten. Alkohole
oder andere Verbindungen, die Wasserstoff an stark
elektronegative Elemente gebunden enthalten, zeigen
ebenfalls sehr gute Wechselwirkungen. Fette dagegen
enthalten praktisch nur C-H-Bindungen. Da die
Elektronegativitäten von C und H fast gleich sind, sind
auch C-H-Bindungen annähernd neutral. Die Wechselwirkung mit Wasser geht also gegen null und es findet
auch keine Mischung der Stoffe statt. Der Grad der
Fettlöslichkeit erklärt sich genau umgekehrt. Je unpolarer ein Molekül ist, umso besser fettlöslich ist es.
43
Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen
und cis-/trans-Bindungen
Was bedeutet in diesem Zusammenhang
räumlich „gerade“ und „ungerade“?
In gesättigten Kohlenwasserstoffen sind die 4 Bindungen, die der Kohlenstoff eingehen kann, räumlich
in Form eines Tetraeders vorzustellen. Es bestehen
zwischen den Kohlenstoff-Molekülen nur Einfachbindungen. So wird eine C-C Achse gebildet, die frei drehbar ist. Dadurch können sich unbegrenzt verschiedene
Konformationen einstellen, eben auch eine gerade
Kette.
In ungesättigten Kohlenwasserstoffen können zwischen
den C-Atomen, die nicht alle Bindungsstellen mit Wasserstoff-Molekülen besetzt haben, Doppelbindungen
bestehen. Um eine Doppelbindung ist keine Drehung
mehr möglich. Ein Kohlenstoff mit Doppelbindung
nimmt auch nicht mehr die räumliche tetraedrische
Struktur ein, sondern wird flach und liegt quasi mit den
drei Substituenten in einer Ebene.
Durch die fehlende Rotation können cis-/trans-Isomere
entstehen. Wenn an einer Doppelbindung die beiden
Substituenten (nicht die H-Atome!) zusammen auf der
selben Seite stehen, spricht man von cis, wenn sie auf
entgegengesetzten Seiten stehen, nennt man sie trans.
Um es als Isomer zu bezeichnen, muss ansonsten
natürlich die Summenformel gleich sein.
Fette und fette Öle
Fette und fette Öle sind chemisch betrachtet Triglyceride oder genauer Triacylglyceride. Es handelt sich um Ester
des Alkohols Glycerin mit unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren (griech. aleiphar = fettig). Es sind Verbindungen aus der Tier- und Pflanzenwelt, die nicht mit den synthetisch hergestellten Ölen zu verwechseln sind. Zu letzteren
zählen auch die Paraffine.
Abb. Grundstruktur Triglycerid
Die mit den drei OH-Gruppen des Glycerins veresterten
Carbonsäuren sind in der Mehrzahl gesättigt. Palmitinsäure
(C16) und Stearinsäure (C18) sind die verbreitetsten Carbonsäuren. Daneben treten eine Reihe von ungesättigten
Carbonsäuren auf, z. B. die Ölsäure (C18) und die mehrfach
ungesättigten Linol- und Linolensäure (beide C18). Je mehr
ungesättigte Fettsäuren in den Fetten vorhanden sind, desto
flüssiger sind sie, da sie sich räumlich nicht so dicht zusammenlagern können wie die geraden Ketten der gesättigten
Carbonsäuren (siehe Exkurs zu ungesättigten Kohlenwasserstoffen).
Wachse
Abb. Formelbild cis-/trans-Isomere
Abb. Wachs am Beispiel des Myricin
44
Wachse sind Ester höherer Carbonsäuren mit höheren
Alkoholen. Die Carbonsäuren der in der Natur vorkommenden Wachse enthalten 16 –36 Kohlenstoffatome, in der
Regel mit einer geraden Kohlenstoffzahl. Da auch die mit den
Carbonsäuren veresterten primären Alkohole ähnlich lange
Kohlenstoffketten besitzen, sind Wachse bei Raumtemperatur
relativ fest.
Phospholipide
Glycolipide
Phospholipide können in zwei Gruppen untergliedert
werden. Die Glycerinphosphatide sind aus 4 Molekülsorten
zusammengesetzt: 2 Fettsäuren, Glycerin, Phosphat und
einem weiteren Molekül. Die mit dem Glycerinmolekül veresterten Fettsäuren und das Phosphat bilden das Grundgerüst
(Phosphatidat). An dieses Gerüst ist über eine Phosphoesterbindung in der Natur meist Cholin, Ethanolamin, Serin oder
Inosit gebunden. Sie sind Bestandteil der biologischen Mem
branen. Über die Anzahl und Art der ungesättigten Fettsäuren
wird der „Flüssigkeitszustand“ der Membran geregelt.
Glycolipide sind nah verwandt mit den Sphingolipiden.
Auch hier ist das Grundgerüst das Sphingosin, acyliert mit
einer Fettsäure, aber statt des Phosphorylcholins sind dort ein
oder mehrere Zucker gebunden. Die einfachsten Glycolipide
sind die Cerebroside mit einem angekoppelten Glucoseoder Galactose-Molekül. Zu den Glycolipiden mit mehreren,
zum Teil verzweigten, Zuckerketten zählen die Ganglioside.
Darüber hinaus gibt es noch eine dritte Gruppe, die Sulfatide.
Hier ist ein Sulfatrest an den Glycosylrest gebunden.
Lipopolysaccharide
Abb. Phosphatidat
Lipopolysaccharide (LPS) sind komplex aufgebaute
Membrankomponenten der äußeren Hülle gramnegativer
Bakterien. Sie bestehen aus dem Lipid A (die Fieber-aus
lösende Komponente = Endotoxin), der sogenannten
Kernregion und einem Polysaccharid. Sie enthalten keine
klassischen Phospholipid-Komponenten, sondern N-Acetylglucosamin, verestert mit Fettsäuren.
Isoprenoide
Abb. Phosphatidylcholin
Sphingolipide sind auch Phospholipide, allerdings enthalten
sie kein Glycerin. Dessen Stelle nimmt das Sphingosin ein,
ein Aminoalkohol mit einer langen, ungesättigten Kohlenwasserstoffkette. Das Sphingolipid in Biomembranen ist das
Sphingomyelin. Hier ist an die Aminogruppe des Sphingosins
mittels Amidbindung mit einer Fettsäure verknüpft und die
primäre Hydroxylgruppe mit Phosphorylcholin verestert.
Als Isoprenoide oder Terpenoide bezeichnet man
Verbindungen, die aus Isopren-Einheiten aufgebaut sind.
Isopren ist ein C5-Kohlenstoff-Molekül (2-Methyl-1,3-butadien).
Dementsprechend sind die meisten Isoprenoide aus mehrbis vielfachen C5-Einheiten aufgebaut. Zwei Isopren-Einheiten
bilden eine Terpen-Einheit (C10; Monoterpen). Die beiden
wichtigsten Gruppen der Isoprenoide sind die Steroide (C30
= Triterpene) und die Carotinoide (C40 = Tetraterpene).
Abb. Sphingosin
Abb. Isopren
Abb. Sphingomyelin
45
Abb. Steroid-Grundgerüst
Abb. Cholesterin
Steroide: Die Grundstruktur der Steroide ist das SteranMolekül. Es besteht aus 4 miteinander verbundenen Kohlenstoffringen. Da die Steroide selten Vielfache von C5-Einheiten
darstellen, sollten sie eigentlich nicht als „richtige“ Terpene
bezeichnet werden. Da die Biosynthese aber über das Squalen
verläuft, ist die Zuordnung durchaus korrekt. Wichtigstes und
bekanntestes Steroid in Biomembranen von Eukaryonten
(Ausnahme innere Membran der Mitochondrien) ist das
Cholesterin. Es sorgt aufgrund seiner planaren Struktur bei
entsprechender Menge für sehr starre Membranen und ist oft
mit Fettsäuren verestert. Weitere bekannte Steroide sind die
Geschlechtshormone Testosteron und Östrogen und die in
der Fettverdauung wichtigen Gallensäuren, die aufgrund ihres
amphiphilen Charakters besonders gut Fette lösen. Amphiphil
(griech. amphi = zwischen, beide Richtungen) bedeutet,
dass innerhalb eines Moleküles sowohl eine lipophile als
auch eine hydrophile Gruppe vorhanden ist.
Abb. Durch UV-Licht wird der
Ring B des Ergosterins geöffnet
unter Entstehung des antirachitischen Vitamin D2
Carotinoide: Diese Gruppe von Molekülen wird in der Natur
aus dem Lycopen abgeleitet. Es gibt zahlreiche Verbindungen
mit unterschiedlicher Zahl an Doppelbindungen und
Oxidationsprodukten. Die zahlreichen konjugierten Doppelbindungen sorgen für die gelb-orangene Farbe des Moleküls
b-Carotin (Provitamin A). Dieses ist wiederum Ausgangsstoff
für das Retinol, einer wichtigen Substanz des Sehvorganges
beim Menschen. Zahlreiche Pflanzenfarbstoffe, auch die
Xanthophylle sind der Gruppe der Carotinoide zuzuordnen.
Abb. beta-Carotin
46
Gesättigte Fettsäuren
Anzahl
Trivialname
Formel
C-Atome
Schmelz-
temperatur
Chemischer Name
4
Buttersäure
C3H7COOH
−8°C
Butansäure
5
Valeriansäure
C4H9COOH
−35°C
Pentansäure
6
Capronsäure
C5H11COOH
−4°C
Hexansäure
7
Önanthsäure
C6H13COOH
−7,5°C
Heptansäure
8
Caprylsäure
C7H15COOH
17°C
Octansäure
9
Pelargonsäure
C8H17COOH
12,5°C
Nonansäure
10
Caprinsäure
C9H19COOH
31°C
Decansäure
12
Laurinsäure
C11H23COOH
43,2°C
Dodecansäure
14
Myristinsäure
C13H27COOH
53,9°C
Tetradecansäure
15
C14H29COOH
52,3°C
Pentadecansäure
16
Palmitinsäure
C15H31COOH
62,8°C
Hexadecansäure
17
Margarinsäure
C16H33COOH
61,3°C
Heptadecansäure
18
Stearinsäure
C17H35COOH
69,6°C
Octadecansäure
19
C18H37COOH
69,4°C
Nonadecansäure
20
Arachinsäure
C19H39COOH
75,4°C
Eicosan-/Icosansäure
22
Behensäure
C21H43COOH
Docosansäure
24
Lignocerinsäure
C23H47COOH
Tetracosansäure
26
Cerotinsäure
C25H51COOH
Hexacosansäure
28
Montansäure
C27H55COOH
Octacosansäure
30
Melissinsäure
C29H59COOH
Triacontansäure
C39H79COOH
Tetracontansäure
40
47
Einfach ungesättigte Fettsäuren
Anzahl
Doppel- Trivialname
Formel
C-Atome bindung
11
1
Undecylensäure
C10H19COOH
14
1
Myristoleinsäure
C13H25COOH
16
1
Palmitoleinsäure C15H29COOH
18
1
Petroselinsäure
C17H33COOH
18
1
Ölsäure
C17H33COOH
18
1
Elaidinsäure
C17H33COOH
18
1
Vaccensäure
C17H33COOH
20
1
Gadoleinsäure
C19H37COOH
20
1
Icosensäure
C19H37COOH
22
1
Cetoleinsäure
C21H41COOH
22
1
Erucasäure
C21H41COOH
24
1
Nervonsäure
C23H45COOH
Position
Schmelz-
Chemische Bezeichnung
Doppel-
temperatur
bindung
10
24,5°C
(10Z)-Undeca-10-ensäure
9
(9Z)-Tetradeca-9-ensäure
9
1°C
(9Z)-Hexadeca-9-ensäure
6
30°C
(6Z)-Octadeca-6-ensäure
9
16°C
(9Z)-Octadeca-9-ensäure
9
44–51°C
(9E)-Octadeca-9-ensäure
11
(11E)-Octadeca-11-ensäure
9
(9Z)-Eicosa-9-ensäure
11
16°C
(11Z)-Eicosa-11-ensäure
11
(11Z)-Docosa-11-ensäure
13
33°C
(13Z)-Docosa-13-ensäure
15
42–43°C(15Z)-Tetracosa15-ensäure
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren
Anzahl
C-Atome
18
Doppel- Trivialname
Formel
bind-
dungen
2
Linolsäure
C17H31COOH
18
3
α-Linolensäure
C17H29COOH
18
3
γ-Linolensäure
C17H29COOH
18
3
Calendulasäure
C17H29COOH
18
3
Punicinsäure
C17H29COOH
18
3
α-Eleostearinsäure C17H29COOH
20
4
Arachidonsäure
C19H31COOH
20
5
Timnodonsäure
C19H29COOH
22
5
Clupanodonsäure
C21H33COOH
22
6
Cervonsäure
C21H31COOH
48
Position
Doppel-
bindung
9, 12
Schmelz-
Chemische
temperatur Bezeichnung
−5°C(9Z,12Z)-Octadeca9,12-diensäure
9, 12, 15
−11°C(9Z,12Z,15Z)-Octadeca9,12,15-triensäure
6, 9, 12
−11°C(6Z,9Z,12Z)-Octadeca6,9,12-triensäure
8, 10, 12(8E,10E,12Z)-Octadeca8,10,12-triensäure
9, 11, 13(9Z,11E,13Z)-Octadeca9,11,13-triensäure
9, 11, 13(9Z,11E,13E)-Octadeca9,11,13-triensäure
5, 8, 11, 14
−49,5°C(5Z,8Z,11Z,14Z)Eicosa-5,8,11,14tetraensäure
5, 8, 11, 14, 17 −54°C(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)Eicosa-5,8,11,14,17pentaensäure
7, 10, 13, 16, 19(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)Docosa-7,10,13,16,19pentaensäure
4, 7, 10, 13, 16, 19(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)Docosa-4,7,10,13,16,19hexaensäure
Seifen
Im Anschluss an die Lipide sollen die Seifen nicht unerwähnt
bleiben, die mit den Lipiden durchaus chemisch verwandt
sind. Wenn man Fette und fette Öle mit Alkalilaugen kocht,
werden diese in Glycerin und fettsaures Alkali (Seife) gespalten. Seifen sind also Natrium- oder Kalium-Salze von
Fettsäuren. Diese amphiphilen Moleküle mit einer langkettigen Fettsäure und einer Carboxylgruppe zählen zu den
anionischen Tensiden. In wässriger Umgebung lagern sich
die wasserabweisenden, hydrophoben Kohlenstoffketten zusammen und bilden sogenannte Mizellen. In diesen können
z.B. Fette eingeschlossen werden. Die hydrophilen Carboxylgruppen bilden die dem Wasser zugewandte Oberfläche. In
unpolaren Lösungmitteln würde die Mizellenstruktur genau
umgekehrt vorliegen – die hydrophilen Strukturen innen und
die lipophilen außen (inverse Mizelle).
In sogenanntem harten Leitungswasser sind verhältnis
mäßig viele Calcium- und Magnesiumionen. Sie verdrängen
die Natrium-/Kaliumionen und bilden unlösliche Kalkseifen,
womit die „Waschkraft“ verloren geht.
Abb. Verseifung Fett zu Glycerin plus Seife
49
Emil Fischer (1852 - 1919)
gilt als Begründer der klassischen Organischen Chemie und erhielt
1902 den Nobelpreis für Chemie für bahnbrechende Arbeiten auf dem
Gebiet der Zuckerchemie.
50
Kohlenhydrate
Die Bezeichnung Kohlenhydrat leitet sich von der allgemeinen Formel Cx(H2O)y ab, also Kohlen(stoff)hydrat. Kohlenhydrate sind der Energielieferant für den Organismus. Aufgebaut werden sie von Pflanzen und Mikroorganismen, nicht
aber von Tieren. Im täglichen Sprachgebrauch werden die
Bezeichnungen Kohlenhydrat und Zucker häufig synonym
verwendet. Bei Kohlenhydraten denken also viele zuerst an
den Zucker (griech. sakcharon), der süß schmeckt. Die chemischen Verbindungen, die zu den Kohlenhydraten zählen,
klingen aber alles andere als süß: Es sind Hydroxyaldehyde
und Hydroxyketone. Kohlenhydrate sind als Verbindungen
definiert, die eine Carbonyl- und mehrere Alkoholfunktionen
enthalten, also Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) und Polyhydroxyketone (Ketosen). Der Carbonylsauerstoff der Aldosen
befindet sich in der Regel am endständigen C-Atom (C1). In
Ketosen ist er meist am 2. C-Atom (C2) positioniert. Die einfachsten Vertreter dieser Gruppen sind Glycerinaldehyd und
Dihydroxyaceton.
Bezifferung und D-/L-Konfiguration: Um sich die
Struktur und Position von Gruppen in den Kohlenhydraten
besser verdeutlichen zu können, wurden verschiedene Strukturformeln entwickelt. Die kettenförmige Strukturformel
wurde zum Beispiel ursprünglich von Emil Fischer aufgestellt. Aldohexosen enthalten 4 asymmetrische C-Atome, Ketohexosen und Aldopentosen nur 3. Die Durchnummerierung
der C-Atome beginnt bei der Aldehydgruppe (bei Aldosen),
die im Formelbild oben angeordnet wird. Die Konfiguration
der asymmetrischen C-Atome der Glucose leitet sich von der
Weinsäure ab. Aus der Glucose lassen sich durch unterschiedliche Verfahren drei Weinsäuren darstellen: (+)-Weinsäure,
(-)-Weinsäure und Meso-Weinsäure.
Abb. Die 3 Weinsäuren
Abb. Dihydroxyaceton (links) D(+)-Glycerinaldehyd (rechts)
In der Natur spielen die „5er“ und „6er“-Zucker (5 bzw. 6
Kohlenstoffatome) die größte Rolle. Entsprechend besitzen
die Hexosen 1 Carbonyl- und 5 Alkoholgruppen und Pentosen 1 Carbonyl- und 4 Alkoholgruppen.
Die Konfigurationen dieser Weinsäuren stehen fest und werden auf das Glucose-Molekül übertragen. Durch diese Festlegung lässt sich auch die D- und L-Konfiguration der Zucker
einfach ermitteln. Die asymmetrische Gruppe, die im Formelbild am weitesten unten angeordnet ist, bestimmt die D-/LKonfiguration. Alternativ kann man das kleinste Monosaccharid mit nur einem asymmetrischen C-Atom (C2) als Vorbild
heranziehen. Im D-Glycerinaldehyd steht die OH-Gruppe
rechts, im L-Glycerinaldehyd links.
Abb. D-/L-Glycerinaldehyd
Abb. von links: Aldohexose (Glucose) und Ketohexose
(Fructose) und Aldopentose (Xylose)
51
Das (R,S)-System nach Cahn, Ingold und Prelog:
Dieses System wurde zur Erklärung der Konfiguration bzw.
der Stellung von Substituenten an einem asymmetrischen CAtom entworfen. Substituenten werden gewertet und daraus
eine Rangfolge abgeleitet. Zur Ermittlung der Konfigurationsbezeichnung R (lat. rectus = rechts) bzw. S (lat. sinister =
links) wird der Substituent niedrigster Ordnung nach hinten
orientiert. Jetzt stehen die drei anderen Substituenten wie an
den Ecken eines Dreiecks nach vorne. Ergibt sich eine fallende Rangfolge der drei Substituenten von hoch nach niedrig im Uhrzeigersinn, handelt es sich um die Konfiguration R.
Wird eine entgegen dem Uhrzeigersinn fallende Reihenfolge
festgestellt, gilt die Konfigurationsbezeichnung S. Das einprägsamste Beispiel ist ein Kohlenstoffatom mit den Substituenten Wasserstoff, Iod, Chlor und Brom.
Abb. R-Form und S-Form mit H, I, Cl, Br-Atomen
Entscheidend für den Rang ist die Ordnungszahl des Atoms,
das an das asymmetrische Kohlenstoff-Atom gebunden ist.
Falls es sich um gleiche Atome handelt, werden die wiederum
an dieses Atom gebundenen Atome mit einbezogen usw.
Abb. Reihenfolge von Seitengruppen mit Cl, OH, COOH
Substituenten
52
Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide
und Polysaccharide: Bestehen Zucker nur aus einem
Zuckermolekül, spricht man von „einfachen“ Zuckern oder
Monosacchariden. Zucker, die aus 2 Einheiten bestehen,
nennt man entsprechend Disaccharide usw. Wenn mehrere
Zuckereinheiten aneinander gebunden auftreten spricht man
von Oligosacchariden (griech. oligo = wenig). Handelt es
sich um sehr große Saccharid-Verbindungen, werden diese
als Polysaccharide (griech. poly = viel) bezeichnet. Oligosaccharide können aufgrund der vielen verschiedenen existierenden Monomere in enormer Variabilität auftreten. In
der extrazellulären Matrix sind viele solcher OligosaccharidMoleküle an Membranbestandteile gekoppelt.
Einheit Bezeichnung Synonym
Untereinheiten
mono
Glucose
Traubenzucker
mono
Fructose
Fruchtzucker
mono
Arabinose
Pectinose
di
Saccharose
Sucrose, Fructose
Rohrzucker
Glucose
di
Lactose
MilchzuckerGalactose-Glucose
di
Cellobiose
β-D-Glucose
di
Maltose
Malzzucker
α-D-Glucose
tri
RaffinoseGalactoseGlucose-Fructose
poly
Stärke
α-D-Glucose
poly
Cellulose
β-D-Glucose
poly
Chitin
Acetylglucosamin
poly
Glycogen
α-D-Glucose
poly
Gummi arabicumL-Arabinose :
D-Galactose :
L-Rhamnose :
D-Glucuronsäure
3:3:1:1
Abb. D(+)-Glucose, D(+)-Galactose, D(-)-Fructose
Die Ringform: Die oben erwähnten Zucker liegen weniger in der offenkettigen Form vor, als vielmehr in einer
geschlossenen Ringform, die jedoch mit der offenkettigen
Form im Gleichgewicht steht. Der Ringschluss kommt durch
Bildung einer Sauerstoff-Brücke zustande. Dabei wird bei
den Aldosen und Ketosen unter Wasserabspaltung die ringförmige Halbacetal-Form gebildet, im Fall der Glucose aus 5
C-Atomen und einem Sauerstoff-Atom.
Abb. Aldohexose (Aldehydform) – Aldopyranose (Halbacetalfrom)
Bei einem Ring bestehend aus 6 Atomen spricht man von Pyranosen (in Anlehung an Pyran), bei 5 Atomen von Furanosen (in Anlehnung an Furan).
Abb. Ketohexose (Ketoform) – Aldofuranose (Halbacetalfrom)
Eine hilfreiche Darstellung in Form planarer Ringe wurde
von Haworth vorgeschlagen. Im Fall der Aldosen wird durch
den Ringschluss das C1-Atom asymmetrisch. Weist die am C1Atom befindliche OH-Gruppe nach oben, d.h. liegt oberhalb
der Ringebene, handelt es sich um das a-Isomer. Liegt sie
entsprechend unterhalb der Ringebene, wird es b-Isomer
genannt.
Abb. alpha-D-Glucose (Haworth-Projektion) und beta-DGlucose (Sesselform)
In der Realität ist der Glucose-Ring aber nicht planar. Die
Kohlenstoffatome besitzen eine tetraedrische Konfiguration,
die sich mittels der Sesselform gut darstellen lässt. In der
energetisch günstigsten Konformation nehmen die Substituenten die größtmöglichen Abstände ein. Hier spricht man
nicht von oberhalb bzw. unterhalb der Ringebene, sondern
von äquatorialer (engl. equatorial) und axialer Position der
Substituenten bezogen auf die Ringebene. Im Fall der Glucose
ist die OH-Gruppe im a-Isomer äquatorial und im b-Isomer
axial positioniert.
Abb. alpha-Form und beta-Form
Die Bedeutung der Kohlenhydrate
Kohlenhydrate haben im lebenden Organismus viele Funktionen, aber zwei sind besonders hervorzuheben. Sie sind
Energielieferant und in Pflanzen, Arthropoden (Gliederfüßler) und Mikroorganismen auch strukturgebende Komponenten (Cellulose, Chitin). Besonders Tiere sind auf die
Zufuhr von Kohlenhydraten mit der Nahrung angewiesen,
denn sie können die Kohlenhydrate nicht selber aufbauen.
Sie beziehen einen Großteil ihrer Energie aus dem Abbau der
Zucker, nutzen diese aber auch für die Umwandlung in andere kohlenhydrathaltige Substanzen. Bei Aufnahme „überflüssiger“ Kohlenhydrate, werden sie in Form von Glycogen
als Reservestoff gespeichert. Pflanzen und Mikroorganismen
bauen Kohlenhydrate hauptsächlich im Rahmen der Photosynthese auf. Überschüssige Substanz wird in Form von Stärke gespeichert, z.B. in den Knollen der Kartoffel, der Wurzel
der Karotte oder im Korn der Getreide und Gräser.
Außerdem sei noch die Ribose als wichtiger Baustein der Nukleinsäuren (DNA und RNA) zu erwähnen. In der DNA ist die
2-Deoxyribose und in der RNA die Ribose über einen Phosphatrest kettenförmig polymerisiert. An den Ribosebaustein
ist N-glykosidisch die Pyrimidin- bzw. Purinbase gebunden.
Abb. D-Ribose und 2-Deoxyribose
53
Nukleinsäuren
James Dewey Watson (1928)
entwickelte mit Francis Crick unter Einbeziehung der Ergebnisse der
Röntgenstrukturanalyse von Rosalind Franklin und Maurice Wilkins
das Doppelhelix-Modell der DNA. Watson, Crick und Wilkins erhielten
dafür 1962 den Nobelpreis.
54
Die Nukleobasen der DNA /RNA
Code
Grundbaustein
Formel
M (g/mol)
Purine
Adenin
A
C5H5N5
135,13
Guanin
G
C5H5N5O
151,13
Cytosin
C
C4H5N3O
111,10
Thymin
T
C5H6N2O2
126,11
Uracil
U
C4H4N2O2
112,09
Pyrimidine
2-Deoxy-b-D-Ribose
b-D-Ribose
Links:
Nukleosid = Base (A, C, G, T, U)
plus Pentose
(Ribose = RNA; Deoxyribose = DNA)
Nukleosid
(Cytidin)
Nukleotid
(Cytidinmonophosphat)
Rechts:
Nukleotid = Base (A, C, G, T, U)
plus Pentose plus ein bis drei Phosphatreste
(Ribose = RNA; Deoxyribose = DNA)
55
Die RNA-Bausteine
Code Base
Nukleosid
Nukleotid
Formel des Nukleotids*
M (g/mol)
A
Adenin
Adenosin
G
Guanin Guanosin
C
Cytosin Cytidin
U
Uracil
Uracil
C10H14N5O7P
C10H15N5O10P2
C10H16N5O13P3
C10H14N5O8P
C10H15N5O11P2
C10H16N5O14P3
C9H14N3O8P
C9H15N3O11P2
C9H16N3O14P3
C9H13N2O9P
C9H14N2O12P2
C9H15N2O15P3
347,22
427,20
507,18
363,22
443,20
523,18
323,20
403,18
483,16
324,18
404,16
484,14
Adenosinmonophosphat
Adenosindiphosphat
Adenosintriphosphat
Guanosinmonophosphat
Guanosindiphosphat
Guanosintriphosphat
Cytidinmonophosphat
Cytidindiphosphat
Cytidintriphosphat
Uridinmonophosphat
Uridindiphosphat
Uridintriphosphat
AMP
ADP
ATP
GMP
GDP
GTP
CMP
CDP
CTP
UMP
UDP
UTP
*Hier sind die Formeln der Säuren der Nukleotide angegeben. In dieser Form werden die Nukleotide aber nicht hergestellt,
sondern in verschiedenen Salzformen (z.B. Natriumsalze, Lithiumsalze) und mitunter als Hydrate. Dadurch verändert
sich natürlich die Formel und das Molekulargewicht!
Die DNA-Bausteine
Code Base
Nukleosid
Nukleotid
Formel des Nukleotids*
M (g/mol)
A
Adenin
Deoxyadenosin
G
Guanin Deoxyguanosin
C
Cytosin Deoxycytidin
T
Thymin Deoxythymidin**
U
Uracil
Deoxyuridin***
C10H14N5O6P
C10H15N5O9P2
C10H16N5O12P3
C10H14N5O7P
C10H15N5O10P2
C10H16N5O13P3
C9H13N2O7P
C9H14N2O10P2
C9H15N2O13P3
C10H15N2O8P
C10H16N2O11P2
C10H17N2O14P3
C9H13N2O8P
C9H14N2O11P2
C9H15N2O14P3
331,22
411,20
491,18
347,22
427,20
507,18
292,18
372,16
452,14
322,21
402,19
482,17
308,18
388,16
468,14
Deoxyadenosinmonophosphat
Deoxyadenosindiphosphat
Deoxyadenosintriphosphat
Deoxyguanosinmonophosphat
Deoxyguanosindiphosphat
Deoxyguanosintriphosphat
Deoxycytidinmonophosphat
Deoxycytidindiphosphat
Deoxycytidintriphosphat
Deoxythymidinmonophosphat
Deoxythymidindiphosphat
Deoxythymidintriphosphat
Deoxyuridinmonophosphat
Deoxyuridindiphosphat
Deoxyuridintriphosphat
dAMP
dADP
dATP
dGMP
dGDP
dGTP
dCMP
dCDP
dCTP
dTMP
dTDP
dTTP
dUMP
dUDP
dUTP
Im Englischen heißt die Vorsilbe „Deoxy“ und im Deutschen „Desoxy“.
Die deutsche Schreibweise wird zunehmend durch die englische Schreibweise auch im Deutschen ersetzt!
*Hier sind die Formeln der Säuren der Nukleotide angegeben. In dieser Form werden die Nukleotide aber nicht hergestellt,
sondern in verschiedenen Salzformen (z.B. Natriumsalze, Lithiumsalze) und mitunter als Hydrate. Dadurch verändert
sich natürlich die Formel und das Molekulargewicht!
** Da Deoxythymidin nur in der Deoxy-Form vorkommt, wird häufig das „Deoxy-“ weggelassen!
***dUTP (2‘-Deoxyuridin-5‘-triphosphat) ist kein natürlicher DNA-Baustein und wird synthetisch hergestellt.
Er kann anstelle von dTTP in PCR- und RT-PCR-Protokollen verwendet werden, um die Fortführung früherer
Amplifikationen zu verhindern. Das Ersetzen von dTTP durch dUTP in der PCR führt zu Uracil-enthaltenden
PCR-Produkten, die für die meisten Standardapplikationen geeignet sind. Das Enzym Uracil-DNA-Glykosylase,
UDG (AppliChem-Bestellnummer A5234), kann dem PCR-Premix zugefügt werden, um Uracil aus jedem
kontaminierenden PCR-Produkt herauszuschneiden und dadurch falsch Positive zu verhindern.
56
Die Basenpaarungen in der DNA
Die hohe Stabilität des DNA-Doppelstranges beruht auf
dessen speziellen Aufbau. Zwei DNA-Stränge sind helikal in entgegengesetzter Richtung um eine gemeinsame Achse gewunden. Die Basen der Nukleotide liegen dabei im Inneren und
sind durch das Zucker-Phosphat-Rückgrat nach außen geschützt. Es können aus sterischen Gründen nur Adenin mit
Thymin bzw. Guanin mit Cytosin Paare bilden, also ein Purin und
ein Pyrimidin. Für zwei Purine wäre nicht ausreichend Platz
in der Helix, während zwei Pyrimidine zu weit voneinander entfernt wären, um Wasserstoffbrücken auszubilden. Durch die
Wasserstoffbrücken, hier pinkfarben gekennzeichnet, werden
die beiden Stränge miteinander verknüpft. Die Basenpaare
haben eine planare Struktur und sind senkrecht zur Helixachse angeordnet. Sie bilden quasi einen großen Stapel, was die
Stabilität weiter erhöht. DNA-Farbstoffe wie Ethidiumbromid
oder Propidiumiodid können sich aufgrund ihrer ebenfalls
flachen Struktur quasi in den Stapel hineinschieben (= interkalieren). Das erklärt die Mutagenität und Karzinogenität der
Substanzen.
57
Der genetische Code
Erste Position
(5‘-Ende)
Zweite Position
U
C
A
G
U
C
A
G
Phenylalanin
Phenylalanin
Leucin
Leucin
Leucin
Leucin
Leucin
Leucin
Isoleucin
Isoleucin
Isoleucin
Methionin
Valin
Valin
Valin
Valin
Serin
Serin
Serin
Serin
Prolin
Prolin
Prolin
Prolin
Threonin
Threonin
Threonin
Threonin
Alanin
Alanin
Alanin
Alanin
Tyrosin
Tyrosin
Stop
Stop
Histidin
Histidin
Glutamin
Glutamin
Asparagin
Asparagin
Lysin
Lysin
Asparaginsäure
Asparaginsäure
Glutaminsäure
Glutaminsäure
Cystein
Cystein
Stop
Tryptophan
Arginin
Arginin
Arginin
Arginin
Serin
Serin
Arginin
Arginin
Glycin
Glycin
Glycin
Glycin
Dritte Position
3‘-Ende
U
C
A
G
U
C
A
G
U
C
A
G
U
C
A
G
Das Triplett AUG codiert für Methionin und dient zusätzlich als Startcodon der Translation.
Die Tripletts UAA, UAG und UGA entsprechen Terminationssignalen (Stopcodons oder Nonsensecodons).
Diese Codons tragen spezielle Namen: UAA = ochre (ockerfarben) und UAG = amber (bernsteinfarben) und UGA = opal (opalfarben).
In der Wissenschaft beliebt man mitunter zu scherzen, denn diese Bezeichnung sind ein Wortspiel bezüglich des Namens
des Entdeckers Harris Bernstein. Die dritte Position im genetischen Code ist häufig flexibel, kann schwanken (engl. to wobble),
d.h. eine Änderung in dieser Position führt nicht zwangsläufig zum Einbau einer anderen Aminosäure in ein Protein.
Bestehen für eine Aminosäure mehrere Codons, bezeichnet man diese auch als Synonyme.
Beispiel: Für die Aminosäure Arginin gibt es 6 Synonyme (CGU CGC CGA CGG AGA AGG).
Informationen zur DNA-Menge
in photometrischen Bestimmungen
DNA hat ein Absorptionsmaxinum bei 260 nm. Das
durchschnittliche Molekulargewicht eines Basenpaares beträgt 649 Da (oder g/mol). Eine Einheit A260 an doppelsträngiger DNA entspricht etwa 50 µg DNA, einzelsträngige DNA
ca. 37 µg und einzelsträngige RNA ca. 40 µg.
58
Nukleinsäure – Farbstoffe – Übersicht
Art.-Nr. Bezeichnung
DNA-Farbkomplex
Anregung/
Empfohlene Emission
Konzentration
A1398 Acridinorange
dsDNA/RNA 490 nm/
ca. 13 µM grüne Fluoreszenz;
525 nm
(4 µg/ml)
ssDNA/RNA
rote Fluoreszenz A6775 Azur B
0,5 %
(wässrige Lösung)
für Paraffinschnitte
und gefrorene
Proben
A0740 Bisbenzimid AT-reiche DNA-
356 nm/
Histochemie: H33258
Sequenzen, nicht
458 nm
0,4 – 40 µg/ml; interkalierend; Elektrophorese: keine RNA-Färbung; 1 µM
färbt nur vitale CHO-Zellen
A0741 Bisbenzimid AT-reiche DNA-
356 nm/
Histochemie: H33342
Sequenzen, nicht 418 nm
2 – 10 µM oder interkalierend; färbt 1 µg/ml;
verschiedene vitale Elektrophorese:
Zelltypen
1 µM
A1001 DAPI
spez. Bindung an 365 nm/
1 – 5 µg/ml AT-Basenpaare;
450 nm
in MeOH Interkalation in (1:1000 Verdünnung)
GC-Basenpaare; weiß-
lich-blaue Fluoreszenz
A1151 Ethidiumbromid
Interkalation, 366 nm
0,2 – 05, µg/ml
leuchtend orange
A0691 Kristallviolett
DNA (purpurrot); 590 nm
1 µg/ml oder
Gegenfärbung mit 0,001 % – 0,0025 %
Methylorange erhöht
in Wasser (Methyl
die Sensitivität auf 8 ng orange 0,0005 %)
im Agarose-Gel
A2388 Malachitgrünoxalat DNA
626 nm
A1402 Methylenblau
RNA-Färbung im 0,2 % in 0,4 M NaOAc/
sauren pH-Bereich
0,4 M Essigsäure
A1403 Methylgrün
spez. Bindung an 638 nm
1 µg/ml
AT-reiche Sequenzen;
DNA (grün)
A2189 Mithramycin A
Bindung an Guanin; 445 nm/
5 –100 µg/ml
DNA (grün)
575 nm
A3918 Nilblau
DNA (blau)
A2261 Propidiumiodid
DNA-Interkalator; 1 µg/ml
keine Aufnahme in
lebende Zellen
A1406 Pyronin Y
DNA/RNA (rot)
0,05 %
A3944 Silbernitrat
DNA (braun)
A1400 Stains all
RNA (blau-violett)
RNA
0,005 %
(l max. 600 nm)
DNA (blau)
DNA (l max. 620 nm)
A3842 Toluidinblau
DNA blaugrün
l max.(H2O) 0,01 %
RNA violett
628 – 633 nm
(wässrige Lösung)
für Paraffinschnitte;
0,1 % für
gefrorene Proben
Stammlösung
1 mM
in wässrigen
Lösungen;
+4°C
1 mM
in wässrigen
Lösungen;
+4°C
wässrige
Lösungen
1 – 5 mg/ml
in Wasser
(unlöslich in
PBS!)
10 mg/ml
in Wasser;
+4°C
1 mg/ml
in wässrigen
Lösungen
(z.B. Tris-HCl)
mind. 1 Monat
bei +4°C
+4°C oder RT
0,1 % in
Formamid;
5,6 mg in 50 % Dioxan;
frisch ansetzen
59
RNA K
RNA gewinnt in der Forschung, gerade mit Blick auf medizinisch-therapeutische Anwendungen, an
Bedeutung. Es konnten bestimmten RNA-Molekülen immer wieder neue Funktionalitäten/Aktivitäten
zugewiesen werden. Diese Aufstellung verschafft einen Überblick:
mRNA
miRNA
Die messengerRNA (mRNA) ist sicher mit die bekannteste
Klasse unter den RNA-Klassen. Die Größe ist sehr heterogen.
Sie entsteht durch das Ablesen der DNA im Zuge der
Transkription („Übersetzung“) durch die RNA-Polymerase.
Die mRNA enthält die genetische Information für die Proteinbiosynthese an den Ribosomen.
MicroRNAs (miRNAs) sind kleine (~ 21–23 nt), einzelsträngige RNAs, die die Genexpression durch partielle,
komplementäre Basenpaarung an spezifische mRNAs
regulieren. Dieses „annealen“ hemmt die Proteintranslation
und in einigen Fällen erleichtert es den mRNA-Abbau.
tRNA
Die transferRNA ist ein wichtiges Molekül in der Proteinbiosynthese und ist mit nur 73 – 93 Nukleotiden relativ klein.
Aminosäuren werden an die tRNA gekoppelt und diese dann
an den Ribosomen zur Proteinkette miteinander verknüpft.
Die Sekundärstruktur in Form eines „Kleeblattes“ ist charakteristisch für tRNA.
rRNA
Ribosomale RNAs bilden zusammen mit den ribosomalen
Proteinen die Ribosomen. In Prokaryonten sind drei Größen
bekannt (2900 nt, 1500 nt, 120 nt), von denen jeweils ein
Molekül pro Ribosom enthalten ist. Bei Eurkaryonten sind es
derer 4 (4718 nt, 1874 nt, 160 nt, 120 nt). Die Größe wird
auch entsprechend dem Sedimentationsverhalten bei Zentrifugation als 23 S, 16 S, 5 S (Prokaryonten) bzw. 28 S, 18 S,
5,8 S, 5 S (Eukaryonten) angegeben. S steht für den in Svedbergeinheiten angegebenen Sedimentationskoeffizient.
60
siRNA
Small interfering oder silencing RNAs (siRNAs) sind kleine
(~ 20 –25 nt), doppelsträngige RNAs, die über den RNAInterferenzweg (RNAi) wirken, um mit der Expression eines
spezifischen Gens, das komplementäre Sequenzen enthält, zu
interferieren. RNAi kann die Expression durch Induktion des
Abbaus der Ziel-RNA herunterregulieren, mit der Transkription interferieren oder epigenetische Änderungen des
Gens induzieren.
esiRNA
Bei den esiRNAs handelt es sich um siRNA-Moleküle die
durch enzymatischen Verdau von langen doppelsträngigen
RNAs entstehen. Es handelt sich also um ein „Kunstprodukt“.
lassen
snoRNA
Small nucleolar RNAs (snoRNAs) sind kleine (~ 70 –240 nt)
RNAs, die die Methylierung oder Pseudouridylierung von
ribosomalen RNAs und anderen RNAs lenken. SnoRNAs enthalten eine 10 –20 nt Antisense-Sequenz, die komplementär zur
benachbarten Sequenz der Zielbase sind, die modifiziert
werden soll.
long ncRNAs
tiRNA (2)
Long ncRNAs sind generell definiert als RNAs länger als
200 nt mit kleiner oder ohne Protein-kodierender Kapazität.
Long ncRNAs können die Genexpression durch verschiedene
Mechanismen regulieren.
Eine weitere Klasse von kleinen, nicht-kodierenden RNAs
wird mit tiRNAs abgekürzt: transcription initiation RNAs. Ihnen
wird eine wichtige Rolle bei der RNA-gesteuerten eukaryontischen Expressionkontrolle zugeschrieben. Sie sind im Zellkern lokalisiert und nur 18 Nukleotide groß. Sie werden aus
Sequenzen, die direkt unterhalb der Transkriptionsstartstelle
der RNA-Polymerase II liegen, erzeugt. tiRNAs werden üblicherweise an den CCCTC-bindenden Faktoren (CTCF) Bindungsstellen im humanen Genom gefunden.
piRNAs
Piwi-interacting RNA (piRNA) sind kleine (27–30 nt) RNAs,
die spezifisch in der Keimbahn von Drosophila und Vertebraten exprimiert werden. piRNAs interagieren mit PiwiProteinen, um Chromatin-Modifikationen und die Abschaltung von Transposons zu steuern.
tiRNA (1)
Die Bildung von tiRNAs (tRNA-derived, stress-induced small
RNAs) wurde im Zusammenhang mit Stress in der Zelle oder
z.B. Aminosäure-Mangel beobachtet. Sie entstehen aus unbeladenen tRNAs durch Spaltung in der Anticodon-Schleife mittels spezifischer Endonukleasen (Angiogenin). Es konnte nachgewiesen werden, dass tiRNAs die Translation hemmen.
Riboswitches
Ein „riboswitch“ ist ein Teil einer RNA, der an kleine Ligandenmoleküle bindet, wie Aminosäuren oder Kofaktoren. Er verursacht strukturelle Veränderungen, die die Funktion oder
Expression von RNA ändert, wie zum Beispiel Modifikation
von pre-mRNA-Splicing oder mRNA-Translation. Die meisten
bekannten „riboswitches“ treten in Bakterien auf, wurden
aber auch in Eukaryonten entdeckt.
übernommen und abgeändert von Dinger, M.E. et al. (2008)
J. Mol. Endocrinol. 40, 151–159
61
Norman E. Good (1917 – 1992)
entwickelte zwitterionische Puffer, die für biochemische
Reaktionen geeignet sind. Voraussetzung dafür ist
zum Beispiel keine Interaktion mit dem Testsystem, nicht
Membran-permeabel, pKa-Wert im neutralen Bereich,
Stabilität, niedrige Ionenstärke.
62
Puffer
Die Alleskönner
Biologische Puffer – wichtiger Bestandteil jeden Experimentes
Das Pufferkonzept
Viele biochemische Prozesse werden bereits durch
kleine Änderungen in der Konzentration freier H+-Ionen
stark beeinträchtigt. Deshalb ist es meistens notwendig, die
H+-Konzentration in vitro durch Zugabe eines geeigneten
Puffers zum Medium zu stabilisieren, ohne jedoch die Funktion des zu untersuchenden Systems zu beeinflussen. Ein Puffer
hält den pH-Wert einer Lösung konstant, indem er Protonen
aufnimmt, die in Reaktionen freigesetzt werden, bzw. Protonen abgibt, wenn sie in anderen Reaktionen verbraucht werden. Die Beobachtung, dass teilweise neutralisierte Lösungen
schwacher Säuren oder Basen bei Zugabe kleiner Mengen
starker Säuren oder Basen resistent gegen Änderungen des
pH-Wertes sind, hat zu dem Konzept des „Puffers“ geführt.
Die Pufferkapazität
Puffer bestehen aus einer Säure und ihrer konjugierten
Base. Die Qualität eines Puffers hängt von seiner Pufferkapazität ab, d.h. der Resistenz gegen Schwankungen des pH-Wertes
bei Zugabe starker Säuren bzw. Basen. Mit anderen Worten:
Die Pufferkapazität entspricht der Menge an H+- oder OH–-Ionen, die durch den Puffer neutralisiert werden können. Die
Pufferkapazität steht in Beziehung mit der Pufferkonzentration. Die Kurve, die die Abhängigkeit des pH-Wertes von der
H+-/OH–-Zugabe wiedergibt, nennt man Titrationskurve. Der
Wendepunkt der Kurve entspricht dem pKa-Wert. Die Pufferkapazität ist dabei am pKa-Wert am höchsten. Dieser Punkt
entspricht also dem Mittelpunkt des pH-Bereiches, der
durch den Puffer abgedeckt wird. Hier ist die Konzentration
von Säure und Base gleich. In der Nachbarschaft dieses pHBereiches bewirken also relativ große H+/OH–-Mengen nur
kleine pH-Änderungen.
Prinzipiell gilt, dass ein Puffer eine pH-Einheit oberhalb bzw.
unterhalb des pKa-Wertes soviel an Pufferkapazität verliert,
dass er keine wesentliche Pufferfunktion mehr ausübt. Wenn
die Henderson-Hasselbalch-Gleichung
pH = pKa + log [A–]/[HA]
für die Berechnung des pH-Wertes einer Lösung schwacher
Säuren bzw. Basen zugrunde gelegt wird, müssen bei Arbeiten im pH-Bereich unterhalb von 3,0 und oberhalb von 11,0
außerdem die Ionen des Wassers berücksichtigt werden. Die
meisten biochemischen Reaktionen laufen jedoch im pH-Bereich zwischen 6,0 und 10,0 ab.
Der pH-Wert
Auch in ultrareinem Wasser kann man eine Leitfähigkeit
feststellen, die durch OH–- und H3O+-Ionen aus der Autoprotolyse des Wasser verursacht wird. Diese Eigendissoziation des
Wassers ist eine Gleichgewichtsreaktion und das Produkt aus
den Konzentrationen der beiden Ionen stellt eine Konstante
dar:
K = [H3O+] x [OH–]
Ihr Wert ist nur von der Temperatur abhängig und beträgt bei
reinem Wasser und 22°C 10–14. Je nachdem welche der beiden Ionen in einer Lösung überwiegt, spricht man von sauren
oder basischen Lösungen. Um dies mit einem einfachen Zahlenwert zu beschreiben, hat man den negativen Exponenten
der leicht messbaren Hydroniumionenkonzentration [H3O+]
gewählt. Diesen dimensionslosen Zahlenwert nennt man
pH-Wert. Man kann den pH-Wert auch als den negativen,
dekadischen Logarithmus der Hydroniumionenkonzentration
einer Lösung beschreiben:
pH = – log [H3O+]
Bei reinem Wasser beträgt die Hydroniumionenkonzentration
10–7 mol/L, wie man aus der oben beschriebenen Gleichung
für das Ionenprodukt ableiten kann. Der pH-Wert beträgt
also 7.
In einer sauren Lösung ist die Konzentration der H3O+-Ionen
erhöht (z.B. von 10–7 mol/L nach 10–2 mol/L) und der pHWert damit < 7. In einer basischen Lösung ist die Hydroniumionenkonzentration verringert und der pH-Wert dadurch
> 7.
63
Der pKa-Wert
Um den pH-Wert einer Lösung zu verändern, löst man
Stoffe, die in der Lage sind H+-Ionen an das Wasser abzugeben
(Säuren) und die H3O+-Ionenkonzentration damit zu erhöhen
und den pH-Wert zu senken oder durch die Aufnahme von
H+-Ionen (Basen) die H3O+-Ionenkonzentration zu senken
und damit den pH-Wert zu erhöhen. Wie überall in der Chemie ist auch diese Reaktion eine Gleichgewichtsreaktion. Wie
sehr ein Stoff in der Lage ist, dieses Gleichgewicht zur einen
oder anderen Seite zu verschieben, wird durch die Säurestärke beschrieben. Sie berechnet sich aus der Gleichgewichtskonstanten
K = [A–] x [H3O+]/[HA]
als deren negativen dekadischen Logarithmus und wird analog zum pH-Wert, pKa-Wert genannt. Der pKa-Wert ist also
eine einfache Maßzahl für die Säurestärke eines Stoffes.
So hat Salzsäure als eine der stärksten Säuren einen pKa von
–6 und alle HCl-Moleküle bilden mit Wasser Hydroniumionen. Bei einer schwachen Säure wie Essigsäure errechnet
sich nur noch ein pKa von 4,75 (d.h. nur sehr wenige Moleküle bilden ein H3O+ und ein CH3COO–-Ion) und beim bereits
basisch wirkenden HPO42–-Ion ein pKa-Wert von 12,32.
Biologische Puffer
Ursprünglich wurden verschiedene anorganische Substanzen als Puffer verwendet (z.B. Phosphat, Cacodylat, Borat, Bicarbonat u.a.), die später durch schwache organische
Säuren ergänzt wurden. Viele dieser Puffersubstanzen haben
aber den Nachteil, dass sie nicht inert sind und das zu untersuchende System nachhaltig beeinflussen (z.B. Hemmung
von Enzymen, Wechselwirkungen mit Enzymsubstraten usw.).
Die meisten der heute verwendeten biologischen Puffer wurden von N.E. Good und seinen Mitarbeitern entwickelt (Good
et al. 1966, Good & Izawa 1972, Ferguson et al. 1980; „GoodPuffer“). Es handelt sich hierbei um N-substituierte Taurinoder Glycin-Puffer. Diese zwitterionischen Puffer erfüllen die
meisten der Kriterien, die ein biologischer Puffer erfüllen
muss.
Meistens werden in Experimenten bereits publizierte Puffersysteme übernommen, um einen direkten Vergleich der
Resultate zu ermöglichen. Es zeigt sich dabei immer wieder,
dass die Konditionen in Experimenten, auch in Standard-Testsystemen, optimiert werden können (Spektrophotometrische
Überprüfung der Reinheit von Nukleinsäuren: Wilfinger et al.
1997, pK-Matched Running Buffers for Gel Electrophoresis:
Liu et al. 1999, Puffereffekte auf die EcoR__V-Kinetiken:
Wenner & Bloomfield 1999).
64
Anforderungen an biologische
Puffer
Die wichtigsten Eigenschaften von Puffern im
Überblick (nach Good & -Izawa 1972, Scopes
1994):
1. Löslichkeit
2. Permeabilität durch biologische Membranen
3.pKa-Wert im Mittelpunkt des Bereiches des
Testsystems
4.Änderungen des pKa-Wertes in Abhängigkeit
von der Temperatur
5.Änderungen des pKa-Wertes in Abhängigkeit
von der Verdünnung
6.Interaktion mit anderen Komponenten
(z.B. Metallionen, Enzyme)
7. UV-Absorption
8. ungiftig
9. Kosten
Löslichkeit
1
Der Puffer soll eine hohe Wasserlöslichkeit und geringe
Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln besitzen. Je höher die
Wasserlöslichkeit ist, desto einfacher ist die Herstellung
konzentrierter Stammlösungen (häufig 10X, 50X oder 100X
Stammlösungen). Der pH-Wert von konzentrierten Stammlösungen kann sich bei Verdünnungen ändern. Zum Beispiel
steigt der pH-Wert eines 100 mM Natriumphosphat-Puffers
von 6,7 auf 6,9 bei 10facher Verdünnung und auf 7,0 bei
100facher Verdünnung (Tipton & Dixon 1979). Der pH-Wert
einer Tris-Lösung fällt um 0,1 pH-Einheit pro 10fache Verdünnung.
Permeabilität
2
Der Puffer sollte nicht durch biologische Membranen
permeieren, um eine Konzentrierung innerhalb der Zelle/Organelle zu verhindern. Tris ist relativ gut fettlöslich und kann
daher durch Membranen gelangen. Dies erklärt auch seine
Toxizität für viele Säugerzellen in Kultur.
Ionenstärke
3
Der Puffer soll die Ionenstärke des Systems möglichst
nicht verändern. Die physiologische Ionenstärke liegt bei
100 – 200 mM KCl oder NaCl. Besonders bei der Untersuchung von enzymatischen Reaktionen kann diese eine große
Rolle spielen, denn die Ionenstärke der Lösung ist ein Maß
für das Ionen-Milieu, das auch die katalytische Aktivität eines
Enzymes beeinflussen kann. Die Protonierung und Deprotonierung in Abhängigkeit von der Ionenzusammensetzung des
umgebenden Mediums im Reaktionsansatz beeinflusst die
Bindung und Umsetzung eines Enzymsubstrates durch ein
Enzym. Sowohl die Aminosäurereste in Proteinen, die mit
dem Substrat in Wechselwirkung treten, als auch das Substrat werden in veränderter protonierter bzw. deprotonierter
Form unter unphysiologischen Bedingungen nicht mehr so in
Wechselwirkung treten können, wie unter physiologischen Bedingungen (Ellis & Morrison 1982). Phosphat-Puffer steuern
z.B. bei pH 7,5 ca. 7x mehr Ionen dem Medium bei als der
zwitterionische Tricin-Puffer bei gleichem pH-Wert (Good &
Izawa 1972). Die Tris-Puffer für die Herstellung des Trennund Sammelgeles für SDS-PAGE werden aus Gründen der Ionenstärke mit Tris-Base und HCl hergestellt. Bei Verwendung
von Tris-HCl und Einstellung des pH-Wertes mit NaOH, bildet
sich NaCl, womit sich die Salzkonzentration in einem Maß
erhöht, dass Proteine anormal wandern und diffuse Banden
ergeben (Ausubel et al. 1995).
Inerte Substanzen
6
Der Puffer sollte weder enzymatischen noch nicht enzymatischen Veränderungen unterliegen, d.h. kein Enzymsubstrat/inhibitor sein oder mit Metaboliten oder anderen Komponenten reagieren. Der Puffer soll also inert sein. Phosphat
oder Pyrophosphat sind sowohl Substrate als auch Inhibitoren
verschiedener enzymatischer Reaktionen (Hemmung der Car
boxypeptidase, Urease, verschiedene Kinasen, verschiedene Dehydrogenasen). Borat bildet kovalente Komplexe mit
Mono-/Oligosacchariden, Ribose-Untereinheiten von Nuklein
säuren, Glycerin oder Pyridin-Nukleotiden. Bicarbonat steht
mit CO2 im Gleichgewicht und erfordert deshalb ein geschlossenes System. Tris und andere primäre Amine können SchiffBasen mit Aldehyden und Ketonen bilden. Außerdem stören sie
den Bradford-Proteinnachweis (z.B. Tris und Glycin). Tricin
wird durch Flavine photooxidiert, so dass Tageslicht ausreicht,
um die Aktivität von Flavinenzymen zu reduzieren. HEPES,
HEPPS und Bicin stören den Lowry (Folin)-Proteinnachweis.
Puffer, die chemisch auf dem Piperazin-Ring basieren, können
unter bestimmten Umständen Radikale bilden (s.u.).
UV-Absorption
Abhängigkeit des pKa-Wertes
4 Der pK -Wert eines Puffers soll nur so gering wie möga
lich durch die Pufferkonzentration, die Temperatur und die
Ionenzusammensetzung des Mediums beeinflusst werden.
Zu den Puffern mit Temperatur-sensitiven pKa-Werten zählen
z.B. die Amin-Puffer, während Carboxylsäure-Puffer generell
weniger sensitiv auf Temperaturschwankungen reagieren.
Der pH-Wert einer Tris-Lösung, die bei Raumtemperatur auf
7,8 eingestellt wurde, beträgt bei 0°C 8,4 und bei 37°C 7,4.
Komplex-Bildung
5
Wenn ein Puffer Komplexe mit Metallionen bildet, werden Protonen freigesetzt, das ein Absinken des pH-Wertes zur
Folge hat. Das größere Problem ist dabei aber meist die Bildung unlöslicher Präzipitate. Falls Enzyme die Metallionen für
ihre Aktivität brauchen, würden sie gehemmt werden. Komplexe sollten also löslich und die Bindungskonstante bekannt
sein. Phosphate bilden zum Beispiel unlösliche Salze mit
zweiwertigen Metallen und fallen aus. Phosphat-gepufferte
Salzlösung (PBS) wird deshalb nie mit Ca2+ und Mg2+ autoklaviert. Good-Puffer wie PIPES, TES, HEPES und CAPS besitzen sehr niedrige Metallbindungskonstanten und sind daher
besonders für die Untersuchung von Metall-abhängigen Enzymen geeignet (Good & Izawa 1972, Blanchard 1984).
7
Puffer sollen kein Licht der Wellenlängen größer als
230 nm absorbieren, da viele spektrophotometrische Untersuchungen in diesem Bereich erfolgen (Konzentrationsbestimmungen von DNA, RNA und Proteinen). ADA hat zum
Beispiel eine Absorption von 0,1 bei 260 nm. Wenn Puffer bei
photometrischen Nachweisen stören, sollten sie neutralisiert
werden oder auf das pH-Optimum des Testsystems eingestellt
werden (Lowry pH 10; BCA pH 11; Bradford pH 1; kolloidales
Gold pH 3). Falls das nicht möglich ist, können Proteine z.B.
mit Trichloressigsäure, Perchlorsäure oder Aceton gefällt und
anschließend in einem störungsfreien Lösungsmittel wieder
gelöst werden.
Reinheit – einfache Herstellung
8
Die Puffer sollten möglichst einfach herzustellen und zu
reinigen sein. Die Reinheit spielt eine große Rolle, da Verunreinigungen (z.B. Schwermetalle) sensitive biologische Systeme leicht stören können.
Kosten
9
Bei der Aufreinigung von Proteinen werden im Rahmen von Zentrifugationen, Chromatographie-Schritten oder
Dialyse oft große Puffermengen benötigt. Die Kosten für Materialien beeinflussen daher die Planung eines Experimentes.
65
Hinweise zur Einstellung des pH-Wertes eines Puffers
Temperatur
Der pH-Wert eines Puffers kann sich je nach Puffersubstanz in Abhängigkeit der Temperatur ändern. Es
empfiehlt sich daher den pH-Wert möglichst bei der
Temperatur einzustellen, bei der später gearbeitet
werden soll. In den meisten tierischen Zellen liegt der
physiologische pH-Wert bei 37°C im Bereich von
pH 7,0 – 7,5. Ein besonders stark temperaturabhängiger Puffer ist das Tris (s.o.). Eingestellt auf 7,5 bei
37°C steigt er temperaturabhängig im Testsystem bei
0°C auf ca. 8,5. Bei 0°C wird häufig mit Zellextrakten in
vitro gearbeitet (Scopes, 1994). Good-Puffer sind generell gering temperatursensitiv, Carboxylsäure-Puffer
(Citrat, Format, Succinat) sogar noch weniger. Für die
praktische Arbeit bedeutet das, dass der einzustellende
Puffer auf die entsprechende Temperatur gebracht
(Scopes 1994, Kapitel 12.3) und die pH-Elektrode entsprechend bei der Arbeitstemperatur geeicht werden
sollte. Viele pH-Meter haben heute eine Funktion integriert, die ein Einstellen des pH-Wertes bei Raumtemperatur für abweichende Arbeitstemperaturen (z.B. +4°C
oder +37°C) zulässt. Eine Einschränkung erfährt diese
Vorgehensweise jedoch dadurch, dass der dpKa/dT-Wert,
d.h. der Wert für die Änderung des pKa-Wertes (dpKa)
in Abhängigkeit von der Temperaturänderung (dT), nicht
für alle Puffer gleich ist. Zum Beispiel ändert sich der
pKa-Wert des Tris bei Erhöhung um 1°C um 0,028 Einheiten und der des HEPES nur um 0,014 Einheiten.
Ungenauigkeiten sind bei diesem Verfahren unvermeidlich, da diese Werte eigentlich vom pH-Meter berücksichtigt werden müssten.
Titration
Der pH-Wert wird in der Regel mit NaOH/KOH bzw.
HCl eingestellt. Bei langsamer Zugabe der Säure oder
Lauge unter starkem Rühren wird verhindert, dass lokal
eine hohe Konzentrationen an H+- bzw. OH–-Ionen auftritt. Andernfalls können Puffersubstanzen chemisch
so verändert werden, dass sie inaktiviert werden oder
in modifizierter Form hemmend wirken können (Ellis &
Morrison 1982). Wenn von einem Puffer die protonierte
(Säure) und nichtprotonierte (Base) Form zur Verfügung stehen, kann der pH-Wert auch durch Mischen
der beiden Substanzen eingestellt werden.
Falls monovalente Kationen stören oder untersucht
werden sollen, kann der pH-Wert mit Tetramethyl- oder
Tetraethyl-ammonium-Hydroxid eingestellt werden.
Anstelle von HCl können Acetat, Sulfat oder Glutamat
verwendet werden, wobei besonders hier die Gefahr
der Beeinflussung eines Enzyms besteht.
Ionenstärke
Wie bei der Einstellung des pH-Wertes, sollte auch bei
der Wahl des Elektrolytes für die Einstellung der Ionenstärke der Pufferlösung (falls notwendig) vorgegangen
66
werden, da sie in Abhängigkeit des verwendeten Elektrolyts steigt. Die Salze des Tetramethyl- bzw. Tetraethylammonium sind zum Einstellen der Ionenstärke
geeignet, da die großen Kationen schlechter mit den
negativen Ladungen der Enzyme interagieren können.
Acetat als großes Anion interagiert seinerseits schlecht
mit den Alkalimetallen (Ellis & Morrison 1982). Am folgenden Beispiel des Puffers Triethanolamin (20 mM,
pH 7,5) soll verdeutlicht werden, wie das unterschiedliche Ansetzen eines Puffers Einfluss auf die Ionenstärke
(I) nimmt. Wenn 20 mM Triethanolamin mit HCl auf den
pH-Wert 7,5 eingestellt wird, ergibt sich eine Ionenstärke von I = 0,012. Es liegen die Ionen H-Triethanolamin+ und Cl– vor. Andererseits, wenn man 20 mM
Triethanolamin-Hydrochlorid mit NaOH auf den pHWert 7,5 einstellt, erhält man eine Ionenstärke von
I = 0,020, da die Pufferlösung auch 8 mM NaCl enthält
(Scopes 1994). Als weiteres Beispiel sei nochmals der
Elektrophoresepuffer für SDS-PAGE erwähnt, der aus
Tris-Base mit HCl und nicht aus Tris-Hydrochlorid und
NaOH hergestellt wird (Ausubel et al. 1995).
Pufferzusätze
Werden andere Komponenten zum Puffer zugegeben
(z.B. EDTA, DTT, Mg2+), ist mit Änderungen des pH-Wertes
zu rechnen, weshalb er nachgemessen werden sollte.
In der lebenden Zelle wird insbesondere durch Glutathion die Oxidation von Proteinen durch verschiedene
Substanzen verhindert. Bei Aufschluss von Zellen
muss deshalb in der Regel ein reduzierendes Agens, bMercaptoethanol (5 – 20 mM) oder DTT (1 – 5 mM), zugegeben werden. Bereits 24 Stunden nach Zugabe zum
Puffer ist b-Mercaptoethanol oxidiert. Es empfiehlt sich
daher diese Substanz nur während der Aufarbeitung
von Proteinen in den Puffer einzuschließen und für längere Lagerung des Proteins auf DTT zurückzugreifen.
Um das Wachstum von Bakterien oder Pilzen zu verhindern, besonders in Puffern im Bereich pH 6,0 – 8,0,
empfiehlt sich eine Sterilfiltration (0,22 µm) bzw. die
Zugabe von 0,02 % (3 mM) Natriumazid. Letzteres wird
bei Zugabe zu konzentrierten Stammlösungen im Zuge
der Verdünnung zur Arbeitskonzentration ebenfalls so
stark verdünnt, dass es in der Regel nicht mehr stört.
pH-Meter-Kontrolle
Bei der Einstellung des pH-Wertes eines Puffers
stehen heute in der Regel akkurate pH-Meter mit digitaler Anzeige zur Verfügung. Das pH-Meter wird mit
zwei pH-Standards kalibriert, die den Bereich des einzustellenden Puffers einschließen. Falls Zweifel an der
Messgenauigkeit bestehen, kann dies einfach durch
Standardisieren des pH-Meters mit einem 50 mM
Phosphat-Puffer erfolgen, der dann 10fach verdünnt
wird. Der pH-Wert sollte jetzt um 0,2 pH-Einheiten
höher liegen (Scopes 1994).
Biologische Puffer – Übersicht
optimaler pKa
pH-Bereich (20°C)
dpKa/dT*Bemerkung
A1060 ACES
6,4 – 7,4
6,90
–0,020
A1045 Acetat
3,7 – 5,6
4,76** 0,002
A1061 ADA
6,2 – 7,2
6,60
–0,011
A3644 Äpfelsäure(pK1)
3,40**
(pK2)
5,13**
A0838 AMP
8,7 –10,4
9,70** –0,032
A1158 AMPD
7,8 – 9,7
8,79** –0,029
A1075 AMPSO
8,3 – 9,7
9,10
A1062 BES
6,4 – 7,8
7,15
–0,016
A1940 Bicarbonat
6,8 – 8,0*** 6,30
–0,0055
A1024 Bicin
7,6 – 9,0
8,35
–0,018
A1025 Bis-Tris
5,8 – 7,2
6,40
–0,017
A1135 Bis-Tris-Propan 6,3 – 9,5
6,80**
A1097 Borsäure 9,23** –0,008
A1497 Cacodylsäure
5,8 – 6,8
6,27**
A1063 CAPS
9,7 –11,1
10,40** –0,032
A1064 CAPSO
8,9 –10,3
9,60**
A1881 Carbonat
9,7 –10,9
10,25
–0,009
A1065 CHES
8,6 –10,0
9,55** –0,011
A1351 Citrat (pK2)
3,0 – 6,2
4,76** –0,0016
A1350
(pK3)
6,40** 0,0
A1066 DIPSO
7,0 – 8,2
7,60
–0,015
A2161 Ethanolamin
8,8 –10,2
9,50** –0,029
A1067 Glycin (pK1)
2,2 – 3,6
2,35**
(pK2)
8,8 –10,6
9,90
–0,025
A1068 Glycylglycin
7,5 – 8,9
8,40
–0,028
A1069 HEPES
6,8 – 8,2
7,50
–0,014
A1071 HEPPS
7,3 – 8,7
8,00** –0,015
A1072 HEPPSO
7,1 – 8,5
7,90
–0,010
stört Lowry (Folin); bindet Cu2+;
signifikante Absorption von UV-Licht bei 230 nm
stört BCA und Lowry (Folin);
starke Absorption im UV-Bereich
stört Lowry (Folin),
aber nicht BCA-Proteinbestimmung
flüchtiger Puffer; braucht geschlossenes
System, da im Gleichgewicht mit CO2
stört BCA und Lowry (Folin); wird langsam
durch Ferricyanid oxidiert; bindet stark Cu2+
stört BCA-Proteinbestimmung;
Ersatz für Cacodylat-Puffer
bildet kovalente Komplexe mit Mono-/
Oligosacchariden, Ribose-Untereinheiten von Nukleinsäuren, Pyridinnukleotiden, Glycerin
Sehr giftig! Cacodylsäure
(Synonym: Dimethylarsinsäure)
wird meist durch MES oder Bis-Tris ersetzt
flüchtiger Puffer; braucht geschlossenes
System, da im Gleichgewicht mit CO2
stört Lowry (Folin)-Proteinbestimmung
bindet an einige Proteine; komplexiert Metalle
(Der „optimale pH-Bereich“ bezieht sich auf
eine Mischung aus Citronensäure-Natriumcitrat)
stört Lowry (Folin) -Proteinbestimmung
stört Lowry (Folin) und
Bradford-Proteinbestimmung
stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Assay;
kann Radikale bilden;
nicht geeignet für Redox-Studien
67
optimaler pKa
pH-Bereich (20°C)
dpKa/dT*Bemerkung
A1378 Imidazol
6,2 – 7,8
7,05
–0,020
A1074 MES
5,5 – 6,7
6,15
–0,011
A1076 MOPS
6,5 – 7,9
7,20** –0,011
A1078 MOPSO
6,2 – 7,6
6,95
–0,015
A1046 Phosphat (pK1)
2,15** 0,0044
mit (pK2)
5,8 – 8,0
7,20** –0,0028
A1047 (pK3)
12,33** –0,026
A1079 PIPES
6,1 – 7,5
6,80
–0,0085
A1081 POPSO
7,2 – 8,5
7,85
–0,013
A1082 TAPS
7,7 – 9,1
8,40** –0,027
A1083 TAPSO
7,0 – 8,2
7,70
–0,018
A1141 Taurin
8,4 – 9,6
9,06** –0,022
A1084 TES
6,8 – 8,2
7,50
–0,020
A1085 Tricin
7,4 – 8,8
8,15
–0,021
A1423 Triethanolamin 7,0 – 8,3
7,85
–0,020
A1086 Tris
7,0 – 9,0
8,30
–0,031
komplexiert Me2+
stört Lowry (Folin), aber nicht
BCA-Proteinbestimmung; Ersatz für Cacodylat
stört Lowry (Folin), aber nicht BCA-Proteinbestimmung; teilweise Zersetzung beim
Autoklavieren in Anwesenheit von Glukose;
vernachlässigbare Metallionen-Bindung
Substrat bzw. Inhibitor verschiedener Enzyme;
präzipitiert bzw. bindet zweiwertige Kationen;
pK steigt
bei Verdünnung. Vorteil:
pH-Wert relativ temperaturunabhängig
stört Lowry (Folin) und BCA-Proteinbestimmung; bindet stark Cu2+*;
zusätzliches Cu2+ im Lowry-Assay ermöglicht
seine Verwendung; wird durch Flavine
photooxidiert; Ersatz für Barbital
stört Lowry (Folin) und BCA-Assay;
pH-Wert stark temperaturabhängig;
pH sinkt pro 10fache Verdünnung um 0,1 Einheit;
inaktiviert DEPC; kann Schiff-Basen
mit Aldehyden/Ketonen bilden
* Änderung des pK-Wertes pro Grad Celsius
** pKa (25°C)
*** bei Begasung mit 5 % CO2
Abkürzungen:
ACES (N-(1-Acetamido)-2-aminoethansulfonsäure),
Acetat (Natriumacetat),
ADA (N-(2-Acetamido)-iminodiessigsäure),
AMP (2-Amino-2-methyl-1-propanol),
AMPD (2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol),
AMPSO (N-(1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl)3-amino-2-hydroxypropansulfonsäure),
BES (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-2aminoethansulfonsäure),
Bicarbonat (Natriumhydrogencarbonat),
Bicin (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-glycin),
Bis-Tris (Bis-(2-hydroxyethyl)-iminotris-(hydroxymethyl)-methan),
Bis-Tris-Propan (1,3-Bis-[tris(hydroxymethyl)-methylamino]-propan),
68
CAPS (3-Cyclohexylamino)-1propansulfonsäure),
CAPSO (3-(Cyclohexylamino)-2-hydroxy1-propansulfonsäure),
CHES (2-(N-Cyclo-hexylamin)-ethansulfonsäure), Citrat (tri-Natriumcitrat),
DIPSO (N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-3amino-2-hydroxypropansulfonsäure),
HEPES (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1ethan-sulfonsäure),
HEPPS (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin-1propansulfonsäure),
HEPPSO (4-(2-Hydroxyethyl)-piperazin1(2-hydroxy)-propansulfonsäure),
MES (2-Morpholinoethan-sulfonsäure),
MOPS (3-Morpholinopropansulfonsäure),
MOPSO (3-Morpholino-2-hydroxypropansulfonsäure),
PIPES (Piperazin-1,4-bis-(2-ethansulfonsäure)),
POPSO (Piperazin-1,4-bis-(2-hydroxypropansulfonsäure)),
TAPS (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-3aminopropansulfonsäure),
TAPSO (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]3-amino-2-hydroxypropan-sulfonsäure),
TES (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]-2aminoethansulfonsäure),
Tricin (N-[Tris-(hydroxymethyl)-methyl]glycin),
Tris (Tris-(hydroxymethyl)-aminomethan)
Der pH- Wert verdünnter
wässriger Lösungen
Besonderheiten des Wassers
Ohne Wasser kein Leben. Wasser (H2O) ist zwar ein
kleines aber höchst interessantes und vielseitiges Molekül.
Die Funktion des Wassers als Medium chemischer Umsetzungen im Körper, in der Biosphäre oder für das Wetter
wird verständlich, wenn wir seine Struktur betrachten. Der
Bindungswinkel H-O-H beträgt etwa 104°. Aufgrund der Verschiebung der Bindungselektronen hin zum Sauerstoff besitzt
Wasser einen Dipolcharakter.
Abb. 1:
Wasser als Dipol
Dadurch kommt es zur intermolekularen Ausbildung von
Wasserstoffbrückenbindungen. Die Dissoziationsenergie für
eine H-Brücke beträgt etwa 25 kJ/mol. In der Konsequenz
liegt Wasser im flüssigen Zustand nicht als einzelnes, isoliertes H2O-Molekül vor. Vielmehr sind die H2O-Moleküle
über größere dreidimensionale, dynamische Netzwerke miteinander verbunden (H2O)∞.
2,8 Å
Abb. 2:
Wasserstoffbrückenbindung
zwischen partiell negativ
geladenem Sauerstoff
(Elektronegativität EN = 3,5)
und partiell positiv geladenem
Wasserstoff (EN = 2,1) des
Wassers
1,8 Å
1,0 Å
2δ
2δ
δ
δ
δ
Wasserstoffbrückenbindung
(c)
δ
69
Eine Folge dieser Wasserstoffbrückenbindung ist die geringere Dichte von Eis bei O°C (r = 0,917 g/ml) im Vergleich zu
flüssigem Wasser (r = 1,00 g/ml). Beim Auflösen der offenen
Hohlräume des Eises unter Verringerung der Zahl der Wasserstoffbrückenbindungen zu anderen H2O-Molekülen wird die
so genannte Schmelzwärme verbraucht: DHSchm = 6,0 kJ/mol.
Beim Übergang vom flüssigen Zustand in die Gasphase müssen die Wasserstoffbrückenbindungen vollständig gelöst werden. Daher besitzt Wasser eine hohe Verdampfungswärme von
DHVerd von 40,67 kJ/mol. Diese beiden Effekte haben für den
allmählichen Temperaturwechsel von Winter zu Frühling oder
für das Abkühlen des Körpers durch Schwitzen eine immens
praktische Bedeutung. Sie verursachen auch die hohe Stromrechnung beim Benutzen eines Wäschetrockners. Die Löslichkeit polarer organischer Stoffe wie z.B. niedriger Alkohole (Abb. 3) oder Amine in Wasser wird durch Wasserstoffbrückenbindungen vermittelt.
Schließlich werden auch hydratisierte Anionen und Kationen
von Salzen über diese Bindungen ins Netzwerk des Wassers
eingebunden. Für die sekundäre und tertiäre Struktur von
Eiweiß sowie die Struktur von Erbsubstanzen sind Wasserstoffbrückenbindungen das prägende Element.
Methanol
WasserstoffBrückenbindung
Weiterer Teil des
H2O-Netzwerkes
Abb. 3: Ausbildung einer Wasserstoffbrückenbindung
zwischen einem H2O-Molekül im Zentrum
und der OH-Gruppe von Methanol (CH3OH) (links),
sowie der weiteren Einbindung ins H2O-Netzwerk (rechts)
Autodissoziation des Wassers
Neben der Ausbildung von zwischenmolekularen Bindungen ist die Fähigkeit des Wassers zum geringfügigen Eigenzerfall in H+- und OH–-Teilchen eine seiner wichtigsten chemischen Eigenschaften: H2O H+ + OH–. Dieser dynamische
Gleichgewichtsprozess bedingt die sehr geringe elektrische
Leitfähigkeit von reinem Wasser. Bei 25°C gilt für das so genannte Ionenprodukt des Wassers:
Kw = [H+] x [OH–] = 1,0 x 10–14 mol2/L2
Jeder H+-Konzentration ist über das Ionenprodukt des Wassers eine bestimmte OH–-Konzentration zugeordnet. Beachte:
Die H+- bzw. OH–-Teilchen liegen in wässriger Lösung
nicht als nackte Ionen, sondern in hydratisierter Form der
Hydroniumionen vor: H+ + H2O → H3O+ (siehe S. 45). Die Darstellung als H+ dient hier der Vereinfachung der Ausdrücke.
Für die komplexe Biochemie hinter Lebensprozessen ist die
Zahl der vorhandenen H+-Teilchen eine wichtige Einflussgröße. Historisch sprach man vom Gewicht (lateinisch pond)
der Hydrogenium-Konzentration (pH). Statt der tatsächlichen
Teilchenzahl oder der molaren Konzentration wählt man ein
logarithmisches Maß für das „Gewicht des Wasserstoffs“.
Der pH-Wert oder kurz pH ist definiert als negativer dekadischer Logarithmus der Wasserstoffionenkonzentration [H+]:
pH = – log[H+]
Diese Definition gilt nur für verdünnte wässrige Lösungen bis
zu einer maximalen Konzentration von [H+] oder [OH–] =
1 mol/L. Ansonsten müssen Wechselwirkungen zwischen den
Teilchen mittels Aktivitätskoeffizienten berücksichtigt werden.
pH-Skala (0 – 14)
Damit ergibt sich für die pH-Skala unter Heranziehung des Ionenprodukts des Wassers ein Bereich von 0 – 14.
Beachte: 100 = 1; d.h. für eine H+- bzw. OH– -Konzentration
von 1 mol/L setzt man in das Ionenprodukt des Wassers den
Zahlenwert 100 ein.
[H+]
[OH–]
pH
70
100
10–14
0
10–2
10–12
2
10–4
10–10
4
10–6
10–8
6
sauer
10–7
10–7
7
neutral
10–8
10–6
8
10–10
10–4
10
basisch
10–12
10–2
12
10–14
100
14
pH-Werte einiger Flüssigkeiten
Orangensaft
2,2 –2,4
Kuhmilch
6,3 –6,6
Wein
2,8 –3,8
Blut
7,3 –7,5
Essig ≈3,0
Schweiß
6,5 –7,5
Tomatensaft ≈3,5
Trinkwasser
6,5 –7,5
Bier
4 –5
Meerwasser ≈8,5
Urin
4,8 –8,4
Magensäure ≈1,0
Berechnung (Abschätzung) von pH-Werten
wässriger Lösungen
Aufgabe 1
Berechne den pH von Natronlauge der Konzentration
c(NaOH) = 0,01 mol/L
Gegeben
c(NaOH) = 0,01 mol/L = 10–2 mol/L
Gesucht pH
LösungswegNatronlauge ist eine starke Base.
In wässriger Lösung zerfällt sie daher
vollständig in Na+- und OH–-Teilchen:
NaOH → Na+ + OH–;
d.h. [OH–] = 10–2 mol/L.
Über das Ionenprodukt des Wassers
ist jeder OH–-Konzentration eine
bestimmte H+-Konzentration
zugeordnet:
Kw = [H+] x [OH–] = 1,0 x 10–14 mol2/L2
LösungpH = – log [H+]
Einsetzen der Zahlenwerte:
[H+] = Kw/[OH–] = 1,0 x 10–14/ 10–2 =
1,0 x 10–14 – (–2) = 10–12
Damit: pH = - log 10–12 = –(–12) = 12
ErgebnisEine 0,01 molare Na0H hat einen
pH-Wert von 12.
Aufgabe 2
Berechne den pH-Wert einer Salzsäure der
Konzentration c(HCl) = 0,1 mol/L
Gegebenc(HCl) = 0,1 mol/L = 10–1 mol/L
Gesucht
pH
LösungswegSalzsäure zerfällt als starke Säure in
verdünnter wässriger Lösung
vollständig in H+- und Cl–-Ionen:
HCl → H+ + Cl–; d.h. [H+] = 10–1 mol/L.
LösungpH = - log[H+]
Einsetzen der Zahlenwerte:
pH = - log 10–1 = -(-1) = 1
ErgebnisDer pH von 0,1 molarer Salzsäure
beträgt 1.
Aufgabe 3
Welcher pH-Wert ergibt sich, wenn in einer wässrigen
Lösung die Konzentration der H+-Teilchen gleich der
Konzentration der OH–-Teilchen ist?
Gegeben
[H+] = [OH–]
Gesucht
pH
Lösungsweg[H+] = [OH–] = x
Kw = [H+] x [OH–] = 1,0 x 10–14 mol2/l2
Lösung pH = – log [H+]
[X] x [X] = x2 = 1,0 x 10–14
[X] = + √10–14 (nur positive Wurzel ist
chemisch sinnvoll)
[X] = 10–7
Mit [x] = [H+] folgt:
pH = -log 10–7 = -(-7) = 7
ErgebnisEine Lösung mit [H+] = [OH–] hat einen
pH-Wert von 7. Man nennt sie eine
neutrale Lösung.
Hinweise: pH-Berechnungen von schwachen Säuren und
Basen sind über den prozentualen Zerfallsgrad (Dissoziationsgrad a und pH-Formel) oder über die Gleichgewichtskonstante möglich. Letztere bietet auch Zugang zur Berechnung und Einstellung des pH-Wertes von Pufferlösungen in
Form der Gleichung von Henderson-Hasselbalch:
pH = pKa + logX-/HX
Messung von pH-Werten
Den pH-Wert verdünnter wässriger Lösungen kann man
exakt mit einem pH-Meter (Glaselektrode, induzierte Spannung ist proportional dem pH) oder verschiedenen SäureBase-Farbindikatoren (Universal-Indikatoren, pH-Stäbchen)
messen. Sie sind im Handel in verschiedenen Ausführungen
und für unterschiedliche Anwendungen bzw. spezielle Wertebereiche verfügbar.
71
Temperaturabhängigkeit des pKa-Wertes biologischer Puffer (100 mM)
Effektiver pH-Bereich
1
,2 – 2,6
1
,7 – 2,9
2
,2 – 3,6
2
,2 – 6,5
2
,5 – 3,8
2
,7 – 4,2
3
,0 – 4,5
3
,0 – 6,2
3,2 – 5,2
3
,6 – 5,6
4
,0 – 6,0
4
,9 – 5,9
5
,0 – 7,4
5
,5 – 6,5
5
,5 – 6,7
5
,5 – 7,2
5
,5 – 7,2
5
,8 – 7,2
5
,8 – 8,0
6
,0 – 7,2
6
,0 – 8,0
6
,1 – 7,5
6
,1 – 7,5
6
,2 – 7,6
6,2 – 7,8
6
,3 – 9,5
6
,4 – 7,8
6
,5 – 7,9
6
,8 – 8,2
6
,8 – 8,2
7
,0 – 8,2
7
,0 – 8,2
7
,0 – 8,3
7
,1 – 8,5
7
,2 – 8,5
7,4 – 8,8
7
,5 – 8,9
7
,5 – 9,0
7
,6 – 8,6
7
,6 – 9,0
7,7 – 9,1
7
,8 – 9,7
8
,3 – 9,7
8
,4 – 9,6
8
,5 –10,2
8
,8 – 9,9
8
,6 –10,0
8
,7 –10,4
8
,8 –10,6
8
,9 –10,3
9
,5 –11,1
9
,7 –11,1
72
Bezeichnung
d(pKa)/dT
pKa (0°C)
pKa (4°C)
pKa (20°C)
Maleat (pK1)
Phosphat (pK1)
0,0044
Glycin (pK1)
Citrat (pK1)
Glycylglycin
Malat (pK1)
Formiat
0,0
Citrat (pK2)
–0,0016
4,79
4,77
Succinat (pK1)
–0,0018
Acetat
0,0002
Malat (pK2)
Pyridin
–0,014
Cacodylat
Succinat (pK2)
0,0
MES
–0,011
6,38
6,33
6,15
6,15
Maleat (pK2)
Citrat (pK3)
0,0
BIS-Tris
–0,017
6,82
6,54
Phosphat (pK2)
–0,0028
7,26
7,21
ADA
–0,011
6,85
6,80
6,60
–0,0055
6,30
Carbonat (pK1)
PIPES
–0,0085
7,02
6,94
6,80
ACES
–0,020
7,32
7,20
6,90
MOPSO
–0,015
6,95
Imidazol
–0,020
7,37
7,05
BIS-Tris-Propan
BES
–0,016
7,50
7,41
7,15
MOPS
–0,011
7,41
7,20
TES
–0,020
7,92
7,82
7,50
HEPES
–0,014
7,85
7,77
7,55
DIPSO
–0,015
7,60
TAPSO
–0,018
7,70
TEA
–0,020
HEPPSO
–0,010
7,90
POPSO
–0,013
7,85
Tricin
–0,021
8,60
8,49
8,15
Glycylglycin
–0,025
9,00
8,85
8,40
Tris
–0,028
8,90
8,80
8,30
HEPPS, EPPS
–0,015
8,18
8,10
Bicin
–0,018
8,70
8,64
8,35
TAPS
+0,018
8,02
8,31
AMPD
–0,029
AMPSO
9,10
Taurin (AES)
–0,022
Borsäure (pK1)
–0,008
Ammoniak
–0,031
CHES
–0,011
9,73
9,55
AMP
–0,032
Glycin (pK2)
–0,025
10,30
9,90
CAPSO
–0,009
Carbonat (pK2)
CAPS
–0,009
Phosphat (pK3)
–0,026
Borsäure (pK2)
Borsäure (pK3)
pKa (25°C)
1,97
2,15
2,35
3,13
3,14
3,40
3,75
4,76
4,21
4,76
5,13
5,23
6,27
5,64
6,10
6,24
6,40
6,46
7,20
6,59
6,35
6,76
6,78
6,87
6,95
6,80
7,09
7,14
7,40
7,48
7,52
7,61
7,76
7,85
7,78
8,05
8,25
8,06
8,00
8,26
8,40
8,80
9,00
9,06
9,23
9,25
9,50
9,69
9,78
9,60
10,33
10,40
12,33
12,74
13,80
pKa (37°C)
4,74
5,98
6,25
7,16
6,45
6,66
6,56
6,71
6,90
6,98
7,14
7,31
7,80
7,90
7,70
7,81
8,04
8,62
9,36
9,48
Konzentrationsgrenzen für Puffer in Protein-Assays*
Puffersubstanz
Lowry BCA
Bradford
(Folin)
Colloidales Gold
UV
280 nm
UV
205 nm
Acetat 0,2M
0,6M
0,1M 10mM
Borat 10 mM
>100mM
Citrat
2,5 mM < 1 mM
50 mM
5 %< 10mM
Glycin
2,5 mM 1 M
0,1M
100 mM
1 M 5mM
HEPES
2,5 µM100 µM
100 mM
20 mM< 20mM
Phosphat
250 mM250 µM
2 M
100 mM
1 M 50mM
Tris
250 mM 0,1M
2 M
0,5M 40mM
* nach Stoscheck, C.M. (1990) Methods Enzymol. 182, 50 – 68 – Die Werte entsprechen der Endkonzentration.
Im Falle der UV-Absorption entspricht die Endkonzentration der Chemikalie einem Absorptionswert der kleiner als 0,5 über Wasser ist.
Bradford, M.M. (1976) Anal. Biochem. 72, 248 – 254
„Alte“ Puffer, die von Puffern mit besseren Eigenschaften abgelöst wurden (nach Scopes 1994)
„Alte“ Puffer
unerwünschte Eigenschaft
vorgeschlagener Ersatz
Veronal (5,5-Diethylbarbitursäure; Barbital)
Cacodylsäure, Cacodylat
Citronensäure, Citrat
Maleinsäure
giftig
giftig
komplexiert Metall-Ionen
UV-Absorption
Tricin, Tris
MES, Bis-Tris
MES, Bis-Tris
MES, Bis-Tris
Scopes, R.K. (1994) Protein Purification, Principles and Practice 3rd ed., Springer-Verlag New York Berlin Heidelberg
d(pKa)/dT
pKa 25°C
pKa 20°C
pKa 0°C und 37°C
Ellis, K.J. & Morrison, J.F. (1982) Methods Enzymol. 87, 405 – 426
Good, N.E. & Izawa, S. (1972) Methods Enzymol. 24, 53 – 68
Dawson, R.M.C. et al. (1986) Data for Biochemical Research. Clarendon Press, Oxford.
Stoll, V.S. & Blanchard, J.S. (1990) Methods Enzymol. 182, 24 – 38
Dawson, R.M.C. et al. (1986) Data for Biochemical Research. Clarendon Press, Oxford.
Good, N.E. et al. (1966) Biochemistry 5, 467 – 477
Good, N.E. & Izawa, S. (1972) Methods Enzymol. 24, 53 – 68
Ferguson, W.J. et al. (1980) Anal. Biochem. 104, 300 – 310
Good, N.E. et al. (1966) Biochemistry 5, 467 – 477
Je nach Autor treten geringe Unterschiede bei den Angaben auf!
73
(Störende) Einflüsse biologischer Puffer auf verschiedene Assays *
Puffersubstanz
BCA a, d
Lowry b, d (Folin)
ACES
+
ADA
+
+
AMP
BES
–
+
Bicarbonat
Bicin
+
+
Bis-Tris
+
Bis-Tris-Propan
Borat
Cacodylat
CAPS
–
+
CAPSO
CHES
+
Citrat
DIPSO
+
Glycin
+
Glycylglycin
+
HEPES
–
+
HEPPS, EPPS
–
+
HEPPSO
–
+
Imidazol
Maleinsäure
MES
–
+
MOPS
–
+
MOPSO
+
Phosphat
PIPES
–
+
POPSO
+
TAPS
+
TAPSO
+
TEA
TES
–
+
Tricin
+
+
Tris
+
+
Bemerkungen
signifikante Absorption von UV-Licht bei 230 nm, bindet Cu2+
starke Absorption im UV-Bereich unter 260 nm; bindet Metallionen
bindet Cu2+
begrenzt löslich; braucht geschlossenes System,
da im Gleichgewicht mit CO2
wird langsam durch Ferricyanid oxidiert; bindet stark Cu2+
Ersatz für Cacodylat
bildet kovalente Komplexe mit Mono-/Oligosacchariden, RiboseUntereinheiten von Nukleinsäuren, Pyridinnukleotiden, Glycerin
sehr giftig; heute meist durch MES ersetzt
bindet an einige Proteine, komplexiert Metalle; ersetzt durch MES
stört Bradford-Proteinnachweis
bindet Cu2+
kann Radikale bilden, nicht geeignet für Redox-Studienc
komplexiert Me2+, relativ instabil
absorbiert im UV-Bereich; ersetzt durch MES oder Bis-Tris
Ersatz für Cacodylat
teilweise Zersetzung beim Autoklavieren in Anwesenheit von Glukose;
vernachlässigbare Metallionen-Bindung
Substrat/Inhibitor verschiedener Enzyme (hemmt viele Kinasen
und Dehydrogenasen, Enzyme mit Phosphatestern als Substrat;
hemmt Carboxypeptidase, Fumarase, Urease; präzipitiert/
bindet zweiwertige Kationen; pK steigt bei Verdünnung;
bindet Cu2+
bindet stark Cu2+; zusätzliches Cu2+ im Lowry-Assay ermöglicht
seine Verwendung; wird durch Flavine photooxidiert;
Ersatz für Barbital (Veronal)
stark Temperatur-sensitiv; pH sinkt pro 10-fache Verdünnung
um 0,1 Einheit; inaktiviert DEPC, kann Schiff-Basen mit Aldehyden/
Ketonen bilden, da primäres Amin; nimmt an manchen
enzymatischen Reaktionen teil (z.B. Alkalische Phosphatase)
*z.T. nach Bollag, D.M. & Edelstein, S.J. (1992) Protein Methods, Kapitel 1, II (S. 3–9). Wiley-Liss, New York.
aBCA Kaushal, V. & Barnes, L.D. (1986) Anal. Biochem. 157, 291– 294. Die Puffer wurden in einer Konzentrationvon 50 mM eingesetzt.
bLowry Peterson, G.L. (1979) Anal. Biochem. 100, 201 – 220, mit Empfehlungen, wie man störende Einflüsse mindern bzw. beseitigen
kann und Angaben zu tolerierbaren Endkonzentrationen. Zum Teil reicht es, die betreffende Substanz als Kontrolle einzuschließen.
cRadikalbildung Grady, J.K. et al. (1988) Anal. Biochem. 173, 111 – 115. Das Piperazin-Ringsystem bildet unter bestimmten
Bedingungen Radikale. Diese Puffer sind deshalb nicht für die Untersuchung von Redox-Prozessen in der Biochemie geeignet.
dFehlende Eintragungen bedeuten nicht, dass keine Beeinflussung der Ergebnisse möglich ist.
74
Mikrobielle K
ontamination von Pufferlösungen verhindern
Wässrige Lösungen, die Nährstoffe für Mikroben enthalten, laufen
Gefahr zu verkeimen. Dazu gehören auch viele Pufferlösungen.
Zur Konservierung werden in der Praxis unterschiedliche
Methoden angewendet:
a) Hitze-Sterilisation durch Autoklavieren,
b) Steril-Filtrieren durch Filter mit Porengrößen ≤0,22 µm,
c) gekühlte Lagerung und
d) Lagerung als hoch-konzentrierte Stammlösung.
e) Kommerziellen Produkten werden häufig Konservierungsmittel
wie Natriumazid oder ProClin® zugesetzt.
Autoklavierbar oder nicht?
Einige Puffersubstanzen sind ausreichend stabil, sodass sie problemlos autoklaviert werden können
(sofern alle weiteren Bestandteile und Reaktionsprodukte der Pufferlösung ebenfalls stabil sind.
Siehe dazu „Tipps zu Bioreagenzien“, S. 109). Die Biologischen Puffer der Übersicht Seite 67/68
sind autoklavierbar mit folgenden Ausnahmen: Ammonium- und Pyridin-Puffer sind instabil und
können nicht autoklaviert werden. Carbonat-Puffer können ebenfalls nicht autoklaviert werden, da
sie in offenen Systemen bereits ab 20 °C als CO2 freigesetzt werden; ab 100 °C geht die Pufferwirkung
vollständig verloren. Auch für die folgenden Puffersubstanzen ist Filtration das Mittel der Wahl zum
Sterilisieren: HEPES, HEPPS, Imidazol, MOPS, Taurin und TEA.
75
Nummernkunde
Keith Tipton
und Kollegen pflegen und verwalten die Enzymliste für die „International Union
of Biochemistry and Molecular Biology“ (IUBMB). Dazu zählt die funktionelle
Klassifizierung bekannter und neuer Enzyme gemäß der Reaktion die sie
katalysieren und die Vergabe der E.C. Nummer.
76
Kleine Nummernkunde
für Chemikalien
In der Chemie und der Biologie wird man mit einer Vielzahl von Zahlen bzw. Nummern konfrontiert.
Hier werden einige erklärt:
UN-NummerAuch als Stoffnummer bezeichnet. Vergeben werden die UN-Nummern von Experten der
Vereinten Nationen (United Nations). Die Nummer besteht aus 4 Ziffern und kann entweder für
eine einzelne Substanz oder für eine Gruppe von Substanzen mit vergleichbarem Gefährdungspotential vergeben werden.
Klasse/PGEbenfalls aus dem Gefahrgutbereich stammt die Eingruppierung von Chemikalien in Klassen
gefährlicher Güter (auch Gefahrgutklassen) und Packungsgruppen (Packing Group; PG).
Klasse
Unterklasse
Klasse 1
Klasse 2
Klasse 3
Klasse 4
Klasse 4.1
Klasse 4.2
Klasse 4.3
Klasse 5
Klasse 5.1
Klasse 5.2
Klasse 6
Klasse 6.1
Klasse 6.2
Klasse 7
Klasse 8
Klasse 9
Bezeichnung
Explosive Stoffe
Gase
Entzündbare flüssige Stoffe
Entzündbare feste Stoffe
Selbstentzündliche Stoffe
Stoffe, die mit Wasser entzündliche Gase bilden
Entzündend (oxidierend) wirkende Stoffe
Organische Peroxide
Giftige Stoffe
Ekelerregende und ansteckungsgefährliche Stoffe
Radioaktive Stoffe
Ätzende Stoffe
Verschiedene gefährliche Stoffe und Gegenstände
Die Packungsgruppe hat transportrechtliche Bedeutung und teilt die Gefahrstoffe in drei Gruppen ein.
Die Gruppierung definiert auch die Mindestanforderung an das Verpackungsmaterial.
Verpackungsgruppe I
Verpackungsgruppe II
Verpackungsgruppe III
Stoffe mit hoher Gefahr
Stoffe mit mittlerer Gefahr
Stoffe mit geringer Gefahr
R- und S-Sätze
G eben Auskunft zu bzw. über Warnhinweise (engl. Risk) und Sicherheitsratschläge (engl. Safety)
für Gefahrstoffe. Häufig werden einer Chemikalie eine Kombination von R- und S-Sätzen zugeordnet.
Die vollständige Liste finden Sie in dieser Broschüre.
77
CAS-NummerUm Chemikalien eindeutig identifizieren zu können, wurde ein Nummernsystem nach CAS
(Chemical Abstracts Service) eingeführt und dieses ist international als Standard anerkannt.
Die Einführung dieses eindeutigen Systems wurde notwendig, da keine andere in der Chemie oder
Biologie übliche Stoffbezeichnung eindeutig ist, weder die Summenformeln, noch Trivialnamen
oder IUPAC-Namen. Anhand von Summenformeln wären zum Beispiel verschiedene isomere Formen
eines Moleküls nicht unterscheidbar. Ihnen wurde daher eine eigene CAS-Nummer gegeben.
Die CAS-Nummer selbst besteht aus drei Zahlen, die durch Bindestriche getrennt sind.
Die erste Zahl hat bis zu 7 Ziffern, die zweite 2 und die dritte nur eine.
HS-NummerDie Zolltarifnummer, auch Warennummer genannt, wird für Waren spezifisch vergeben bzw. umfasst
eine Gruppe spezieller Produkte. Sie liefert eine Basisinformation für alle Import- und Exportgeschäfte.
Für entsprechende Produkte sind genau definierte Einfuhrbestimmungen und auch Einfuhrzollsätze
festgelegt, die anhand dieser Nummer identifiziert werden können. So lässt sich auch feststellen, ob ein
Produkt z.B. besonderen Import- bzw. Exportbeschränkungen unterliegt. Die Zolltarifnummer muss
daher bei allen Zollanmeldungen angegeben werden. Die Weltzollorganisation (WCO) hat im Rahmen
des Harmonisierten Systems (HS-Nr.) für die Beschreibung und Kennzeichnung von Waren eine
6 Ziffern-Codierung festgelegt. Auf nationaler Ebene können darüber hinausgehende Untergliederungen vorgenommen werden. Die EU-Mitgliedstaaten verwenden für statistische Zwecke ein acht Ziffern
umfassendes Nummernsystem, die so genannte „Kombinierte Nomenklatur“. In Deutschland wird das
Verzeichnis dieser mit HS-Nummern erfassten Produkte als „Warenverzeichnis für die Außenhandelsstatistik“ bezeichnet. Da innerhalb des gemeinsamen europäischen Zolltarifs (TARIC) sehr starke
Differenzierungen auftreten, sind hier 10 Ziffern erforderlich. Für die Meldungen innerhalb
Deutschlands muss sogar noch eine 11. Ziffer angegeben werden.
EG-NummerDie EG-Nummer ist eine siebenstellige Zahl (XXX-XXX-X) und wird in der Europäischen Gemeinschaft
für Chemikalien verwendet. Im Englischen wird diese Nummer als EC-No. abgekürzt und darf
nicht mit E.C.-No., die für Enzyme von der Enzyme Commission vergeben wird, verwechselt werden.
Die EG-Nr. löst die EINECS und ELINCS Nummern ab. Die EINECS Nummern starteten mit einer „2“
und die ELINCS Nummern mit einer „4“.
eCl@ss„eCl@ss ist ein hierarchisches System zur Gruppierung von Materialien, Produkten und Dienst-
leistungen nach einem logischen Schema in einer Detaillierung entsprechend der produktspezifischen
Eigenarten, die sich mittels normenkonformer Merkmale beschreiben lassen. Produkte und
Dienstleistungen lassen sich der vierstufigen, numerischen Klassenstruktur von eCl@ss zuordnen.“
Das ist die von eCl@ss auf www.eclass.de gelieferte Definition. Im aktuellen Release 5.1 inkl. der
ServicePacks 5.1.1 bis 5.1.4 (Stand 22.02.2008) hat eCl@ss insgesamt 30.329 Klassen.
Diese gliedern sich in:
1. Ebene:
2. Ebene:
3. Ebene:
4. Ebene:
25 Sachgebiete
514 Hauptgruppen
4.663 Gruppen
25.127 Untergruppen
Die im eCl@ss-System bestehenden vier Stufen (Sachgebiet, Hauptgruppe, Gruppe und Untergruppe)
werden jeweils durch eine zweistellige Zahl gekennzeichnet, sodass ein vollständiger eCl@ss-Code
8 Ziffern lang ist. Durch dieses System soll es Einkäufern ermöglicht werden, schnell den Verbrauch/
Einkauf von bestimmten Produkten oder Produktgruppen im Überblick feststellen zu können.
Es ist besonders für den elektronischen Handel (e-Commerce) geeignet.
78
E.C.-NummerDie Abkürzung E.C. steht für Enzyme Commission. Die Punkte der Abkürzung werden übrigens in
der Regel geschrieben, während sie bei der EC-Number (s.o.) meist weggelassen werden. Für die
Benennung von Enzymen sind die Organisationen „Nomenclature Committee of the International
Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB)“ und beratend die „IUPAC-IUBMB Joint
Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)“ zuständig. Namen für neue Enzyme werden
dort eingereicht und dann entsprechend den Regeln, vor allem der Reaktion, die sie katalysieren,
in eine der Subklassen einsortiert. Streng genommen spezifizieren die E.C.-Nummern nicht ein
Enzym, sondern eine vom Enzym katalysierte Reaktion. Deshalb erhalten unterschiedliche Enzyme
verschiedener Organismen, die dieselbe Reaktion katalysieren, dieselbe Nummer!
Die E.C.-Nummer besteht aus 4 Zahlen, die durch Punkte getrennt werden. Die Zahlenblöcke
spezifizieren aufsteigend das Enzym um so genauer, je mehr angegeben sind.
Beispiel E.C. 4.1.1.1
E.C. 4
Lyasen
E.C. 4.1
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Lyasen
E.C. 4.1.1
Carboxy-Lyasen
E.C. 4.1.1.1
Pyruvat-Decarboxylase
Subklasse
Name/katalysierte Reaktion
E.C. 1
Oxidoreduktasen
E.C. 1.1
Wirken auf die CH-OH Gruppe des Donors
E.C. 1.2
Wirken auf die Aldehyd- oder Oxo Gruppe des Donors
E.C. 1.3
Wirken auf die CH-CH Gruppe des Donors
E.C. 1.4
Wirken auf die CH-NH2 Gruppe des Donors
E.C. 1.5
Wirken auf die CH-NH Gruppe des Donors
E.C. 1.6
Wirken auf NADH oder NADPH
E.C. 1.7
Wirken auf andere Stickstoffbestandteile als Donoren
E.C. 1.8
Wirken auf eine Schwefel-Gruppe des Donors
E.C. 1.9
Wirken auf eine Häm-Gruppe des Donors
E.C. 1.10
Wirken auf Diphenole und verwandte Substanzen als Donor
E.C. 1.11
Wirken auf ein Peroxid als Akzeptor
E.C. 1.12
Wirken auf Wasserstoff als Donor
E.C. 1.13Wirken auf einzelne Donoren unter Inkorporation von molekularem
Sauerstoff (Oxygenasen)
E.C. 1.14Wirken auf paarweise Donoren,
mit Inkorporation oder Reduktion von molekularem Sauerstoff
E.C. 1.15
Wirken auf Superoxid-Radikale als Akzeptor
E.C. 1.16
Oxidieren Metallionen
E.C. 1.17
Wirken auf CH oder CH2 Gruppen
E.C. 1.18
Wirken auf Eisen-Schwefel-Proteine als Donor
E.C. 1.19
Wirken auf reduziertes Flavodoxin als Donor
E.C. 1.20
Wirken auf Phosphor oder Arsen in Donoren
E.C. 1.21
Wirken auf X-H und Y-H unter Bildung von X-Y Bindungen
E.C. 1.97
Andere Oxidoreduktasen
E.C. 2
Transferasen
E.C. 2.1
Transferieren 1-Kohlenstoff-Gruppen
E.C. 2.2
Transferieren Aldehyd- oder Keto-Gruppen
E.C. 2.3
Acyltransferasen
E.C. 2.4
Glycosyltransferasen
E.C. 2.5
Transferieren Alkyl- oder Aryl-Gruppen, andere als Methyl-Gruppen
E.C. 2.6
Transferieren stickstoffhaltige Gruppen
79
E.C. 2.7
Transferieren phosphorhaltige Gruppen
E.C. 2.8
Transferieren schwefelhaltige Gruppen
E.C. 2.9
Transferieren selenhaltige Gruppen
E.C. 3
Hydrolasen
E.C. 3.1
Wirken auf Ester-Bindungen
E.C. 3.2
Glycosylasen
E.C. 3.3
Wirken auf Ether-Bindungen
E.C. 3.4
Wirken auf Peptid-Bindungen (Peptidasen)
E.C. 3.5Wirken auf Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen, andere als
Peptid-Bindungen
E.C. 3.6
Wirken auf saure Anhydride
E.C. 3.7
Wirken auf Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
E.C. 3.8
Wirken auf Halogenid-Bindungen
E.C. 3.9
Wirken auf Phosphor-Stickstoff-Bindungen
E.C. 3.10
Wirken auf Schwefel-Stickstoff-Bindungen
E.C. 3.11
Wirken auf Kohlenstoff-Phosphor-Bindungen
E.C. 3.12
Wirken auf Schwefel-Schwefel-Bindungen
E.C. 3.13
Wirken auf Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen
E.C. 4
Lyasen
E.C. 4.1
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Lyasen
E.C. 4.2
Kohlenstoff-Sauerstoff-Lyasen
E.C. 4.3
Kohlenstoff-Stickstoff-Lyasen
E.C. 4.4
Kohlenstoff-Schwefel-Lyasen
E.C. 4.5
Kohlenstoff-Halogenid-Lyasen
E.C. 4.6
Phosphor-Sauerstoff-Lyasen
E.C. 4.99
Andere -Lyasen
E.C. 5
Isomerasen
E.C. 5.1
Razemasen und Epimerasen
E.C. 5.2
cis-trans-Isomerasen
E.C. 5.3
Intramolekulare Isomerasen
E.C. 5.4
Intramolekulare Transferasen (Mutasen)
E.C. 5.5
Intramolekulare Lyasen
E.C. 5.99
Andere Isomerasen
E.C. 6
Ligasen
E.C. 6.1
Bildung von Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen
E.C. 6.2
Bildung von Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen
E.C. 6.3
Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen
E.C. 6.4
Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen
E.C. 6.5
Bildung von Phosphorsäureester-Bindungen
E.C. 6.6
Bildung von Stickstoff-Metall-Bindungen
80
von: http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/ (Stand 13.03.2006)
C.I.-NummerDer sogenannte Color Index International (color = amerikanisches Englisch,
colour = britisches Englisch) wird von den Organisationen „Society of Dyers and Colourists“
und der „American Association of Textile Chemists and Colorists (AATCC)“ unterhalten.
In dieser Datenbank werden nur Farbstoffe (Farbstoffe und Pigmente) aufgelistet. Eine solche
Systematik wurde notwendig, da viele Farbstoffe unter verschiedenen Namen gehandelt werden.
Die C.I.-Nummer wird entsprechend der chemischen Struktur vergeben und ist fünfstellig.
Struktur
Bereich
Nitroso
Nitro
Monoazo
Diazo
Stilben
Diarylmethan
Triarylmethan
Xanthen
Acridin
Chinolin
Methin
Thiazol
Indamin
Indophenol
Azin
Oxazin
Thiazin
Aminoketon
Anthrachinon
Indigoid
Phthalocyanin
Anorganische Pigmente
10000 – 10299
10300 – 10999
11000 – 19999
20000 – 29999
40000 – 40799
41000 – 41999
42000 – 44999
45000 – 45999
46000 – 46999
47000 – 47999
48000 – 48999
49000 – 49399
49400 – 49699
49700 – 49999
50000 – 50999
51000 – 51999
52000 – 52999
56000 – 56999
58000 – 72999
73000 – 73999
74000 – 74999
77000 – 77999
Kategorie
Azo-Farbstoffe
Azo-Farbstoffe
Diarylmethan-Farbstoffe
Triarylmethan-Farbstoffe
Acridin-Farbstoffe
Chinolin-Farbstoffe
Thiazol-Farbstoffe
Indophenol-Farbstoffe
Azin-Farbstoffe
Oxazin-Farbstoffe
Thiazin-Farbstoffe
Anthrachinon-Farbstoffe
Phthalocyanine
Anorganische Pigmente
81
Sicherheit
Alfred Nobel (1833 –1896)
stabilisierte Nitroglycerin mit Kieselgur und sorgte damit für
eine sichere Handhabung des gefährlichen Sprengstoffs.
82
Global Harmonisiertes
System: GHS
Die Welt ist um wenigstens zwei Regelwerke reicher.
Eines nennt sich Global Harmonisiertes System zur
Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien
(Globally Harmonised System of Classification and Labelling
of Chemicals), kurz GHS und wurde uns von den Vereinten
Nationen beschert. Kurz ist allerdings nur der Dreibuchstabencode für dieses neue System. Ansonsten ist alles länger
geworden. Der Zweck des GHS besteht darin, die bisher unterschiedlichen internationalen Systeme zur Einstufung und
Kennzeichnung von Chemikalien zu vereinheitlichen (= harmonisieren). Gleichzeitig soll durch diese Aktion der Standard in der Arbeitssicherheit, im Gesundheits-, Umwelt- und
Verbraucherschutz, aber auch beim Transport gefährlicher
Güter steigen.
Das zweite Regelwerk, die CLP-Verordnung
(Verordnung über die Einstufung, Kennzeichnung
und Verpackung von Stoffen und Gemischen bzw.
engl. Regulation on Classification, Labelling and Packaging
of Substances and Mixtures) wurde von der Europäischen
Union verfasst. Mit der CLP-Verordnung wurde weitgehend
die GHS in der EU übernommen. Weitgehend heißt also nicht
vollständig, also auch nicht vollständig harmonisch. CLP soll
Lücken im GHS schließen und hat im Wesentlichen folgende
Inhalte:
• Festlegung der Einstufungs-, Verpackungs- und
Kennzeichnungspflichten der Lieferanten vor dem
Inverkehrbringen von Stoffen und Gemischen,
• Einstufungskriterien für Stoffe und Gemische,
• Art und Weise der Kennzeichnung und Verpackung
als gefährlich eingestufter Stoffe und Gemische.
• Festlegung der Gemische, für die eine gesonderte
Kennzeichnung vorzusehen ist.
Wichtige Termine
Die CLP-Verordnung ist am 20.01.2009 in Kraft getreten. Die erste Übergangsfrist endete am 01.12.2010. Ab diesem
Zeitpunkt sind alle Stoffe, die unter GHS/CLP fallen entsprechend der Richtlinien zu kennzeichnen, davor kann (also
nicht verpflichtend) GHS/CLP angewendet werden. Ab dem 01.06.2015 müssen auch alle gemäß GHS als Gemische
bezeichneten Zubereitungen entsprechend gekennzeichnet werden. Bis dahin sind im Sicherheitsdatenblatt alte und
neue Einstufung anzugeben.
83
Die Einstufung
Die Einstufung von Chemikalien erfolgt in sogenannte Gefahrenklassen entsprechend der Gefahren, die von ihnen ausgehen. Es ist jedoch innerhalb der Gefahrenklassen weiter
zu differenzieren. Es ergeben sich hieraus die Gefahrenkategorien. Sie geben Auskunft darüber, wie groß eine Gefahr
ist, ob eine direkte Gefahr von ihnen ausgeht oder ob eine
Langzeitwirkung eintreten wird. Entsprechend der Einstufung
sind bestimmte Gefahrenhinweise (hazard statements) anzugeben.
Das Kodierungssystem nach GHS-System die Gefahrenhinweise
HH 301
3 01
Diese Zahl entspricht der laufenden Nummer des H-Satzes.
Diese Zahl beschreibt die Art der Gefahr2 Physikalische Gefahren
3 Gesundheitsgefahren
4 Umweltgefahren
Steht für Gefahrenhinweis (Hazard Statement)
Zusätzlich zu der Eingruppierung in Gefahrenklassen, gibt es
verfeinerte Eingruppierungen in Form der Gefahrenkategorie,
die die Gefahrenklassen hinsichtlich der Schwere der Gefahr
in 4 Kategorien unterteilen. Lediglich für die Explosivstoffe
gibt es statt der Gefahrenkategorien 6 Unterklassen.
84
Auffallend neu:
Die Gefahrenpiktogramme
Aus R und S wird H und P
Die alten Gefahrenpiktogramme auf orangenem Hintergrund werden durch insgesamt 9 neue Gefahrenpiktogramme
ersetzt. Die schwarzen Symbole auf weißem Hintergrund
werden jetzt von einer roten Raute
umrandet. (zum Download von der UNECE zur Verfügung
gestellt
unter
www.unece.org/trans/danger/publi/ghs/
pictograms.html). Neu aufgenommen wurden die Gasflasche,
Gesundheitsgefahr (menschlicher Oberkörper) und ein Ausrufezeichen.
GHS01
GHS02
GHS03
GHS04
GHS05
GHS06
GHS07
GHS08
GHS09
Die alten R-Sätze (R für risk, Risiko) und S-Sätze (S für safety,
Sicherheit) werden durch neue Hinweise abgelöst. Die neuen
Gefahrenhinweise, H-Hinweise (hazard statements)
lösen die alten R-Sätze ab. Ein Gefahrenhinweis ist ein standardisierter Textbaustein, der die Art und gegebenenfalls den
Schweregrad der Gefährdung beschreibt. Unter 125 ml Packungsgröße, müssen die H-Hinweise im Falle bestimmter
Einstufungen nicht angegeben werden.
Die neuen Sicherheitshinweise, P-Hinweise (precautionary statements) ersetzen die alten S-Sätze. Sicher
heitshinweise beschreiben in standardisierter Form die
empfohlenen Maßnahmen zur Begrenzung oder Vermeidung
schädlicher Wirkungen aufgrund der Exposition gegenüber
einem Stoff oder Gemisch bei seiner Verwendung. Dabei wird
bereits auf die Bereiche Prävention, Lagerung und Entsorgung
Rücksicht genommen.
Auf der Internetseite der Europäische Kommission sind
Tabellen mit Signalwörtern, Gefahrenhinweisen (H-Hinweise)
und Sicherheitshinweisen (P-Hinweise) in 23 Sprachen
zu finden (ec.europa.eu/enterprise/sectors/chemicals/documents/classification/ Stand bei Drucklegung 02/2010).
Jetzt zusätzlich: Das Signalwort
Neu mit dem GHS wurde ein Kennzeichnungselement eingeführt, das Personen auf ein Gefahrenpotential, ausgehend
von Stoffen oder Gemischen, aufmerksam machen soll. Es
gibt zwei Abstufungen:
GEFAHR
ACHTUNG
> für die schwerwiegenden Gefahrenkategorien
> für die weniger schwerwiegenden Gefahrenkategorien
Weiterführende Literatur
Leitfaden zur Anwendung der GHS-Verordnung:
Das neue Einstufungs- und Kennzeichnungssystem
für Chemikalien nach GHS – kurz erklärt –
Herausgeber: Umweltbundesamt
Postfach 14 06 | 06813 Dessau-Roßlau
Telefon: 0340/2103-0 | Telefax: 0340/2103-2285
Internet: www.umweltbundesamt.de
85
Symbol
Beschreibung
Signalwort/Signalwörter
Explosiv
Gefahr
Entzündbar
Gefahr/Achtung
Entzündend
(Oxidierend)
Gefahr/Achtung
Unter Druck stehende Gase
Achtung
Auf Metalle korrosiv wirkend
Achtung
Akute Toxizität Kat. 1, 2, 3
Gefahr
Krebserzeugend
Karzinogen
Reproduktionstoxisch
Sensibilisierung der Atemwege
Spezifische Zielorgan-Toxizität
nach einmaliger oder wiederholter
Exposition, Kat. 1, 2
Aspirationsgefahr Kat. 1
Gefahr/Achtung
Akute Toxizität Kat. 4
Reizung der Kat. 2
Augenreizung Kat. 2
Sensibilisierung der Haut
Spezifische Zielorgan-Toxizität, Kat. 3
Achtung
Hautätzend Kat.1
Schwere Augenschäden Kat. 1
Gefahr
Gewässergefährdend
Achtung
Physikalische Gefahren
Gesundheitsgefahren
Umweltgefahren
86
Physikalische Gefahren
Gefahrenklassen und Gefahrenkategorien
Gefahrensymbol
H-Satz
Signalwort
• Instabile explosive Stoffe, Gemische
•E
xplosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit
Explosivstoff der Unterklassen 1.1 – 1.3
Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ A,B
Organische Peroxide Typ A, B
H200
H201, H202, H203
Gefahr
Explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit Explosivstoff, Unterklasse 4
H204
Achtung
Entzündbare Gase, Kategorie 1
H220
Gefahr
Entzündbare Aerosole, Kategorie 1
H222
Entzündbare Flüssigkeiten, Kategorie 1
H224
H225
Entzündbare Feststoffe, Kategorie 1
H228
Entzündbare Feststoffe, Kategorie 2
H228
Entzündbare Aerosole, Kategorie 2
H223
H226
Pyrophore Flüssigkeiten, Kategorie 1
H250
Pyrophore Feststoffe, Kategorie 1
H250
Stoffe, Gemische, die bei Berührung mit Wasser entzündbare Gase ergeben, Kategorien 1, 2
und Kategorie 3
H260
H261
H261
Achtung
Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ B
H241
Gefahr
Selbstzersetzliche Stoffe, Gemische, Typ C, D
und Typ E, F
H242
H242
Achtung
Selbsterhitzungsfähige Stoffe, Gemische,
Kategorien 1 und 2
H251
H252
Gefahr
Achtung
Oxidierende Gase, Kategorie 1
H270
Gefahr
Oxidierende Flüssigkeiten, Kategorien 1, 2
und 3
H271, H272
H272
Achtung
Oxidierende Feststoffe, Kategorien 1, 2
und 3
H271, H272
H272
Gefahr
Achtung
• Verdichtete Gase
H280
Achtung
• Verflüssigte Gase
H280
• Tiefgekühlt verflüssigte Gase
H281
• Gelöste Gase
H280
Auf Metall korrosiv wirkend, Kategorie 1
H290
Explosive Stoffe, Gemische und Erzeugnisse mit
Explosivstoff
H240, H241
H240, H241
Achtung
Gefahr
Gase unter Druck
Achtung
In schwarzer Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Gefahr zuzuordnen sind.
In pinker Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Achtung zuzuordnen sind.
87
Gesundheitsgefahren
Gefahrenklassen und Gefahrenkategorien
Gefahrensymbol
Akute Toxizität, Kategorien 1, 2
• Oral
• Dermal
• Inhalativ
Akute Toxizität, Kategorien 3
• Oral
• Dermal
• Inhalativ
H-Satz
Signalwort
H300
H310
H330
Gefahr
H301
H311
H331
Keimzellenmutagenität, Kategorien 1A, 1B
Karzinogenität , Kategorien 1A, 1B
Reproduktionstoxizität, Kategorien 1A, 1B
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), einmaliger Exposition, Kategorie 1
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), wiederholter Exposition, Kategorie 1
Sensibilisierung der Atemwege, Kategorie 1
Aspirationsgefahr, Kategorie 1
Keimzellenmutagenität, Kategorie 2
Karzinogenität , Kategorie 2
Reproduktionstoxizität, Kategorie 2
Spezifische Zielorgan-Toxizität (STOT), wiederholter Exposition, Kategorie 2
H340
H350
H360
H370
H372
H334
H304
H341
H351
H361
H371
H373
Gefahr
Akute Toxizität, Kategorie 4
•
Oral
•
Dermal
•
Inhalativ
H302
H312
H332
Achtung
Achtung
Reizwirkung auf die Haut, Kategorie 2
Augenreizung, Kategorie 2
Sensibilisierung der Haut, Kategorie 1
• Atemwegreizung
• Narkotisierende Wirkung
H315
H319
H317
Ätzwirkung auf die Haut, Kategorien 1A, 1B, 1C
Schwere Augenschäden, Kategorie 1
H314
H318
Gefahr
Akut gewässergefährdend, Kategorie 1
Chronisch gewässergefährdend, Kategorie 1
H400
H410
Achtung
Chronisch gewässergefährdend, Kategorie 2
H411
H335
H336
Umweltgefahren
In schwarzer Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Gefahr zuzuordnen sind.
In pinker Schrift sind die Informationen geschrieben, die dem Signalwort Achtung zuzuordnen sind.
In blauer Schrift ist der einzige H-Satz geschrieben, dem KEIN Signalwort zugeordnet ist.
88
Gefahrenhinweise (H-Sätze)
Gefahrenhinweise für physikalische Gefahren
H200
(1) Instabil, explosiv
H201
Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.
H202
Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.
H203
Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.
H204
Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.
H205
Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.
H220
Extrem entzündbares Gas.
H221
Entzündbares Gas.
H222
Extrem entzündbares Aerosol.
H223
Entzündbares Aerosol.
H224
Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.
H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H228
Entzündbarer Feststoff.
H240
Erwärmung kann Explosion verursachen.
H241
Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.
H242
Erwärmung kann Brand verursachen.
H250
Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.
H251
Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.
H252
In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.
H260
In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.
H261
In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.
H270
Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.
H271
Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.
H272
Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.
H280
Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.
H281
Enthält tiefkaltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder -Verletzungen verursachen.
H290
Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
(1) Das Kodifizierungssystem für GHS-Gefahrenhinweise wird noch im UN-Sachverständigenausschuss diskutiert; deshalb
könnten Änderungen notwendig sein.
89
Gefahrenhinweise für Gesundheitsgefahren
H300
Lebensgefahr bei Verschlucken.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H331
Giftig bei Einatmen.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
(1)
H350(1)
Kann Krebs erzeugen.
H350i
Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.
H351
(1)
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
(1)
H360(1)
ann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete
K
Wirkung angeben, sofern bekannt).
H360F(1)
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H360D
Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
(1)
H360FD(1)
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann as Kind im Mutterleib schädigen.
H360Fd
(1)
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
(1)
Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H360Df
H361(1)
ann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen
K
(konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt).
H361f
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H361fd
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H370
90
(1)
Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt).
H371(1)
ann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (ExpositionsK
wegangeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg
besteht).
H372(1)
chädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter ExpositiS
on) (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen
Expositionsweg besteht).
H373(1)
ann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer
K
oder wiederholter Exposition.
Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen
Expositionsweg besteht.
(1)
Gefahrenhinweise für Umweltgefahren
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.
EUH001
In trockenem Zustand explosionsgefährlich.
EUH006
Mit und ohne Luft explosionsfähig.
EUH014
Reagiert heftig mit Wasser.
EUH018
Kann bei Verwendung explosionsfähige/entzündbare Dampf/Luft-Gemische bilden.
EUH019
Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
EUH029
Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
EUH031
Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.
EUH032
Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.
EUH044
Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.
EUH059
Schädigt die Ozonschicht.
EUH066
Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
EUH070
Giftig bei Kontakt mit den Augen.
91
Sicherheitshinweise (P-Sätze)
Die fehlende Information (gekennzeichnet durch .... ) ist vom Lieferanten auszufüllen.
Sicherheitshinweise – Allgemeines
P101
Ist ärztlicher Rat erforderlich, Verpackung oder Kennzeichnungsetikett bereithalten.
P102
Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
P103
Vor Gebrauch Kennzeichnungsetikett lesen.
Sicherheitshinweise – Prävention
P201
Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202
Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210
Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.
P211
Nicht gegen offene Flamme oder andere Zündquelle sprühen.
P220
Von Kleidung/…/brennbaren Materialien fernhalten/entfernt aufbewahren.
P221
Mischen mit brennbaren Stoffen/… unbedingt verhindern.
P222
Kontakt mit Luft nicht zulassen.
P223
Kontakt mit Wasser wegen heftiger Reaktion und möglichem Aufflammen unbedingt verhindern.
P230
Feucht halten mit …
P231
Unter inertem Gas handhaben.
P232
Vor Feuchtigkeit schützen.
P233
Behälter dicht verschlossen halten.
P234
Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P235
Kühl halten.
P240
Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241
Explosionsgeschützte elektrische Betriebsmittel/Lüftungsanlagen/Beleuchtung/… verwenden.
P242
Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
P244
Druckminderer frei von Fett und Öl halten.
P250
Nicht schleifen/stoßen/…/reiben.
P251
Behälter steht unter Druck: Nicht durchstechen oder verbrennen, auch nicht nach der Verwendung.
P260
Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.
P261
Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.
P262
Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P263
Kontakt während der Schwangerschaft/und der Stillzeit vermeiden.
P264
Nach Gebrauch … gründlich waschen.
P270
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P272
Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273
Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
P281
Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.
92
P282
Schutzhandschuhe/Gesichtsschild/Augenschutz mit Kälteisolierung tragen.
P283
Schwer entflammbare/flammhemmende Kleidung tragen.
P284
Atemschutz tragen.
P285
Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.
P231 + P232
Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P235 + P410
Kühl halten. Vor Sonnenbestrahlung schützen.
Sicherheitshinweise – Reaktion
P301
Bei verschlucken:
P302
Bei Berührungen mit der Haut:
P303
Bei Berührungen mit der Haut (oder dem Haar):
P304
Bei einatmen:
P305
Bei Kontakt mir den Augen:
P306
Bei Kontaminierter Kleidung:
P307
Bei Exposition:
P308
Bei Exposition oder falls betroffen:
P309
Bei Exposition oder Unwohlsein:
P310
Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P311
Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P312
Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P313
Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P314
Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P315
Sofort ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P320
Besondere Behandlung dringend erforderlich (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).
P321
Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).
P322
Gezielte Maßnahmen (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).
P330
Mund ausspülen.
P331
Kein Erbrechen herbeiführen.
P332
Bei Hautreizung:
P333
Bei Hautreizung oder -ausschlag:
P334
In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.
P335
Lose Partikel von der Haut abbürsten.
P336
Vereiste Bereiche mit lauwarmem Wasser auftauen. Betroffenen Bereich nicht reiben.
P337
Bei anhaltender Augenreizung:
P338
Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
P340
Die betroffene Person an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das
Atmen erleichtert.
P341
Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das
Atmen erleichtert.
P342
Bei Symptomen der Atemwege:
P350
Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.
P351
Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.
93
P352
Mit viel Wasser und Seife waschen.
P353
Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P360
Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen und danach Kleidung
ausziehen.
P361
Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
P362
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.
P363
Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P370
Bei Brand:
P371
Bei Großbrand und großen Mengen:
P372
Explosionsgefahr bei Brand.
P373
Keine Brandbekämpfung, wenn das Feuer explosive Stoffe/Gemische/Erzeugnisse erreicht.
P374
Brandbekämpfung mit üblichen Vorsichtsmaßnahmen aus angemessener Entfernung.
P375
Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.
P376
Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.
P377
Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.
P378
… zum Löschen verwenden.
P380
Umgebung räumen.
P381
Alle Zündquellen entfernen, wenn gefahrlos möglich.
P390
Verschüttete Mengen aufnehmen, um Materialschäden zu vermeiden.
P391
Verschüttete Mengen aufnehmen.
P301 + P310
Bei verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P301 + P312
Bei verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P301 + P330
+ P331
Bei verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
P302 + P334
Bei Kontakt mir der Haut: In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.
P302 + P350
Bei Kontakt mir der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.
P302 + P352
Bei Kontakt mir der Haut: Mit viel Wasser und Seife waschen.
P303 + P361
+ P353
Bei Kontakt mir der Haut (oder dem Haar): Alle beschmutzten, getränkten Kleidungsstücke
sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen.
P304 + P340
Bei einatmen: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen
erleichtert.
P304 + P341
Bei einatmen: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.
P305 + P351
+ P338
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene
Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P306 + P360
Bei Kontakt mit der Kleidung: Kontaminierte Kleidung und Haut sofort mit viel Wasser abwaschen und danach Kleidung ausziehen.
P307 + P311
Bei Exposition: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P308 + P313
Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P309 + P311
Bei Exposition oder Unwohlsein: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P332 + P313
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P333 + P313
Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P335 + P334
Lose Partikel von der Haut abbürsten. In kaltes Wasser tauchen/nassen Verband anlegen.
94
P337 + P313
Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P342 + P311
Bei Symptomen der Atemwege: Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen.
P370 + P376
Bei Brand: Undichtigkeit beseitigen, wenn gefahrlos möglich.
P370 + P378
Bei Brand: … zum Löschen verwenden.
P370 + P380
Bei Brand: Umgebung räumen.
P370 + P380
+ P375
Bei Brand: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung
bekämpfen.
P371 + P380
+ P375
Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus
der Entfernung bekämpfen.
Sicherheitshinweise – Aufbewahrung
P401
… aufbewahren.
P402
An einem trockenen Ort aufbewahren.
P403
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P404
In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.
P405
Unter Verschluss aufbewahren.
P406
In korrosionsbeständigem/… Behälter mit korrosionsbeständiger Auskleidung aufbewahren.
P407
Luftspalt zwischen Stapeln/Paletten lassen.
P410
Vor Sonnenbestrahlung schützen.
P411
Bei Temperaturen von nicht mehr als … °C/…aufbewahren.
P412
Nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.
P413
Schüttgut in Mengen von mehr als … kg bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.
P420
Von anderen Materialien entfernt aufbewahren.
P422
Inhalt in/unter … aufbewahren.
P402 + P404
In einem geschlossenen Behälter an einem trockenen Ort aufbewahren.
P403 + P233
Behälter dicht verschlossen an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P403 + P235
Kühl an einem gut belüfteten Ort aufgewahren.
P410 + P403
Vor Sonnenbestrahlung geschützt an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
P410 + P412
Vor Sonnenbestrahlung schützen und nicht Temperaturen von mehr als 50 °C aussetzen.
P411 + P235
Kühl und bei Temperaturen von nicht mehr als … °C aufbewahren.
Sicherheitshinweise – Entsorgung
P501
Inhalt/Behälter … zuführen.
95
Gefahrensymbole
H
explosionsgefährlich (E)
E
hochentzündlich (F+) oder leichtentzündlich (F)
C
brandfördernd (O)
F
sehr giftig (T+) oder giftig (T)
D
gesundheitsschädlich (Xn) oder reizend (Xi)
G
ätzend (C)
I
umweltgefährlich (N)
96
Stoffe, die unter bestimmten Bedingungen explodieren können. Schlag, Stoß, Reibung, Funkenbildung und
Hitzeeinwirkung vermeiden.
Selbstentzündliche Stoffe, leichtentzündliche gasförmige Stoffe, feuchtigkeitsempfindliche Stoffe oder brennbare Flüssigkeiten. Kontakt mit Zündquellen/Gefahrenquellen (Luft, Wasser) vermeiden.
Gefahr: Stoffe, die brennbare Stoffe entzünden können oder ausgebrochene Brände fördern und so die
Brandbekämpfung erschweren. Kontakt mit brennbaren Stoffen vermeiden.
Nach Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme durch die Haut treten meist Gesundheitsschäden erheblichen
Ausmaßes oder Tod ein. Schon weniger als 25 mg pro Kilogramm Körpergewicht können zum Tod führen.
Kontakt mit dem menschlichen Körper vermeiden.
Xn: Bei Aufnahme in den Körper können diese Stoffe Gesundheitsschäden verursachen, Xi: Stoffe mit
Reizwirkung auf Haut, Augen und Atmungsorgane; kann Entzündungen verursachen. Kontakt mit dem
menschlichen Körper, auch Einatmen der Dämpfe, vermeiden und bei Unwohlsein den Arzt aufsuchen.
Hautgewebe, aber auch viele Materialien werden bei Kontakt mit dieser Chemikalie zerstört. Dämpfe nicht
einatmen und Berührung mit Haut, Augen und Kleidung vermeiden.
Schädlich für die Umwelt. Diese Stoffe müssen gesondert entsorgt werden.
Gefahrenhinweise und Sicherheitsratschläge
Alle AppliChem-Artikel werden hinsichtlich ihrer Eigen
schaften eingestuft.
Dabei werden Gefahrstoffe nach der jeweils gültigen Fassung
von Chemikaliengesetz und Gefahrstoffverordnung der Bundesrepublik Deutschland gekennzeichnet. Die Gefahrstoffverordnung entspricht im EU-Bereich den EG-Richtlinien.
Die Kennzeichnung im Rahmen dieser Vorschriften erfolgt
durch Angabe von Gefahrensymbolen mit Gefahrenbezeich-
nung, Gefahrenhinweisen (R-Sätze) und Sicherheitsratschlägen (S-Sätze).
Diese Daten sind im Katalog angegeben. Dabei ist zu beachten,
dass der Katalog den Stand bei Redaktionsschluss (April 2008)
wiedergibt. Die Etiketten sind dem Stand unseres Wissens und
den sich im Detail ändernden gesetzlichen Regelungen angepasst. Die Angaben auf unseren Etiketten sind maßgebend.
Hinweise auf besondere Gefahren (R-Sätze)
R 1
In trockenem Zustand explosionsgefährlich
R 2Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen explosionsgefährlich
R 3Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich
R 4Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen
R 5
Beim Erwärmen explosionsgefährlich
R 6
Mit und ohne Luft explosionsfähig
R 7
Kann Brand verursachen
R 8Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen
R 9Explosionsgefahr bei Mischung mit brennbaren Stoffen
R 10
Entzündlich
R 11
Leichtentzündlich
R 12
Hochentzündlich
R 14
Reagiert heftig mit Wasser
R 15Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase
R 16Explosionsgefährlich in Mischung mit brandfördernden Stoffen
R 17
Selbstentzündlich an der Luft
R 18Bei Gebrauch Bildung explosiver / leicht entzündlicher Dampf-Luftgemische möglich
R 19
Kann explosionsfähige Peroxide bilden
R 20
Gesundheitsschädlich beim Einatmen
R 21Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut
R 22
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
R 23
Giftig beim Einatmen
R 24
Giftig bei Berührung mit der Haut
R 25
Giftig beim Verschlucken
R 26
Sehr giftig beim Einatmen
R 27
Sehr giftig bei Berührung mit der Haut
R 28
Sehr giftig beim Verschlucken
R 29Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase
R 30
Kann bei Gebrauch leicht entzündlich werden
R 31
Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase
R 32Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase
R 33
Gefahr kummulativer Wirkungen
R 34
Verursacht Verätzungen
R 35
Verursacht schwere Verätzungen
R 36
Reizt die Augen
R 37
Reizt die Atmungsorgane
R 38
Reizt die Haut
R 39
Ernste Gefahr irreversiblen Schadens
R 40
Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
R 41
Gefahr ernster Augenschäden
R 42
Sensibilisierung durch Einatmen möglich
R 43
Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich
R 44
Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss
97
R 45
Kann Krebs erzeugen
R 46
Kann vererbbare Schäden verursachen
R 48Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition
R 49
Kann Krebs erzeugen beim Einatmen
R 50
Sehr giftig für Wasserorganismen
R 51
Giftig für Wasserorganismen
R 52
Schädlich für Wasserorganismen
R 53Kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 54
Giftig für Pflanzen
R 55
Giftig für Tiere
R 56
Giftig für Bodenorganismen
R 57
Giftig für Bienen
R 58Kann längerfristig schädliche Wirkungen auf die Umwelt haben
R 59
Gefährlich für die Ozonschicht
R 60Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen
R 61
Kann das Kind im Mutterleib schädigen
R 62Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen
R 63Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen
R 64
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen
R 65Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen
R 66Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen
R 67Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen
R 68
Irreversibler Schaden möglich
Kombination der R-Sätze
R 14/15Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase
R 15/29Reagiert mit Wasser unter Bildung giftiger und hochentzündlicher Gase
R 20/21Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 20/22Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken
R 20/21/22Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut
R 21/22Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken
R 23/24Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 23/25
Giftig beim Einatmen und Verschlucken
R 23/24/25Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut
R 24/25Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken
R 26/27Sehr giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 26/28Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken
R 26/27/28
Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der Haut
R 27/28
Sehr giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken
R 36/37
Reizt die Augen und die Atmungsorgane
R 36/38
Reizt die Augen und die Haut
R 36/37/38Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut
R 37/38
Reizt die Atmungsorgane und die Haut
R 39/23Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen
R 39/24
Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut
R 39/25
Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken
R 39/23/24Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung mit der Haut
R 39/23/25Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken
R 39/24/25Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch Verschlucken
R 39/23/24/25Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch
Verschlucken
R 39/26
Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen
R 39/27Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut
R 39/28
Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Verschlucken
R 39/26/27Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und Berührung mit der Haut
R 39/26/28
Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen und durch Verschlucken
98
R 39/27/28Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und durch
Verschlucken
R 39/26/27/28Sehr giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und
durch Verschlucken
R 42/43Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich
R 48/20Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
R 48/21Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch
Berührung mit der Haut
R 48/22Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch
Verschlucken
R 48/20/21Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
und durch Berührung mit der Haut
R 48/20/22Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
und durch Verschlucken
R 48/21/22Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch
Berührung mit der Haut und durch Verschlucken
R 48/20/21/22Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen,
Berührung mit der Haut und durch Verschlucken
R 48/23Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen
R 48/24
Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut
R 48/25
Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken
R 48/23/24Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch
Berührung mit der Haut
R 48/23/25Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch
Verschlucken
R 48/24/25Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Berührung mit der Haut
R 48/23/24/25Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit
der Haut und durch Verschlucken
R 50/53Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 51/53Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 52/53Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben
R 68/20Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen
R 68/20/21Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und bei Berührung
mit der Haut
R 68/20/21/22Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut
R 68/20/22Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Einatmen und
durch Verschlucken
R 68/21Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut
R 68/21/22Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens bei Berührung mit der Haut und
durch Verschlucken
R 68/22Gesundheitsschädlich: Möglichkeit irreversiblen Schadens durch Verschlucken
99
Sicherheitsratschläge (S-Sätze)
S 1
Unter Verschluss aufbewahren
S 2
Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen
S 3
Kühl aufbewahren
S 4
Von Wohnplätzen fernhalten
S 5 Unter ... aufbewahren (geeignete Flüssigkeit vom Hersteller anzugeben)
S 5.1
Unter Wasser aufbewahren
S 5.2
Unter Petroleum aufbewahren
S 5.3
Unter Paraffinöl aufbewahren
S 6 Unter ... aufbewahren (inertes Gas vom Hersteller anzugeben)
S 6.1
Unter Stickstoff aufbewahren
S 6.2
Unter Argon aufbewahren
S 7
Behälter dicht geschlosen halten
S8
Behälter trocken halten
S9
Behälter an gut belüftetem Ort aufbewahren
S 12
Behälter nicht gasdicht verschließen
S 13Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten
S 14 Von ... fernhalten
(inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben)
S 14.1Von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien fernhalten
S 14.2Von oxidierenden und sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen fernhalten
S 14.3
Von Eisen fernhalten
S 14.4
Von Wasser und Laugen fernhalten
S 14.5
Von Säuren fernhalten
S 14.6
Von Laugen fernhalten
S 14.7
Von Metallen fernhalten
S 14.8
Von oxidierenden und sauren Stoffen fernhalten
S 14.9Von brennbaren organischen Substanzen fernhalten
S 14.10Von Säuren, Reduktionsmitteln und brennbaren Materialien fernhalten
S 14.11
Von brennbaren Stoffen fernhalten
S 15
Vor Hitze schützen
S 16
Von Zündquellen fernhalten - nicht rauchen
S 17
Von brennbaren Stoffen fernhalten
S 18
Behälter mit Vorsicht öffnen und handhaben
S 20
Bei der Arbeit nicht essen und trinken
S 21
Bei der Arbeit nicht rauchen
S 22
Staub nicht einatmen
S 23Gas / Rauch / Dampf / Aerosol nicht einatmen (Bezeichnung ist vom Hersteller anzugeben)
S 23.1
Gas nicht einatmen
S 23.2
Dampf nicht einatmen
S 23.3
Aerosol nicht einatmen
S 23.4
Rauch nicht einatmen
S 23.5
Dampf / Aerosol nicht einatmen
S 24
Berührung mit der Haut vermeiden
S 25
Berührung mit den Augen vermeiden
S 26Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren
S 27Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen
S 28Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel ... (vom Hersteller anzugeben)
S 28.1Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser
S 28.2Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und Seife
S 28.3Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und Seife,
möglichst auch mit Polyethylenglycol 400
S 28.4Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 300 und Ethanol (2:1) und
anschließend mit viel Wasser und Seife
S 28.5Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 400
S 28.6Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Polyethylenglycol 400 und anschließend
Reinigung mit viel Wasser
S 28.7Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel Wasser und saurer Seife
S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen
100
S 30
Niemals Wasser hinzugießen
S 33Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen
S 35Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden
S 36 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen
S 37
Geeignete Schutzhandschuhe tragen
S 38Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen
S 39
Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 40Fußboden und verunreinigte Gegenstände mit viel .... reinigen (Material vom Hersteller anzugeben)
S 40.1Fußboden und verunreinigte Gegenstände mit viel Wasser reinigen
S 41
Explosions- und Brandgase nicht einatmen
S 42Beim Räuchern/Versprühen geeignetes Atemschutzgerät anlegen
(Bezeichnung vom Hersteller anzugeben)
S 43Zum Löschen ..... verwenden (vom Hersteller anzugeben)
S 43.1
Zum Löschen Wasser verwenden
S 43.2Zum Löschen Wasser oder Pulverlöschmittel verwenden
S 43.3Zum Löschen Pulverlöschmittel, kein Wasser verwenden
S 43.4Zum Löschen Kohlendioxid, kein Wasser verwenden
S 43.6
Zum Löschen Sand, kein Wasser verwenden
S 43.7Zum Löschen Metallbrandpulver, kein Wasser verwenden
S 43.8Zum Löschen Sand, Kohlendioxid oder Pulverlöschmittel, kein Wasser verwenden
S 45Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen)
S 46Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen
S 47Nicht bei Temperaturen über … °C aufbewahren (vom Hersteller anzugeben)
S 48Feucht halten mit ... (geeignetes Mittel vom Hersteller anzugeben)
S 48.1
Feucht halten mit Wasser
S 49
Nur im Originalbehälter aufbewahren
S 50Nicht mischen mit ... (vom Hersteller anzugeben)
S 50.1
Nicht mischen mit Säuren
S 50.2
Nicht mischen mit Laugen
S 50.3Nicht mischen mit starken Säuren, starken Basen, Buntmetallen und deren Salze
S 51
Nur in gut gelüfteten Bereichen verwenden
S 52Nicht großflächig für Wohn- und Aufenthaltsräume zu verwenden
S 53Exposition vermeiden – vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen –
nur für den berufsmäßigen Verwender
S 56Diesen Stoff und seinen Behälter der Problemabfallentsorgung zuführen
S 57Zur Vermeidung einer Kontamination der Umwelt geeigneten Behälter verwenden.
S 59Informationen zur Wiederverwendung / Wiederverwertung beim Hersteller / Lieferanten erfragen
S 60Dieser Stoff und/oder sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen
S 61Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Besondere Anweisungen einholen / Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen
S 62Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen.
Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen
S 63Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen.
S 64Bei Verschlucken Mund mit Wasser ausspülen (nur wenn Verunfallter bei Bewusstsein ist).
101
Kombination der S-Sätze
S 1/2
Unter Verschluss und für Kinder unzugänglich aufbewahren
S 3/7
Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren
S 3/9/14An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren (inkompatible Substanzen sind
vom Hersteller anzugeben)
S 3/9/14.1An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen,
Säuren und Alkalien aufbewahren
S 3/9/14.2An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und sauren Stoffen sowie
Schwermetalloxidverbindungen aufbewahren
S 3/9/14.3
An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Eisen aufbewahren
S 3/9/14.4
An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Wasser und Laugen aufbewahren
S 3/9/14.5
An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Säuren aufbewahren
S 3/9/14.6
An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Laugen aufbewahren
S 3/9/14.7
An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Metallen aufbewahren
S 3/9/14.8
An einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und sauren Stoffen aufbewahren
S 3/9/14/49Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von ... aufbewahren
(inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben)
S 3/9/14.1/49Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Reduktionsmitteln,
Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien aufbewahren
S 3/9/14.2/49Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und
sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen aufbewahren
S 3/9/14.3/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Eisen aufbewahren
S 3/9/14.4/49Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Wasser und Laugen
aufbewahren
S 3/9/14.5/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Säuren aufbewahren
S 3/9/14.6/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Laugen aufbewahren
S 3/9/14.7/49 Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von Metallen aufbewahren
S 3/9/14.8/49Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort, entfernt von oxidierenden und
sauren Stoffen aufbewahren
S 3/9/49
Nur im Originalbehälter an einem kühlen, gut gelüfteten Ort aufbewahren
S 3/14An einem kühlen, von ... entfernten Ort (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller
anzugeben) aufbewahren
S 3/14.1An einem kühlen, von Reduktionsmitteln, Schwermetallverbindungen, Säuren und Alkalien
entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.2An einem kühlen, von oxidierenden und sauren Stoffen sowie Schwermetallverbindungen
entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.3
An einem kühlen, von Eisen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.4
An einem kühlen, von Wasser und Laugen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.5
An einem kühlen, von Säuren entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.6
An einem kühlen, von Laugen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.7
An einem kühlen, von Metallen entfernten Ort aufbewahren
S 3/14.8
An einem kühlen, von oxidierenden und sauren Stoffen entfernten Ort aufbewahren
S 7/8
Behälter trocken und dicht geschlossen halten
S 7/9 Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren
S 7/47
Behälter dicht geschlossen und nicht bei Temperaturen über ...°C aufbewahren
S 20/21
Bei der Arbeit nicht essen, trinken, rauchen
S 24/25
Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden
S 27/28Bei Berührung mit der Haut beschmutzte Kleidung sofort ausziehen und
sofort abwaschen mit viel ...
S 29/35Nicht in die Kanalisation gelangen lassen;
Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden
S 29/56Nicht in die Kanalisation gelangen lassen und diesen Stoff und
seinen Behälter der Problemabfallentsorgung zuführen
S 36/37
Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen
S 36/37/39
Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe, Schutzkleidung u. Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 36/39
Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 47/49Nur im Originalbehälter bei einer Temperatur von nicht über … °C (vom Hersteller anzugeben)
aufbewahren
102
Wassergefährdungsklassen
WGK: nwg
WGK: 1
WGK: 2
WGK: 3
WGK: 3*
Im allgemeinen nicht wassergefährdender Stoff
Schwach wassergefährdender Stoff
Wassergefährdender Stoff
Stark wassergefährdender Stoff
Stark wassergefährdender Stoff, vorläufige Einstufung
Lagerklassen (LGK)
1
2 A
2 B
3 A
3 B
4.1 A
4.2
4.3
5.1 A
5.1 B
5.1 C
5.2
6.1 A
6.1 B
6.2
7
8
9
10
11
12
13
Explosive Stoffe (2. SprengV: Lagergruppe 1.1 – 1.4)
Verdichtete, verflüssigte oder unter Druck gelöste Gase
Druckgaspackungen (Aerosoldosen)
Entzündbare flüssige Stoffe (Flammpunkt bis 55°C)
Brennbare Flüssigkeiten (VbF AIII)
Entzündbare feste Stoffe (2. SprengV: Lagergruppe I – III)
Stoffe, die in Berührung mit Wasser entzündliche Gase bilden
Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 515 Gruppe 1)
Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 515 Gruppe 2 + 3)
Entzündend wirkende Stoffe (TRGS 511 Gruppe A – C)
Organische Peroxide
Brennbare giftige Stoffe
Nicht brennbare giftige Stoffe
Infektiöse Stoffe
Radioaktive Stoffe
Ätzende Stoffe
z.Z. nicht besetzt
Brennbare Flüssigkeiten soweit nicht LGK 3 A bzw. LGK 3 B
Brennbare Feststoffe
Nicht brandgefährliche Flüssigkeiten in nicht brandgefährlicher Verpackung
Nicht brandgefährliche Feststoffe in nicht brandgefährlicher Verpackung
Gefahrgutklassen
1
2
3
4.1
4.2
4.3
5.1
5.2
6.1
6.2
7
8
9
Explosive Stoffe
Gase
Entzündbare flüssige Stoffe
Entzündbare feste Stoffe
Stoffe, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase bilden
Entzündend (oxidierend) wirkende Stoffe
Organische Peroxide
Giftige Stoffe
Ekelerregende oder ansteckungsgefährliche Stoffe
Radioaktive Stoffe
Ätzende Stoffe
Verschiedene gefährliche Stoffe
103
Klassifizierung nach der Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF)
Gefahrklasse A:Flüssigkeiten, die einen Flammpunkt bis 100°C haben und hinsichtlich der Wasserlöslichkeit nicht
die Eigenschaften der Gefahrklasse B aufweisen, und zwar
Gefahrklasse A I: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt unter 21°C
Gefahrklasse A II: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt von 21 – 55°C
Gefahrklasse A III: Flüssigkeiten mit einem Flammpunkt von 55 – 100°C
Gefahrklasse B:Flüssigkeiten mit einen Flammpunkt < 21°C, die sich bei 15°C in Wasser lösen oder deren Bestandteile
sich bei 15°C in Wasser lösen.
Kennzeichnung von Sammelbehältern
A
Halogenfreie organische Lösungsmittel und Lösungen organischer Stoffe
BOrganische Lösungsmittel und Lösungen organischer Stoffe, die Halogene enthalten
Achtung: Keine Behälter aus Aluminium verwenden!
C
Feste organische Rückstände, sicher verpackt in Kunststoffbeutel oder -flaschen oder in Originalgebinden
D
Salzlösungen mit einem pH-Wert von 6,0 – 8,0
EGiftige anorganische Rückstände sowie Schwermetallsalze und ihre Lösungen in dichtverschlossenen
bruchsicheren Gebinden
F
Giftige brennbare Verbindungen in dichtverschlossenen bruchsicheren Gebinden
G
Quecksilber und anorganische Quecksilbersalzrückstände
H
Regenerierbare Metallsalz-Rückstände; jedes Metall sollte separat gesammelt werden
I
Anorganische Feststoffe
K
Getrennte Sammlung von Glas-, Metall- und Kunststoffabfällen, sowie HPLC - Edelstahlsäulen und -kartuschen
104
Hinweise zur Entsorgung von Laborabfällen
1
Organische halogenfreie Lösungsmittel: Sammelbehälter
A. Kleine Mengen halogenfreier Lösungsmittel können auch
gemeinsam mit halogenhaltigen gesammelt und als solche
entsorgt werden. Vor Abgabe an das Entsorgungsunter
nehmen unbedingt auf Peroxid-Freiheit prüfen.
2
Organische halogenhaltige Lösungsmittel: Sammelbehälter B. Achtung: keine Behälter aus Aluminium verwenden!
3
Chemisch relativ unreaktive organische Reagenzien werden in Sammelbehälter A gesammelt. Enthalten sie Halogene,
so gibt man sie in Sammelbehälter B. Feste Rückstände:
Sammelbehälter C.
10
Anorganische Säuren und deren Anhydride werden
gegebenenfalls zunächst verdünnt bzw. hydrolysiert, indem
man sie vorsichtig in Eiswasser einrührt. Anschließend wird
mit Natronlauge neutralisiert (Handschuhe, Abzug!). Vor Abfüllen in Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-UniversalIndikatorstäbchen kontrollieren.
11
Anorganische Basen werden falls erforderlich verdünnt, indem man sie vorsichtig in Wasser einrührt. Anschlie
ßend wird mit Salzsäure neutralisiert (Handschuhe, Abzug!).
Vor Abfüllen in Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-
Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.
12
4 Wässrige Lösungen organischer Säuren werden vorsich-
Anorganische Salze: Sammelbehälter I. Neutrale
Lösungendieser Salze: Sammelbehälter D. Vor Abfüllen in
Sammelbehälter D den pH-Wert mit pH-Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.
5 Organische Basen und Amine in gelöster Form: Sammel-
Schwermetallhaltige Lösungen und Feststoffe:
Sammelbehälter E.
tig mit Natriumhydrogencarbonat oder Natriumhydroxid neutralisiert. Vor dem Abfüllen in Sammelbehälter D den pH-Wert
mit Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.
behälter A bzw. Sammelbehälter B.
Häufig empfiehlt sich zur Vermeidung von Geruchsbelästigung (Abzug!) die vorherige vorsichtige Neutralisation mit
verdünnter Salz- oder Schwefelsäure. pH-Wert mit UniversalIndikatorstäbchen kontrollieren.
13
14
Die giftigen organischen Selen-Verbindungen sind mit
Vorsicht zu handhaben: Sammelbehälter E.
15
6Nitrile und Mercaptane werden durch mehrstündiges
Anorganische Quecksilber-Rückstände: Elementares
Quecksilber wird mit Chemizorb® Hg aufgenommen.
Sammelbehälter G.
7
Cyanide werden durch Wasserstoffperoxid bei pH
10 – 11 zunächst zu Cyanaten, bei weiterer Zugabe des Oxidationsmittels bei pH 8 – 9 zu CO2 oxidiert, d.h. es entstehen
keine abwasserschädlichen Reaktionsprodukte; Sammelbehälter D.
Azide werden durch Iod in Gegenwart von Natriumthiosulfat
unter Entwicklung von Stickstoff zersetzt: Sammelbehälter D.
Rühren (am besten über Nacht) mit NatriumhypochloritLösung oxidiert. Ein eventueller Überschuss an Oxidationsmittel wird mit Natriumthiosulfat zerstört. Organische Phase:
Sammelbehälter A; wässrige Phase: Sammelbehälter D.
Wasserlösliche Aldehyde werden mit einer konzentrierten wässrigen Natriumhydrogensulfit-Lösung in die B isulfit-Addukte überführt: Sammelbehälter A bzw. B.
8
Cancerogene und als „sehr giftig“ bzw. „giftig“ gekennzeichnete brennbare Verbindungen: Sammelbehälter F.
9
Säurehalogenide werden zur Umwandlung in die Methyl
ester in einen Überschuss Methanol getropft. Zur Beschleunigung der Reaktion können einige Tropfen Salzsäure zugegeben
werden. Es wird mit Natronlauge neutralisiert. Vor Abfüllen in
Sammelbehälter B den pH-Wert mit pH-Universal-Indikatorstäbchen kontrollieren.
16
17
Anorganische Peroxide und Oxidationsmittel sowie
Brom und Iod werden durch Eintragen in eine saure Natrium
thiosulfat-Lösung in weniger gefährliche Reaktionsprodukte
überführt: Sammelbehälter D.
105
18
Fluorwasserstoff und Lösungen anorganischer
Fluoride sind mit größter Vorsicht zu handhaben: jeglichen Kontakt vermeiden und unbedingt in einem gut ziehenden Abzug bei geschlossenem Frontschieber arbeiten! In
Wasser gelöste Reste können als Calciumfluorid ausgefällt
werden. Schwerlösliche Fluoride und Niederschlag: Kategorie I; Filtrat D oder E.
20
Rückstände, die wertvolle Metalle enthalten, sollten der Wiederverwendung zugeführt werden; Sammelbehälter H.
21 Wässrige Lösungen: Sammelbehälter D.
19
Rückstände flüssiger anorganischer Halogenide und
hydrolyseempfindlicher Reagenzien tropft man vorsichtig unter Rühren in eisgekühlte 10%ige Natronlauge ein; Sammelbehälter E.
Literatur
1. Verordnung über gefährliche Stoffe (Gefahrgutverordnung), Deutscher Bundes-Verlag, Bonn
2. W. Schauer, E. Quellmalz, Die Kennzeichnung von gefährlichen Stoffen und Zubereitungen,
VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim
3. D. Bernabei, Sicherheit – Handbuch für das Labor, GIT VERLAG, Darmstadt
4. Richtlinien für Laboratorien, Berufsgenossenschaft der Chemischen Industrie, Carl Heymans Verlag, Köln
5. M.R. Green, J. Sambrook (2012) Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press
Dekontamination von Ethidiumbromid-haltigen Lösungen
Ethidiumbromid ist der am häufigsten verwendete
Farbstoff zum Nachweis von DNA. Die Substanz selbst
ist moderat mutagen und toxisch (die LD50 oral liegt
bei der Maus bei 1500 mg/kg Körpergewicht). Allerdings kann Ethidiumbromid in Zellen enzymatisch zu
einem starken Mutagen umgewandelt werden.
Um Ethidiumbromid zu entsorgen gibt es prinzipiell zwei
praktische Möglichkeiten: A. Abreicherung oder B. chemische
Inaktivierung (Green und Sambrook 2012). Die regionalen
Bestimmungen zur Beseitigung von Laborabfällen und Sicher
heitsdatenblätter sind dabei immer zu beachten.
A. Verdünnte Ethidiumbromid-Lösungen (≤0,5 µg/ml), wie
gebrauchte Elektrophorese-Puffer, werden durch Zugabe von
Aktiv
kohle oder andere geeignete
Absorber dekontaminiert. Dazu werden beispielsweise 100 mg pulverförmige Aktivkohlezu 100 ml Ethidiumbromid-Lösung gegeben und unter
gelegentlichem Mischen mindestens
1 h bei RT inkubiert und anschließend durch einen Papierfilter gefil106
tert. Das Filtrat wird mit dem Abwasser entsorgt; Aktivkohle
und Filter werden in einem Plastikbeutel dicht verschlossen
als Gefahrstoffabfall entsorgt. (Ethidiumbromid zerfällt bei
der Abfallverbrennung vollständig). Noch unkomplizierter ist
der Einsatz von abgepackten Aktivkohle-Säckchen (erinnern
an Teebeutel), die über Nacht in der Ethidiumbromid-Lösung
gerührt werden und anschließend im Gefahrstoffabfall entsorgt werden können.
B. Für die Entsorgung von konzentrierten Ethidiumbromid-Lösungen wie etwa 10%igen Stammlösungen ist eine Inaktivierung
mit starken Säuren angebracht. Ein Kurzprotokoll sieht so aus:
1. Konzentrierte Ethidiumbromid-Lösung mit Wasser auf eine
Konzentration kleiner 0,5 mg/ml verdünnen.
2. 1/5 Ausgangsvolumen frische 5 % hypophosphorige Säure und
1/8 Volumen frische 0,5 M Natriumnitrit-Lösung zugeben.
3. Diese Mischung wird nach 24 h Inkubation bei RT mit einem
mindestens 10-fachen Volumen an 1 M Natriumhydrogencar
bonat-Lösung gepuffert und kann danach entsorgt werden.
Giftnotrufzentralen
Giftnotruf Anfrageschema
1.Wer meldet sich von wo?
(Anrufer: Anschrift, Tel.-Nr.)
2.Was ist geschehen?
(Gift, Hersteller, Symptome, Erstbehandlung)
3.Wo ist es geschehen?
4.Wann ist es geschehen?
(Giftaufnahme, Zeit, Menge)
5.Wieviele Vergiftete sind beteiligt?
(Alter, Geschlecht)
Giftnotruf Auskunftserteilung
Bei den gegebenen Empfehlungen handelt es sich nach § 676
BGB um die Erteilung eines kostenlosen Rates bzw. einer
Empfehlung, für die ausschließlich nach grobem Vorsatz
oder nach Fahrlässigkeit eine Haftung erfolgen kann.
Giftnotrufzentralen
im deutschsprachigen Raum
Berlin
Giftnotruf Berlin
Beratungsstelle für Vergiftungserscheinungen
und Embryonaltoxikologie
Spandauer Damm 130
14050 Berlin
Tel. +49 (0)30/19240 (Notfall) und
30686-711 (allg. Anfragen)
Fax +49 (0)30/30686-721
[email protected]
Universitätsklinikum Rudolf Virchow
Abt. Innere Medizin mit Schwerpunkt Nephrologie
und Intensivmedizin
Augustenburger Platz 1
13353 Berlin
Tel. +49 (0)30/450-53555 und -53565
Fax +49 (0)30/450-53915
Bonn
Informationszentrale gegen Vergiftungen
Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität
Zentrum für Kinderheilkunde
Adenauerallee 119
53113 Bonn
Tel. +49 (0)228/287-3211 und -3333
Fax +49 (0)228/287-3314
Erfurt
Gemeinsames Giftinformationszentrum
der Länder Mecklenburg-Vorpommern, Sachsen,
Sachsen-Anhalt und Thüringen
Nordhäuser Straße 74
99089 Erfurt
Tel. +49 (0)361/73073- 0
Fax +49 (0)361/73073- 17
Freiburg
Universitätskinderklinik,
Informationszentrale für Vergiftungen
Mathildenstraße 1
79106 Freiburg
Tel. +49 (0)761/19240 (Notfall) und
270-4361 (Verwaltung)
Fax +49 (0)761/270 4457
Göttingen
Giftinformationszentrum-Nord,
Georg-August-Universität
Beratung durch ein Ärzteteam aus den Bereichen
Pädiatrie, Innere Medizin, Arbeitsmedizin,
Psychiatrie/Suchtforschung, Pharmakologie/Toxikologie
und einem Chemiker
Robert-Koch-Straße 40
37075 Göttingen
Tel. +49 (0)551/19240 (Jedermann) und
38-3180 (Fachleute)
Fax +49 (0)551/38-31881
[email protected]
Homburg/Saar
Informations- und Beratungszentrum für Vergiftungsfälle
an den Universitätskliniken,
Klinik für Kinder- und Jugendmedizin
66421 Homburg/Saar
Tel. +49 (0)6841/19240 und 16-8315
Fax +49 (0)6841/16-4017
107
Kassel
Oberhausen
Untersuchungs- und Beratungsstelle für Vergiftungen
(Labor Dr. Hess und Kollegen)
Karthäuserstraße 3
34117 Kassel
Tel. +49 (0)561/9188-320
Fax +49 (0)561/9188-199
Leipzig
Universitätsklinikum, Toxikologischer Auskunftsdienst
Härtelstraße 16 – 18
04107 Leipzig
Tel. +49 (0)341/97 24 666
Mainz
Beratungsstelle bei Vergiftungen
Johannes-Gutenberg-Universität,
II. Medizinische Klinik und Poliklinik,
Klinische Toxikologie
Langenbeckstraße 1
55131 Mainz
Tel. +49 (0)6131/19240 und 232467
Fax +49 (0)6131/176605
Mönchengladbach
Toxikologische Untersuchungsstelle
(Labor Dr. Stein und Kollegen)
Wallstraße 10
41061 Mönchengladbach
Tel. +49 (0)2161/8194-0
Fax +49 (0)2161/8194-50
München
Giftnotruf und Mobiles Gegengift-Depot,
Toxikologische Abteilung
der II. Medizinischen Klinik rechts der Isar
Ismaninger Straße 22
81675 München
Tel. +49 (0)89/19240
Fax +49 (0)89/4140-2467
Telex 524404 klire d
Nürnberg
Toxikologische Intensivstation,
II. Medizinische Klinik,
Städtisches Krankenhaus Nürnberg Nord
Flurstraße 17
90419 Nürnberg
Tel. +49 (0)911/398-2451
Fax +49 (0)911/398-2999
108
Mobiles Gegengift-Depot der Berufsfeuerwehr
Brücktorstraße 30
46047 Oberhausen
Tel. +49 (0)208/8585-1 und 19222
Schwandorf
Mobiles Gegengift-Depot der Freiwilligen Feuerwehr
Eltmannsdorfer Straße 30a
92421 Schwandorf
Tel. +49 (0)9431/4440
Wien
Vergiftungsinformationszentrale,
Allgemeines Krankenhaus Wien
Währinger Gürtel 18-20
A-1090 Wien
Tel. +43 (0)1/406-4343 (Notruf und Beratung)
Fax +43 (0)1/404-004225
eMail [email protected]
Zürich
Schweizerisches Toxikologisches Informationszentrum
Klosbachstrasse 107
CH-8030 Zürich
Tel. +41 (0)1/25-15151 (Notfälle),
-16666 (allg. Anfragen)
Fax +41 (0)1/25-28833
Tipps zu
Bio-Reagenzien
Frederick Sanger (1918)
Britischer Biochemiker, der sogar zweimal mit dem Nobelpreis ausgezeichnet
wurde: 1958 erhielt Sanger den Nobelpreis für Chemie für die Aufklärung der
Struktur des Insulins und seine Arbeiten zur Protein-Sequenzierung.
1980 wurde er und Kollegen erneut mit dem Nobelpreis für Chemie geehrt,
dieses Mal für eine Methode zur Nukleinsäuren-Sequenzierung.
109
Reagenz
Problem
Lösung
Agar- oder Agarose-
Lösungen in Wasser
kein Gelieren nach
dem Erhitzen / Lösen
Ursache ist vermutlich ein zu
niedriger pH-Wert (Hydrolyse
des Polymers); pH-Wert beim
nächsten Ansatz prüfen und
neutral einstellen bzw. in Puffer
lösung ansetzen.
2-Amino-2-methyl-1-
propanol
Gefrieren bei 16 – 26 °C
Erwärmen
Brij® 35
Erwärmen, verflüssigen zum
Portionieren
Brij® 58
Erwärmen, verflüssigen zum
Portionieren
Cacodylsäure
Sehr giftig
Ersetzen durch die Puffersubstanzen MES oder Bis-Tris.
DAPI-Lösung
Unlöslich in PBS (häufiger Fehler!)
In Wasser lösen
DEPC (Diethylpyrocarbonat) Vorrat „sprudelt“; Reagenz
unbrauchbar
DEPC ist hygroskopisch! Dringt
Wasser in das Vorratsgefäß ein,
zersetzt sich DEPC in H2O und
CO2; Immer darauf achten, dass
kein Kondenswasser / Luftfeuchtigkeit eindringt. Trocken lagern!
Vor dem Öffnen auf RT bringen.
DMSO
Gefrieren bei ‹ 18°C
Erwärmen
DTT-Lösung
Ausfallen aus gekühlter
Stammlösung
Lagerung bei –20 °C als 1 M
Stammlösung; auf RT bringen,
durch Vortexen wieder lösen;
Lösung bis zum Gebrauch auf Eis.
EDTA-Lösungen
Beim Einstellen des pH-Wertes
wird das gewünschte Volumen
überschritten; EDTA-Konzentration
stimmt nicht mehr!
Die freie Säure EDTA geht erst in
Lösung, wenn das Gegenion (in der
Regel Natrium) ungefähr die dreifache molare Menge gegenüber
dem EDTA erreicht hat und sich
das EDTA – Trinatriumsalz gebildet
hat. Den pH-Wert möglichst mit
einer hochkonzentrierten Natronlauge (10 M) einstellen.
110
Reagenz
Problem
Lösung
Ficoll® 400-Lösung
Schlecht wasserlöslich
Frühzeitig vor Gebrauch mit dem
Ansetzen des Reagenz‘beginnen;
quellen lassen; zum Lösen erwärmen.
Glucose-Lösung
Karamellisieren beim Autoklavieren Dieses Problem sollte nicht auftreten, wenn die Konzentration der
Glucose über 20 % liegt. Ansonsten
sterilfiltrieren.
Glycerin wasserfrei
Kaum pipettierbar
Verdünnen. 87 %iges Glycerin
verwenden.
Glyoxal-Lösung (40 %)
Präzipitat-Bildung
Erwärmen (50 – 60 °C)
Nonidet P40
( Ersatzprodukt)
Trübung während Lagerung
Erwärmen (40 °C)
PBS-Lösungen mit Ca2+,
Mg2+
Präzipitat nach dem Autoklavieren
(häufiger Fehler!) durch Bildung
unlöslicher Calcium- und Magnesiumphosphate.
Sterile Calcium- und MagnesiumLösungen zum Ca/Mg-freien,
bereits autoklavierten PBS steril
zugeben.
Phenol, flüssig
Rötliche bis braune Verfärbung
Ursache: Alterung und Oxidations
produkte; für Nukleinsäure-Experi
mente wird dieses Phenol
unbrauchbar. Das Antioxidans
8-Hydroxychinolin färbt flüssiges
Phenol dagegen gelblich; es verbessert die Haltbarkeit.
Pufferlösungen
Verkeimung
Bei der Herstellung Konservierungsmittel zusetzen oder, falls
möglich, den Vorrat autoklavieren
oder sterilfiltrieren; als hochkon
zentrierte Stammlösungen
ansetzen.
®
Sterilität herstellen, falls erforderlich
Puffer (flüchtig) die
folgende Inhaltsstoffe
enthalten: Ameisensäure,
Pyridin, Ammoniak, Ammonium-Ionen, Carbonat
Müssen sterilfiltriert werden, da sie
beim Autoklavieren verdunsten oder
sich leicht zersetzen (z.B. CarbonatPuffer zersetzen sich zu CO2).
SDS-Lösung (10 % oder 20 )
Ausfallen bei ‹ 15 °C
Erwärmen
TBE-Puffer (5X oder 10X)
Präzipitat-Bildung
Entfernen durch Filtrieren.
Tetrabutylammonium
hydroxid – Lösung 40 %
in Wasser
Mögliches Auskristallisieren
unterhalb von 30 °C
Durch leichtes Erwärmen und
Schütteln sollte es wieder in
Lösung gehen.
Tris-Puffer, RNase-frei
DEPC reagiert mit der Amino- RNase-freien Rohstoff, RNaseFunktion des Tris
freies Wasser einsetzen! Oder andere Puffersubstanz verwenden.
111
Register
Alphabet, griechisches 17
Aminosäuren 38
Ammoniak 34
Atommassen 5
Avogadro, Amedeo 28
Avogadrozahl 9
C.I.-Nummer 81
Carotinoide 46
CAS-Nummer 78
cis-/trans-Bindung 44
CLP-Verordnung 83
Color Index 81
DNA 56
- Basenpaarung 57
- Bausteine 56
- Konzentrationsbestimmung 58
E.C.-Nummer 79
eCl@ass 78
EG-Nummer, EC-Nummer 78
Einheiten 16
- Metrische-, Umrechnung 19
- SI- 16
Endotherme Reaktion 12, 13
Enthalpie 13
Entsorgung, Laborabfälle 105
Enzyme 64, 76
Enzyme Commission 76, 79
Ethidiumbromid 57
- Entsorgung 106
Exotherme Reaktion 12, 13
Farbstoffe 24
- Azofarbstoff 25
- Fluoreszenzfarbstoff 26
- Phenolphthaleinfarbstoff 25
- Triphenylmethanfarbstoff 25
Fette 48
Fettsäuren 43
Fettsäuren, ungesättigte 48
Fischer, Emil 50
Flüssigstickstoff 30
Gauß, Johann Carl Friedrich 8
Gefahrenhinweise, - H-Sätze 89
Gefahrenhinweise, - R-Sätze 97
Gefahrenpiktogramme 85
Gefahrensymbole 96
Gefahrgutklassen 77
Genetischer Code 58
GHS, Global Harmonisiertes System 83
Giftnotrufzentralen 107
Glycolipide 45
Goethe, Johann Wolfgang von 23
Good, Norman E. 62
Henderson-Hasselbalch-Gleichung 63
HS-Nummer 77
Isoprenoide 41
Kaliumhydroxid 30
Kältemischungen 26
Klasse/PG (Gefahrgut) 72
Kohlenhydrate 46
- D-/L-Konfiguration 47
- R,S-System nach Cahn, Ingold, Prelog 48
Komplementärfarben 22
Lagerklassen (LGK) 98
Lichtspektrum 22
Lipide 39
Lipophilie, Lipophobie 39
Lipopolysaccharide 45
Loschmidt-Konstante 9
Lösungsmittel 29, 105
Mendelejew, Dimitri Iwanowitsch 2
112
Merrifield, Robert Bruce 36
Mesomerie 24
Mischungskreuz 15
Mol 9
- Definition 9
- massen 10
Monoelemente 10
Natriumhydroxid, Natronlauge 35, 14
Neutralisationsenthalpie 14
Newton, Isaac 16
Nobel, Alfred 82
Nukleinsäure-Farbstoffe 59
Nukleinsäuren 55
Nukleosid 55
Nukleotid 55
Öle 44
Orbitalenergieniveau 4
Packungsgruppe 77
Peptidbindung 40
Periodensystem der Elemente 2, 6, 7
pH-Meter 66, 71
Phospholipide 45
pH-Wert 63, 69
- Titration 66
pKa-Wert 64
- Temperaturabhängigkeit 72
Proteine 37, 64
Puffer 63
-, biologische 64
- Eigenschaften 64
- Kapazität 63
- Konzept 63
Purine 55
Pyrimidine 55
R- und S-Sätze (Gefahrgut) 77, 85, 97
Reaktionsgleichung, chemische 12
Reaktionswärme 14
Ribosomen 39
RNA 55
-Bausteine 56
-Klassen 60
Römische Ziffern 17
Saccharide 52
Salpetersäure 33
Salzsäure 33, 14
Sammelbehälter, Kennzeichnung 104
Schwefelsäure 32
Seifen 49
Sicherheitshinweise, P-Sätze 92
Sicherheitsratschläge, S-Sätze 100
Steroide 46
Stoffmengenkonzentration 11
Stoffnummer (UN-Nummer) 77
Tipton, Keith 76
Trockeneis 30
Trocknungsmittel 29
UN-Nummer 77
Unverträgliche Chemikalien 36
VbF-Gefahrenklassen 104
Wachse 44
Wasser 69
- Autodissoziation 70
Wassergefährdungsklassen 103
Wasserstoffbrückenbindung 57, 70
Watson, James Dewey 54
Windaus, Adolf Otto Reinhhold 42
Zolltarifnummer 78
Zucker 51
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über die Eigenschaften,
RIA, Blot oder anderen
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